tert-butyl (6-methyl-4-oxohept-5-en-1-yl)carbamate | 1218950-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (6-methyl-4-oxohept-5-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: (6-methyl-4-oxo-hept-5-enyl)carbamic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 6-methyl-4-oxohept-5-enylcarbamate；tert-butyl N-(6-methyl-4-oxohept-5-enyl)carbamate
• CAS: 1218950-48-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: NUZOUKPFMBCERR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6-methyl-4-oxohept-5-en-1-yl)carbamate 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 以77%的产率得到5-(2-methylprop-1-en-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用于制备非对映体富集 N-杂环的环状烯胺的一锅生物催化级联还原

  摘要：

  烯还原酶 (ERED) 催化缺电子 C=C 键的还原。在这里，我们报告了 ERED 催化的亚胺（α，β-不饱和亚胺）的 C=C 键的净还原的第一个例子。初步研究表明，它们水解的开环 ω-氨基烯酮可能是该步骤的底物。当与亚胺还原酶 (IRED) 介导的 C=N 还原结合时，结果是用于制备非对映异构富集的 2-取代饱和胺杂环的有效伸缩序列。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10053
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基(4-(甲氧基(甲基)氨基)-4-氧亚基丁基)氨基甲酯 、 2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 在 cerium(III) chloride 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 tert-butyl (6-methyl-4-oxohept-5-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  (±)-和(-)-放线菌酸的全合成

  摘要：

  描述了用于 (+/-)-放线菌酸 (rac-1) 和 (-)-放线菌酸 (1) 全合成的有效序列的开发。这些合成的核心步骤是 aza-Cope/Mannich 反应，它从更简单的四环前体一步构建了以前未知的放线菌酸六环系统。四环六氢-1,5-甲氧基-1H-偶氮基[4,3-b]吲哚酮rac-37由邻硝基苯乙酸分四步组装而成，三环前体rac-35的二烯醇衍生物氧化环化中心步骤。在第一代合成中，该中间体分两步转化为高烯丙基胺 rac-43，其甲醛二亚胺衍生物经过有效的 aza-Cope/Mannich 反应得到五环酮 rac-44。在另外四个步骤中，该中间体被升级为 (+/-)-放线菌酸。通过将酮 rac-37 精制为 β-羟基酯中间体 rac-53，该合成得以简化，后者在暴露于 HCl 和多聚甲醛后直接转化为 (+/-)-放线菌酸。这种简洁的 (+/-)-放线菌酸的第二代全合成以 22% 的总

  DOI：

  10.1021/ja100178u

文献信息

• Total Synthesis of (±)- and (−)-Actinophyllic Acid
  作者：Connor L. Martin、Larry E. Overman、Jason M. Rohde

  DOI：10.1021/ja100178u

  日期：2010.4.7

  acid upon exposure to HCl and paraformaldehyde. This concise second-generation total synthesis of (+/-)-actinophyllic acid is realized in 22% overall yield from commercially available di-tert-butyl malonate and o-nitrophenylacetic acid by a sequence that proceeds by way of only six isolated intermediates. The first enantioselective total synthesis of (-)-actinophyllic acid (1) is accomplished by this

  描述了用于 (+/-)-放线菌酸 (rac-1) 和 (-)-放线菌酸 (1) 全合成的有效序列的开发。这些合成的核心步骤是 aza-Cope/Mannich 反应，它从更简单的四环前体一步构建了以前未知的放线菌酸六环系统。四环六氢-1,5-甲氧基-1H-偶氮基[4,3-b]吲哚酮rac-37由邻硝基苯乙酸分四步组装而成，三环前体rac-35的二烯醇衍生物氧化环化中心步骤。在第一代合成中，该中间体分两步转化为高烯丙基胺 rac-43，其甲醛二亚胺衍生物经过有效的 aza-Cope/Mannich 反应得到五环酮 rac-44。在另外四个步骤中，该中间体被升级为 (+/-)-放线菌酸。通过将酮 rac-37 精制为 β-羟基酯中间体 rac-53，该合成得以简化，后者在暴露于 HCl 和多聚甲醛后直接转化为 (+/-)-放线菌酸。这种简洁的 (+/-)-放线菌酸的第二代全合成以 22% 的总
• One-Pot Biocatalytic Cascade Reduction of Cyclic Enimines for the Preparation of Diastereomerically Enriched <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Thomas W. Thorpe、Scott P. France、Shahed Hussain、James R. Marshall、Wojciech Zawodny、Juan Mangas-Sanchez、Sarah L. Montgomery、Roger M. Howard、David S. B. Daniels、Rajesh Kumar、Fabio Parmeggiani、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/jacs.9b10053

  日期：2019.12.11

  C=C bonds of enimines (α,β-unsaturated imines). Preliminary studies suggest their hydrolysed ring-open ω-amino enones are the likely substrates for this step. When combined with imine reductase (IRED)-mediated C=N reduction, the result is an efficient telescoped sequence for the preparation of diastereomerically enriched 2-substituted saturated amine heterocycles.

  烯还原酶 (ERED) 催化缺电子 C=C 键的还原。在这里，我们报告了 ERED 催化的亚胺（α，β-不饱和亚胺）的 C=C 键的净还原的第一个例子。初步研究表明，它们水解的开环 ω-氨基烯酮可能是该步骤的底物。当与亚胺还原酶 (IRED) 介导的 C=N 还原结合时，结果是用于制备非对映异构富集的 2-取代饱和胺杂环的有效伸缩序列。