(Phenylseleno)methyltriphenylphosphonium bromide | 60466-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Phenylseleno)methyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (Phenylseleno)-methyltriphenylphosphoniumbromid；Phosphonium, triphenyl[(phenylseleno)methyl]-, bromide；triphenyl(phenylselanylmethyl)phosphanium;bromide
• CAS: 60466-52-6
• 化学式: Br*C₂₅H₂₂PSe
• 分子量: 512.287
• InChiKey: MGGYOSARPBFKBN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Phenylseleno)methyltriphenylphosphonium bromide 、 丙酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-(phenylselanyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  硒代膦酸酯与酮的维特希尝试反应：2-硒代取代的酮的形成

  摘要：

  使两个α-苯基硒代膦酸酯（III RH或Me）与环己酮反应，得到相应的2-苯基硒代环己酮（VI）代替预期的烯烃Wittig产物。已证明反应路径涉及通过烯醇烯醇盐在硒上的亲核取代，离去基团是无硒的磷烷（I）。该反应显示对于另外七个酮是通用的，因此表明其制备潜力。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90043-3
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (Phenylseleno)methyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  亚硒基卤化物与wittig试剂的反应

  摘要：

  PhSeBr的与两个当量的transylidation反应亚烷基-三苯基正膦给予selenophosphoranes中，Ph 3 PCRSePh。这些也可以通过处理相应的selenophosphonium盐而获得，制备三苯膦quarternization与PhSeCHRBr，用n-BuLi。所述selenophosphoranes与醛反应，原位（Wittig反应），得到在良好的产率的预期乙烯基硒化物。讨论了反应的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87285-x

文献信息

• Selenium in Organic Synthesis: A Novel Route to 1-Phenylselenobutadienes and 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：J. V. Comasseto、C. A. Brandt

  DOI：10.1055/s-1987-27865

  日期：——

  Two approaches to 1-phenylseleno-1,3-butadienes 5 are reported, via phenylselenoalkenylidene phosphoranes and phenylselenoalkenals, respectively. 1,4-Dicarbonyl compounds are prepared from the 1-phenylselenobutadienes or from the phenylselenoalkenals.

  报告了两种合成1-苯基硒代-1,3-丁二烯5的方法，分别是通过苯基硒代烯亚基膦烷和苯基硒代烯醛。1,4-二羰基化合物可通过1-苯基硒代丁二烯或苯基硒代烯醛制备得到。
• The reaction of selenenyl halides with wittig reagents
  作者：N. Petragnani、R. Rodrigues、J.V. Comasseto

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87285-x

  日期：1976.7

  The transylidation reactions of PhSeBr with two equivalents of an alkylidene-triphenylphosphorane give selenophosphoranes, Ph3PCRSePh. These also can be obtained by treating the corresponding selenophosphonium salts, prepared by quarternization of triphenylphosphine with PhSeCHRBr, with n-BuLi. The selenophosphoranes react with aldehydes in situ (Wittig reaction) to give the expected vinylic selenides

  PhSeBr的与两个当量的transylidation反应亚烷基-三苯基正膦给予selenophosphoranes中，Ph 3 PCRSePh。这些也可以通过处理相应的selenophosphonium盐而获得，制备三苯膦quarternization与PhSeCHRBr，用n-BuLi。所述selenophosphoranes与醛反应，原位（Wittig反应），得到在良好的产率的预期乙烯基硒化物。讨论了反应的立体化学。
• The attempted wittig reaction of selenophosphoranes with ketones: the formation of 2-selenosubstituted ketones
  作者：N. Petragani、J.V. Comasseto、R. Rodrigues、T.J. Brocksom

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90043-3

  日期：1977.1

  giving instead of the expected olefinic Wittig product the corresponding 2-phenylselenocyclohexanone (VI). The reaction pathuay has been demonstrated to involve nucleophilic substitution on selenium by the katone enolate, the leaving group being the selenium free phosphorane (I). This reaction is shown to be general for seven more ketones, thus indicating its preparative potential.

  使两个α-苯基硒代膦酸酯（III RH或Me）与环己酮反应，得到相应的2-苯基硒代环己酮（VI）代替预期的烯烃Wittig产物。已证明反应路径涉及通过烯醇烯醇盐在硒上的亲核取代，离去基团是无硒的磷烷（I）。该反应显示对于另外七个酮是通用的，因此表明其制备潜力。