L-α-phosphatidylethanolamine | 1205676-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: L-α-phosphatidylethanolamine
• 英文别名: 1-Palmityl-2-oleyl-sn-glycero-3-phosphorylethanolamin；2-aminoethoxy((2R)-3-(hexadecanoyloxy)-2-[(9Z)-octadec-9-enoyloxy]propoxy)phosphinic acid；[(2R)-1-[2-aminoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-3-hexadecanoyloxypropan-2-yl] octadec-9-enoate
• CAS: 1205676-90-9
• 化学式: C₃₉H₇₆NO₈P
• 分子量: 718.008
• InChiKey: FHQVHHIBKUMWTI-DIPNUNPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.897
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-α-phosphatidylethanolamine 、 香豆素-3-羧酸琥珀酰亚胺酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到(2R)-1-((hydroxy(2-(2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)ethoxy)phosphoryl)oxy)-3-(palmitoyloxy)propan-2-yl oleate
  参考文献：
  名称：

  香豆素磷脂酰乙醇胺探针的基于流动的生物偶联：优化的合成和膜分子动力学研究。

  摘要：

  通过连续流合成，通过改进的生物偶联方法制备了一系列用 3-羧基香豆素标记的头部标记的磷脂酰乙醇胺荧光探针。与传统的批量方法相比，既定程序在实验设计 （DoE） 设置的支持下，除了略微提高产量外，还显著缩短了反应时间。通过对该家族代表性探针的行为进行深入的分子动力学 （MD） 研究，即用 3-羧香豆素 （POPE-COUM） 标记的 1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺，在 1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱 （POPC）/1-硬脂酰-2-亚油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱 （SLPC） 2：1 的双层中，模拟了我们小组最近实验研究的蛋黄卵磷脂膜的组成POPE-COUM 作为大单层囊泡 （LUV） 氧化态和完整性的生物标志物。MD 模拟显示香豆素基团朝向双层内部，导致相对内部的位置，这与在商业头部标记的 NBD-PE 探针的硝基苯并恶二唑荧光团中观察到的情况一致。这种行为与前面陈述的假设一致，即

  DOI：

  10.1016/j.bbamem.2024.184335

文献信息

• [EN] NANOEMULSIONS OF HYDROPHOBIC PLATINUM DERIVATIVE<br/>[FR] NANOÉMULSIONS D'UN DÉRIVÉ DE PLATINE HYDROPHOBE
  申请人：NEMUCORE MEDICAL INNOVATIONS INC

  公开号：WO2015013566A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Provided are nanoemulsion formulations useful for the delivery of hydrophobic platinum chemotherapeutic drugs to cancer patients, as well as methods of their preparation and use.

  提供了纳米乳剂配方，可用于将疏水铂类化疗药物输送给癌症患者，以及它们的制备和使用方法。
• 10.1016/j.bbamem.2024.184335
  作者：Varandas, Pedro A.M.M.、Belinha, Ricardo、Cobb, Alexander J.A.、Prates Ramalho, João P.、Segundo, Marcela A.、Loura, Luís M.S.、Silva, Eduarda M.P.

  DOI：10.1016/j.bbamem.2024.184335

  日期：——

  of the behaviour of a representative probe of this family, 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine labelled with 3-carboxycoumarin (POPE-COUM), in bilayers of 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (POPC)/1-stearoyl-2-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (SLPC) 2:1, mimicking the composition of the egg yolk lecithin membranes recently used experimentally by our group to study

  通过连续流合成，通过改进的生物偶联方法制备了一系列用 3-羧基香豆素标记的头部标记的磷脂酰乙醇胺荧光探针。与传统的批量方法相比，既定程序在实验设计 （DoE） 设置的支持下，除了略微提高产量外，还显著缩短了反应时间。通过对该家族代表性探针的行为进行深入的分子动力学 （MD） 研究，即用 3-羧香豆素 （POPE-COUM） 标记的 1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺，在 1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱 （POPC）/1-硬脂酰-2-亚油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱 （SLPC） 2：1 的双层中，模拟了我们小组最近实验研究的蛋黄卵磷脂膜的组成POPE-COUM 作为大单层囊泡 （LUV） 氧化态和完整性的生物标志物。MD 模拟显示香豆素基团朝向双层内部，导致相对内部的位置，这与在商业头部标记的 NBD-PE 探针的硝基苯并恶二唑荧光团中观察到的情况一致。这种行为与前面陈述的假设一致，即