isobutyric acid (2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-azido-3,4-bis-isobutyryloxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isobutyric acid (2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-azido-3,4-bis-isobutyryloxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-azido-3,4-bis(2-methylpropanoyloxy)oxolan-2-yl]methyl 2-methylpropanoate
• 化学式: C₂₁H₃₀N₆O₈
• 分子量: 494.505
• InChiKey: VKXWOLCNTHXCLF-GXYOHSSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-(4-C-叠氮基-beta-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮 、 异丁酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正庚烷 、 异丙醇 为溶剂， 以80.5%的产率得到isobutyric acid (2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-azido-3,4-bis-isobutyryloxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anti-viral nucleosides

  摘要：

  4-氨基-1-((2R,3S,4S,5R)-5-偶氮基-3,4-二羟基-5-羟甲基-四氢呋喃-2-基)-1H-嘧啶-2-酮（I:R1=R2=R3=R4=H）及其前药是丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了用于抑制HCV和治疗HCV介导的疾病的组合物和方法，以及用于制备这些化合物和用于该过程中使用的合成中间体的方法。

  公开号：

  US20060040890A1

文献信息

• Anti-viral nucleosides
  申请人：Martin Armstrong Joseph

  公开号：US20060040890A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  4-Amino-1-((2R,3S,4S,5R)-5-azido-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)- 1 H-pyrimidin-2-one (I:R 1 =R 2 =R 3 =R 4 =H) and prodrugs thereof are hepatitis C(HCV) polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for inhibiting HCV and treating HCV-mediated diseases, processes for making the compounds and synthetic intermediates employed in the process.

  4-氨基-1-((2R,3S,4S,5R)-5-偶氮基-3,4-二羟基-5-羟甲基-四氢呋喃-2-基)-1H-嘧啶-2-酮（I:R1=R2=R3=R4=H）及其前药是丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了用于抑制HCV和治疗HCV介导的疾病的组合物和方法，以及用于制备这些化合物和用于该过程中使用的合成中间体的方法。
• Selective O-acylation of nucleosides
  申请人：Sarma Keshab

  公开号：US20070066815A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to a one-step process for the selective O-acylation of the hydroxy groups of a nucleoside under basic conditions utilizing DMAP and a carboxylic acid anhydride in aqueous heterogenous solvent mixture.

  本发明涉及一种利用DMAP和羧酸酐在水异相溶剂混合物中，基础条件下进行核苷的羟基O-酰化的一步法过程。