N-acetyl-(β-3-pyridyl)-α,β-dehydroalanine | 89890-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-(β-3-pyridyl)-α,β-dehydroalanine
• 英文别名: (Z)-2-acetamido-3-(3'-pyridyl)propenoic acid；(Z)-2-acetamido-3-(3-pyridyl)acrylic acid；(2Z)-2-(acetylamino)-3-(3-pyridyl)prop-2-enoic acid；(Z)-2-acetamido-3-pyridin-3-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 89890-92-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: XPTTTXYUXTWABR-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  482.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-(β-3-pyridyl)-α,β-dehydroalanine 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 D-aminoacylase amano 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 160.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于短杆菌肽s的低溶血抗微生物脱氢肽的合成。

  摘要：

  描述了一种新型的基于短杆菌肽S（GS）的环状β-折叠型抗菌脱氢肽的合成和生物学活性。使用Boc-Leu-通过溶液相方法合成了GS类似物，该类似物在4和4'位置（2）包含两个（Z）-（β-3-吡啶基）-α，β-脱氢丙氨酸（DeltaZ3Pal）残基。 DeltaZ3Pal内酯。类似物2显示出对革兰氏阳性细菌的高抗菌活性，并且比野生型GS和相应的（Z）-α，β-脱氢苯丙氨酸（DeltaZPhe）类似物（1）具有更低的溶血活性。

  DOI：

  10.1021/jm061051v
• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-2-甲基-4-((吡啶-3-基)亚甲基)恶唑-5-(4H)-酮 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以37.55 g的产率得到N-acetyl-(β-3-pyridyl)-α,β-dehydroalanine
  参考文献：
  名称：

  基于短杆菌肽s的低溶血抗微生物脱氢肽的合成。

  摘要：

  描述了一种新型的基于短杆菌肽S（GS）的环状β-折叠型抗菌脱氢肽的合成和生物学活性。使用Boc-Leu-通过溶液相方法合成了GS类似物，该类似物在4和4'位置（2）包含两个（Z）-（β-3-吡啶基）-α，β-脱氢丙氨酸（DeltaZ3Pal）残基。 DeltaZ3Pal内酯。类似物2显示出对革兰氏阳性细菌的高抗菌活性，并且比野生型GS和相应的（Z）-α，β-脱氢苯丙氨酸（DeltaZPhe）类似物（1）具有更低的溶血活性。

  DOI：

  10.1021/jm061051v

文献信息

• Unusual amino acids VII. Asymmetric synthesis of 3- and 4- pyridylalanines
  作者：Christian Döbler、H.-J. Kreuzfeld、M. Michalik、H.W. Krause

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00428-9

  日期：1996.1

  (Z)-2-N-Acylamino-3-pyridyl-acrylic acids and their esters were prepared by partially known procedures and hydrogenated in the presence of HBF4 to the corresponding optically active 2-N-acetyl-(or benzoyl-)-3-(3- or 4-pyridyl)-alanines or analogous methyl esters with enantiomeric excesses up to 90%. The rhodium complexes of PROPRAPHOS, 6a,b, or of O,N-bis(diphenylphosphino)-2-exo-hydroxy, 3-endo-methylamino-norbor-nane

  通过部分已知的方法制备（Z）-2 - N-酰基氨基-3-吡啶基-丙烯酸及其酯，并在HBF 4存在下将其氢化成相应的旋光的2- N-乙酰基-（或苯甲酰基-）-。 3-（3-或4-吡啶基）-丙氨酸或对映体过量最高达90％的类似甲酯。PROPRAPHOS，所述的铑络合物6A，B，或ö，ñ -双（二苯基膦基）-2-外-羟基，3-内型-甲基氨基- norbor-娜内，6C，作为手性催化剂已经在HBF的存在下被使用4生成相应的吡啶鎓盐。重结晶的氨基酸衍生物的脱酰作用或游离氨基酸的进一步重结晶产生对映体纯的D-和L-吡啶基丙氨酸。
• Practical Enantioselective Hydrogenation of α-Aryl- and α-Carboxyamidoethylenes by Rhodium(I)-{1,2-Bis[(<i>o</i>-<i>tert</i>-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane}
  作者：Barbara Mohar、Michel Stephan

  DOI：10.1002/adsc.201200780

  日期：——

  The rhodium(I)-1,2-bis[(o-tert-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane} [Rh(I)-(t-Bu-SMS-Phos)] catalyst system displayed prime efficiency in the hydrogenation of large series of α-amidostyrenes and α-amidoacrylates. Up to >99.9% enantiomeric excesses coupled with very high reaction rates were attained operating routinely under 1–10 bar of hydrogen at 22 °C in methanol. Examples include industrial substrates

  铑（I） - 1,2-二[（ø -叔-butoxyphenyl）（苯基）膦基〕乙烷}的[Rh（I） - （叔卜-SMS-PHOS）]的催化剂体系显示优越的效率大系列α-酰胺基苯乙烯和α-酰胺基丙烯酸酯的氢化。在22°C的甲醇中，在1-10 bar的氢气下，常规操作可获得高达> 99.9％的对映异构体过量以及极高的反应速率。实例包括工业基材。
• SYNTHESIS METHOD FOR L-HETEROCYCLIC AMINO ACID AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION HAVING THEREOF
  申请人：ASYMCHEM LABORATORIES (TIANJIN) CO., LTD

  公开号：US20160153015A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  A synthesis method for an L-heterocyclic amino acid and a pharmaceutical composition having the said amino acid are provided in the present disclosure. The synthesis method comprises: step A: preparing a heterocyclic keto acid, wherein the heterocycle in the heterocyclic keto acid is selected from any one of a five-membered heterocycle, a six-membered heterocycle, a seven-membered heterocycle, an alkyl-substituted five-membered heterocycle, an alkyl-substituted six-membered heterocycle, and an alkyl-substituted seven-membered heterocycle, and the keto acid group in the heterocyclic keto acid has a structural formula of and is located on any one of the carbon positions of the heterocycle, and step B: mixing the heterocyclic keto acid with ammonium formate, a phenylalanine dehydrogenase, a formate dehydrogenase and a coenzyme NAD + , and carrying out a reductive amination reaction to generate L-heterocyclic amino acid, wherein the amino acid sequence of the phenylalanine dehydrogenase is SEQ ID No. 1.

  本公开提供了一种L-杂环氨基酸的合成方法和具有该氨基酸的制药组合物。该合成方法包括：步骤A：制备杂环酮酸，其中杂环在杂环酮酸中选自五元杂环、六元杂环、七元杂环、烷基取代的五元杂环、烷基取代的六元杂环和烷基取代的七元杂环，而杂环酮酸中的酮酸基具有结构式，位于杂环的任一碳位上；步骤B：将杂环酮酸与甲酸铵、苯丙氨酸脱氢酶、甲酸脱氢酶和辅酶NAD+混合，并进行还原胺化反应以生成L-杂环氨基酸，其中苯丙氨酸脱氢酶的氨基酸序列为SEQ ID No. 1。
• Structural investigation of (Z)-N-acetyl-?(3?-pyridyl)-dehydroalanine methyl ester
  作者：V. Busetti、J. A. Mayoral、C. Cativiela、D. Aj�、M. Casarin

  DOI：10.1007/bf01171026

  日期：1988.2
• Synthesis and Antimycobacterial Activity of 2,1′-Dihydropyridomycins
  作者：Oliver P. Horlacher、Ruben C. Hartkoorn、Stewart T. Cole、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/ml300385q

  日期：2013.2.14

  Dihydropyridomycins 2 and 3, which lack the characteristic enol ester moiety of the potent antimycobacterial natural product pyridomycin (1), have been prepared from L-Thr, R- and S-hydroxy isovaleric acid, and 3-pyridinecarboxaldehyde. The 2R isomer 2 shows only 4-fold lower anti-Mtb activity than 1, indicating that the enol ester moiety in the natural product is not critical for its biological activity. This finding establishes 2 as a potent and more practical lead for anti-TB drug discovery.