2-(5'-cyano-2,2'-bifuran-5-yl)-1H-benzimidazole-5(6)-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(5'-cyano-2,2'-bifuran-5-yl)-1H-benzimidazole-5(6)-carbonitrile
• 英文别名: 2-[5-(5-cyanofuran-2-yl)furan-2-yl]-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₈N₄O₂
• 分子量: 300.276
• InChiKey: DDWCPNOSCDMRBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5'-cyano-2,2'-bifuran-5-yl)-1H-benzimidazole-5(6)-carbonitrile 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N'-hydroxy-2-[5-[5-[(Z)-N'-hydroxycarbamimidoyl]furan-2-yl]furan-2-yl]-3H-benzimidazole-5-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Dicationic compounds which selectively recognize G-quadruplex DNA

  摘要：

  描述了对结合G-四链体DNA高度选择性的二阳离子化合物。几种化合物对G-四链体DNA表现出沟槽结合，并在体外和体内对布鲁氏锥虫的活性。这些化合物代表了治疗癌症、疟疾、利什曼病和锥虫病的新型药物。

  公开号：

  EP1792613A3
• 作为产物：
  描述：

  5-(5-Formylfuran-2-yl)furan-2-carbonitrile 、 3,4-二氨基苯甲腈 在 对苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(5'-cyano-2,2'-bifuran-5-yl)-1H-benzimidazole-5(6)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚和苯并咪唑比邻苯二酚：合成，DNA结合和抗寄生虫活性。

  摘要：

  制备了一系列新的吲哚和苯并咪唑二氟噻吩二am衍生物，以研究它们对引起非洲昏睡病和疟疾的热带寄生虫的抗菌活性。合成目标二am所需的二氰基吲哚是通过Stille偶联反应获得的，而双氰基苯并咪唑中间体是通过不同醛与4-氰基1,2-二氨基苯胺的缩合/环化反应制得的。使用不同的am合成方法，即双三甲基甲硅烷基氨基锂（LiN [Si（CH3）3 ] 2）和Pinner方法制备二am。新的二am类化合物的两种类型（吲哚和苯并咪唑）衍生物都与DNA小沟紧密结合，通常显示出优异的体外抗锥虫活性。二mid基吲哚衍生物还显示出优异的体外抗疟活性，而它们的苯并咪唑对应物通常活性较低。化合物7c在体内具有很高的活性，可治愈所有感染了布氏锥虫的小鼠，该小鼠模仿非洲昏睡病的急性期，剂量低至4×5 mg / kg ip，因此7c在体内比在体内更有效喷他idine。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.056

文献信息

• 5,5'-bis-(4-amidinophenyl)-2,2'-bifuran derivatives and related compounds as antiprotozoal agent and prodrugs thereof
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：EP1726589B1

  公开（公告）日：2008-10-15
• US7517893B2
  申请人：——

  公开号：US7517893B2

  公开（公告）日：2009-04-14