2-(5'-cyano-2,2'-bifuran-5-yl)-1H-benzimidazole-5(6)-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(5'-cyano-2,2'-bifuran-5-yl)-1H-benzimidazole-5(6)-carbonitrile
• 英文别名: 2-[5-(5-cyanofuran-2-yl)furan-2-yl]-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₈N₄O₂
• 分子量: 300.276
• InChiKey: DDWCPNOSCDMRBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5'-cyano-2,2'-bifuran-5-yl)-1H-benzimidazole-5(6)-carbonitrile 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N'-hydroxy-2-[5-[5-[(Z)-N'-hydroxycarbamimidoyl]furan-2-yl]furan-2-yl]-3H-benzimidazole-5-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Dicationic compounds which selectively recognize G-quadruplex DNA

  摘要：

  描述了对结合G-四链体DNA高度选择性的二阳离子化合物。几种化合物对G-四链体DNA表现出沟槽结合，并在体外和体内对布鲁氏锥虫的活性。这些化合物代表了治疗癌症、疟疾、利什曼病和锥虫病的新型药物。

  公开号：

  EP1792613A3
• 作为产物：
  描述：

  5-(5-Formylfuran-2-yl)furan-2-carbonitrile 、 3,4-二氨基苯甲腈 在 对苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(5'-cyano-2,2'-bifuran-5-yl)-1H-benzimidazole-5(6)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚和苯并咪唑比邻苯二酚：合成，DNA结合和抗寄生虫活性。

  摘要：

  制备了一系列新的吲哚和苯并咪唑二氟噻吩二am衍生物，以研究它们对引起非洲昏睡病和疟疾的热带寄生虫的抗菌活性。合成目标二am所需的二氰基吲哚是通过Stille偶联反应获得的，而双氰基苯并咪唑中间体是通过不同醛与4-氰基1,2-二氨基苯胺的缩合/环化反应制得的。使用不同的am合成方法，即双三甲基甲硅烷基氨基锂（LiN [Si（CH3）3 ] 2）和Pinner方法制备二am。新的二am类化合物的两种类型（吲哚和苯并咪唑）衍生物都与DNA小沟紧密结合，通常显示出优异的体外抗锥虫活性。二mid基吲哚衍生物还显示出优异的体外抗疟活性，而它们的苯并咪唑对应物通常活性较低。化合物7c在体内具有很高的活性，可治愈所有感染了布氏锥虫的小鼠，该小鼠模仿非洲昏睡病的急性期，剂量低至4×5 mg / kg ip，因此7c在体内比在体内更有效喷他idine。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.056

文献信息

• 5,5'-bis-(4-amidinophenyl)-2,2'-bifuran derivatives and related compounds as antiprotozoal agent and prodrugs thereof
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：EP1726589B1

  公开（公告）日：2008-10-15
• US7517893B2
  申请人：——

  公开号：US7517893B2

  公开（公告）日：2009-04-14
• Dicationic compounds which selectively recognize G-quadruplex DNA
  申请人：UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：EP1792613A3

  公开（公告）日：2007-07-25

  Dicationic compounds that are highly selective for binding G-quadruplex DNA are described. Several compounds exhibit groove binding toward G-quadruplex DNA and in vitro and in vivo activity versus Trypanosoma brucei rhodesiense. The compounds represent novel drugs for the treatment of cancer, malaria, leishmania, and trypanosomiasis.

  描述了对结合G-四链体DNA高度选择性的二阳离子化合物。几种化合物对G-四链体DNA表现出沟槽结合，并在体外和体内对布鲁氏锥虫的活性。这些化合物代表了治疗癌症、疟疾、利什曼病和锥虫病的新型药物。
• Indole and Benzimidazole Bichalcophenes: Synthesis, DNA Binding and Antiparasitic Activity
  作者：Abdelbasset A. Farahat、Mohamed A. Ismail、Arvind Kumar、Tanja Wenzler、Reto Brun、Ananya Paul、W. David Wilson、David W. Boykin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.056

  日期：2018.1

  with the DNA minor groove and generally show excellent in vitro antitrypanosomal activity. The diamidino-indole derivatives also showed excellent in vitro antimalarial activity while their benzimidazole counterparts were generally less active. Compound 7c was highly active in vivo and cured all mice infected with Trypanosoma brucei rhodesiense, a model that mimics the acute stage of African sleeping sickness

  制备了一系列新的吲哚和苯并咪唑二氟噻吩二am衍生物，以研究它们对引起非洲昏睡病和疟疾的热带寄生虫的抗菌活性。合成目标二am所需的二氰基吲哚是通过Stille偶联反应获得的，而双氰基苯并咪唑中间体是通过不同醛与4-氰基1,2-二氨基苯胺的缩合/环化反应制得的。使用不同的am合成方法，即双三甲基甲硅烷基氨基锂（LiN [Si（CH3）3 ] 2）和Pinner方法制备二am。新的二am类化合物的两种类型（吲哚和苯并咪唑）衍生物都与DNA小沟紧密结合，通常显示出优异的体外抗锥虫活性。二mid基吲哚衍生物还显示出优异的体外抗疟活性，而它们的苯并咪唑对应物通常活性较低。化合物7c在体内具有很高的活性，可治愈所有感染了布氏锥虫的小鼠，该小鼠模仿非洲昏睡病的急性期，剂量低至4×5 mg / kg ip，因此7c在体内比在体内更有效喷他idine。