5-bromo-2-phenyl-3H-indol-3-one | 83515-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-phenyl-3H-indol-3-one
• 英文别名: 5-Bromo-2-phenylindol-3-one
• CAS: 83515-10-0
• 化学式: C₁₄H₈BrNO
• 分子量: 286.128
• InChiKey: IENGIEHACMPLLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-phenyl-3H-indol-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 8-bromo-5,6-diphenyl-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Multi-site cyclization via initial C–H activation using a rhodium(iii) catalyst: rapid assembly of frameworks containing indoles and indolines

  摘要：

  通过Rh（III）催化的C–H活化触发的串联多位点环化反应已成功实现，用于高效合成螺环吲哚-3-酮（C2-环化）、苯并[a]咔唑（C3-环化）和一种不寻常的吲哧核心（N1-环化）。

  DOI：

  10.1039/c4cc07125e
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-苯基-1H-吲哚 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 生成 5-bromo-2-phenyl-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  不对称正常电子点播氮杂Diels-Alder反应经由trienamine催化†

  摘要：

  通过三烯胺催化手性仲胺探索了2-芳基-3 H-吲哚-3-酮和2,4-二烯的不对称正电子需求的氮杂-Diels-Alder环加成反应。多功能三环多氢吡啶并[1,2- a ]吲哚以良好的立体选择性（高达92％ee，> 19：1 dr）被有效地构建。

  DOI：

  10.1039/c3ob41698d

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ /Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Ketimine–Ene Reaction of 2‐Aryl‐3 <i>H</i> ‐indol‐3‐ones and α‐Methylstyrenes
  作者：Qing‐Xia Zhang、Yao Li、Jie Wang、Chen Yang、Cheng‐Jun Liu、Xin Li、Jin‐Pei Cheng

  DOI：10.1002/anie.201915226

  日期：2020.3.9

  The enantioselective ketimine-ene reaction is one of the most challenging stereocontrolled reaction types in organic synthesis. In this work, catalytic enantioselective ketimine-ene reactions of 2-aryl-3H-indol-3-ones with α-methylstyrenes were achieved by utilizing a B(C6 F5 )3 /chiral phosphoric acid (CPA) catalyst. These ketimine-ene reactions proceed well with low catalyst loading (B(C6 F5 )3

  对映选择性酮亚胺-烯反应是有机合成中最具挑战性的立体控制反应类型之一。在这项工作中，通过使用B（C6 F5）3 /手性磷酸（CPA）催化剂实现了2-芳基-3H-吲哚-3-酮与α-甲基苯乙烯的催化对映选择性酮亚胺反应。这些酮亚胺-烯反应在温和的条件下以较低的催化剂负载量（B（C6 F5）3 / CPA = 2 mol％/ 2 mol％）进行得很好，可快速轻松地获得一系列功能化的2-烯丙基-吲哚-3 -具有非常好的反应性（高达99％收率）和出色的对映选择性（高达99％ee）的化合物。理论计算表明，通过B（C6 F5）3增强手性磷酸的酸度可显着降低无活化能垒。此外，集体有利的氢键相互作用
• Catalytic Asymmetric Aza‐Diels–Alder Reaction of Ketimines and Unactivated Dienes
  作者：Qun Zhao、Yao Li、Qing‐Xia Zhang、Jin‐Pei Cheng、Xin Li

  DOI：10.1002/anie.202104788

  日期：2021.8.2

  The enantioselective aza-Diels–Alder reaction is efficient for constructing chiral tetrahydropyridines, but the catalytic asymmetric aza-Diels–Alder reaction of ketimines with unactivated dienes is still a challenging topic. Herein, guided by computational screening, a highly enantioselective aza-Diels–Alder reaction of 2-aryl-3H-indol-3-ones with unactivated dienes was realized by using a B(C6F5)3/chiral

  对映选择性氮杂-Diels-Alder反应可有效构建手性四氢吡啶，但酮亚胺与未活化二烯的催化不对称氮杂-Diels-Alder反应仍然是一个具有挑战性的课题。在此，在计算筛选的指导下，通过使用 B(C 6 F 5 ) 3实现了2-芳基-3 H-吲哚-3-酮与未活化二烯的高度对映选择性 aza-Diels-Alder 反应/手性磷酸催化剂体系，条件温和。该反应对于 aza-Diels-Alder 反应伙伴具有广泛的范围，因此可以快速获得一系列具有良好结果的四氢吡啶衍生物（产率高达 99%，>20:1 dr 和 98:2 er）。该反应非常有效：将模型反应的催化剂负载量降低到 0.1 mol%，仍然保持对映选择性。通过产品的转化证实了合成效用。DFT 计算为立体选择的解释提供了令人信服的证据。
• Axially Chiral Cyclic Phosphoric Acid Enabled Enantioselective Sequential Additions
  作者：Xi Yuan、Xudong Wu、Pengxiang Zhang、Fei Peng、Can Liu、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04012

  日期：2019.4.19

  Efficient axially chiral cyclic phosphoric acid catalyzed enantioselective sequential additions of 2-aryl-3H-indol-3-ones, aldehydes, and diethyl 2-aminomalonate have been developed, and a new type of nitrogen-containing heterocyclic compounds, 2,3-dihydro-1H-imidazo[1,5-a]indol-9(9aH)-one derivatives, were prepared in good yields and excellent ee values with a wide functional group tolerance, in which

  已经开发出有效的轴向手性环状磷酸催化2-芳基-3 H-吲哚-3-酮，醛和2-氨基丙二酸二乙酯的对映选择性顺序添加，并开发了一种新型的含氮杂环化合物2,3-以良好的收率和优异的ee值制备了二氢-1 H-咪唑并[1,5- a ]吲哚-9（9a H）-one衍生物，具有宽泛的官能团耐受性，其中底物的反应性和对映选择性为由我们新开发的轴向手性环状磷酸（R）-CYC-9-CPA支持。此外，相应的1 H-咪唑并[1,5- a ]吲哚-9（9a H通过简单地氧化2,3-二氢-1 H-咪唑并[1,5- a ]吲哚-9（9a H）-one衍生物来构建1 ）-ones。
• Indoles Oxidative Ring-Opening/Cyclization Cascade with the 1,2-Diaminoarenes: Direct Synthesis of 2-Aryl-3-(2-aminoaryl)quinoxalines
  作者：Jianwei Yan、Linxia Zheng、Jiangfei Wang、Xiaomin Liu、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03120

  日期：2022.5.6

  A mild oxidative sequential tandem reaction was developed to rapidly generate 2-aryl-3-(2-aminoaryl) quinoxalines. This method exploited 2-substituted indoles as substrate to form quinoxalines in a one-pot reaction. The key to this tandem reaction was the formation of 3-iodoindoles, which underwent Kornblum-type oxidation with DMSO to generate active imine 2-substitued 3H-indol-3-ones. The active imines

  开发了一种温和的氧化顺序串联反应，以快速生成 2-aryl-3-(2-aminoaryl) 喹喔啉。该方法利用 2-取代的吲哚作为底物在一锅反应中形成喹喔啉。这种串联反应的关键是形成 3-碘吲哚，其经过 DMSO 的 Kornblum 型氧化生成活性亚胺 2-取代的 3 H -indol -3-ones。活性亚胺被 1,2-二氨基苯原位捕获以构建多种喹喔啉。该转化可以在室温下完成，具有优异的官能团耐受性。
• Dearomative oxyphosphorylation of indoles enables facile access to 2,2-disubstituted indolin-3-ones
  作者：Ting Xiong、Xingcui Zhou、Jun Jiang

  DOI：10.1039/d2ob01063a

  日期：——

  A highly efficient oxidative dearomatization of indoles with H-phosphorus oxides in the presence of TEMPO oxoammonium salt has been demonstrated. Through the intramolecular oxidative dearomatization of indoles and subsequent intermolecular nucleophilic addition with phosphorus nucleophile, a variety of structurally diverse arylphosphoryl and alkylphosphoryl indolin-3-ones were obtained in good yields

  已经证明了在 TEMPO 氧代铵盐存在下，吲哚与H-磷氧化物的高效氧化脱芳构化。通过吲哚的分子内氧化脱芳构化以及随后与磷亲核试剂的分子间亲核加成，以良好的收率获得了多种结构多样的芳基磷酰基和烷基磷酰基吲哚-3-酮，具有广泛的底物范围和高官能团相容性。