4-methyl-2-((4-nitrobenzyl)oxy)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-((4-nitrobenzyl)oxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-Methyl-2-[(4-nitrophenyl)methoxy]benzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: JIRJYWRQZTWEDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-((4-nitrobenzyl)oxy)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  庚二酸和4-甲基水杨酸衍生物的双硫脲作为组织非特异性碱性磷酸酶（TNAP）和肠碱性磷酸酶（IAP）的选择性抑制剂：合成和分子对接研究。

  摘要：

  碱性磷酸酶（ALP）是膜结合的金属酶，分布在全身。最近的研究表明，通过靶向ALP可以导致许多致命疾病的治疗，包括心脏，癌性和脑部疾病。硫脲及其衍生物具有重要意义，并且在药物化学中是特有的支架。它们显示出广泛的药理活性，例如抗菌，抗寄生虫，抗炎和抗氧化剂等。另一方面，水杨酸及其衍生物以其广泛的活性而闻名。提出的工作包括N-酰基-N'的合成庚二酸（1-7）和3,5-二甲基吡唑（11），1-芳基-3-芳基硫脲（12）和1,3,4-恶二唑（13）的4-甲基-芳基取代的双硫脲水杨酸。通过FT-IR和1 H NMR光谱分析表征所有合成的化合物的结构。评价了合成化合物的碱性磷酸酶抑制潜能，并显示出高效力以及对h -TNAP和h -IAP的选择性。分别为庚二酸的双硫脲衍生物和4-甲基水杨酸的硫脲衍生物的化合物7和12分别显示出对h -TNAP和h -IAP的优异选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103996
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸甲酯 在 甲醇 、 水 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 4-methyl-2-((4-nitrobenzyl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  庚二酸和4-甲基水杨酸衍生物的双硫脲作为组织非特异性碱性磷酸酶（TNAP）和肠碱性磷酸酶（IAP）的选择性抑制剂：合成和分子对接研究。

  摘要：

  碱性磷酸酶（ALP）是膜结合的金属酶，分布在全身。最近的研究表明，通过靶向ALP可以导致许多致命疾病的治疗，包括心脏，癌性和脑部疾病。硫脲及其衍生物具有重要意义，并且在药物化学中是特有的支架。它们显示出广泛的药理活性，例如抗菌，抗寄生虫，抗炎和抗氧化剂等。另一方面，水杨酸及其衍生物以其广泛的活性而闻名。提出的工作包括N-酰基-N'的合成庚二酸（1-7）和3,5-二甲基吡唑（11），1-芳基-3-芳基硫脲（12）和1,3,4-恶二唑（13）的4-甲基-芳基取代的双硫脲水杨酸。通过FT-IR和1 H NMR光谱分析表征所有合成的化合物的结构。评价了合成化合物的碱性磷酸酶抑制潜能，并显示出高效力以及对h -TNAP和h -IAP的选择性。分别为庚二酸的双硫脲衍生物和4-甲基水杨酸的硫脲衍生物的化合物7和12分别显示出对h -TNAP和h -IAP的优异选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103996

文献信息

• Bisthioureas of pimelic acid and 4-methylsalicylic acid derivatives as selective inhibitors of tissue-nonspecific alkaline phosphatase (TNAP) and intestinal alkaline phosphatase (IAP): Synthesis and molecular docking studies
  作者：Amara Mumtaz、Kiran Saeed、Abid Mahmood、Sumera Zaib、Aamer Saeed、Julie Pelletier、Jean Sévigny、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103996

  日期：2020.8

  and 1H NMR spectroscopic analysis. Synthesized compounds were evaluated for their alkaline phosphatases inhibition potential and exhibited high potency as well as selectivity towards h-TNAP and h-IAP. Compound 7 and 12 which were the bisthiourea derivative of pimmelic acid and thiourea derivative of 4-methyl salicylic acid, respectively, showed excellent selectivity against h-TNAP and h-IAP, respectively

  碱性磷酸酶（ALP）是膜结合的金属酶，分布在全身。最近的研究表明，通过靶向ALP可以导致许多致命疾病的治疗，包括心脏，癌性和脑部疾病。硫脲及其衍生物具有重要意义，并且在药物化学中是特有的支架。它们显示出广泛的药理活性，例如抗菌，抗寄生虫，抗炎和抗氧化剂等。另一方面，水杨酸及其衍生物以其广泛的活性而闻名。提出的工作包括N-酰基-N'的合成庚二酸（1-7）和3,5-二甲基吡唑（11），1-芳基-3-芳基硫脲（12）和1,3,4-恶二唑（13）的4-甲基-芳基取代的双硫脲水杨酸。通过FT-IR和1 H NMR光谱分析表征所有合成的化合物的结构。评价了合成化合物的碱性磷酸酶抑制潜能，并显示出高效力以及对h -TNAP和h -IAP的选择性。分别为庚二酸的双硫脲衍生物和4-甲基水杨酸的硫脲衍生物的化合物7和12分别显示出对h -TNAP和h -IAP的优异选择性。