ethyl 5-(4-hydroxy-3-methylbenzylidene)-4-oxo-2-(phenylamino)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl 5-(4-hydroxy-3-methylbenzylidene)-4-oxo-2-(phenylamino)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-anilino-5-[(4-hydroxy-3-methylphenyl)methylidene]-4-oxofuran-3-carboxylate；ethyl 2-anilino-5-[(4-hydroxy-3-methylphenyl)methylidene]-4-oxofuran-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: MSOUNSXAWUDQRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺-4-氧代-4,5-二氢-3-呋喃羧酸乙酯 、 3-甲基-4-羟基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以4.8%的产率得到ethyl 5-(4-hydroxy-3-methylbenzylidene)-4-oxo-2-(phenylamino)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新型呋喃酮衍生物作为有效的Cdc7激酶抑制剂。

  摘要：

  Cdc7是一种丝氨酸-苏氨酸激酶，在DNA复制中起着保守而重要的作用，并且它被认为是潜在的抗癌靶标。在这里，我们报告新型呋喃酮衍生物作为Cdc7激酶抑制剂的设计，合成和构效关系。在存在1 mM ATP的情况下，化合物13被确定为Cdc7的强抑制剂，IC50值为0.6 nM，并显示出出色的激酶选择性。另外，它表现出缓慢的失速速率特性，这可能比已知的Cdc7抑制剂具有在体内产生延长的抑制作用的潜力。化合物13有效抑制癌细胞中的Cdc7活性，并有效诱导细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.030

文献信息

• Discovery of novel furanone derivatives as potent Cdc7 kinase inhibitors
  作者：Takayuki Irie、Tokiko Asami、Ayako Sawa、Yuko Uno、Mitsuharu Hanada、Chika Taniyama、Yoko Funakoshi、Hisao Masai、Masaaki Sawa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.030

  日期：2017.4

  and it has been recognized as a potential anticancer target. Herein, we report the design, synthesis and structure-activity relationship of novel furanone derivatives as Cdc7 kinase inhibitors. Compound 13 was identified as a strong inhibitor of Cdc7 with an IC50 value of 0.6 nM in the presence of 1 mM ATP and showed excellent kinase selectivity. In addition, it exhibited slow off-rate characteristics

  Cdc7是一种丝氨酸-苏氨酸激酶，在DNA复制中起着保守而重要的作用，并且它被认为是潜在的抗癌靶标。在这里，我们报告新型呋喃酮衍生物作为Cdc7激酶抑制剂的设计，合成和构效关系。在存在1 mM ATP的情况下，化合物13被确定为Cdc7的强抑制剂，IC50值为0.6 nM，并显示出出色的激酶选择性。另外，它表现出缓慢的失速速率特性，这可能比已知的Cdc7抑制剂具有在体内产生延长的抑制作用的潜力。化合物13有效抑制癌细胞中的Cdc7活性，并有效诱导细胞死亡。