3-trifluoromethyl-2-cyclohexene-1-one | 74031-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-trifluoromethyl-2-cyclohexene-1-one
• 英文别名: 3-Trifluoromethyl-2-cyclohexen-1-one；3-(trifluoromethyl)cyclohex-2-enone；3-Trifluormethyl-cyclohexen-(2)-on；3-(Trifluoromethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 74031-45-1
• 化学式: C₇H₇F₃O
• mdl: MFCD30479505
• 分子量: 164.127
• InChiKey: PJVVPVVXUVHMOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoromethyl-2-cyclohexene-1-one 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 sodium anthraquinone-2-sulfonate 、 氧气 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到间三氟甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  环己烯酮的有氧氧化 Heck/脱氢反应：有效获得间位取代酚

  摘要：

  争夺（间）位：一种新型双阳离子钯（II）催化剂，采用 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶配体，促进环己烯酮的有氧氧化 Heck 偶联和脱氢反应。这些反应可以以一锅法顺序组合，以实现间位取代酚的直接合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209457
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-(三氟甲基)环己烯 在 硫酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28%的产率得到3-trifluoromethyl-2-cyclohexene-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化叔烯丙基醇与氯铬酸吡啶鎓的氧化重排制备3-三氟甲基-2-环烯酮

  摘要：

  由几种共轭烯酮的三氟甲基化制得的三氟甲基化叔烯丙醇，在少量浓H 2 SO 4的存在下，与氯铬酸吡啶鎓发生氧化重排反应，生成3-三氟甲基-2-环烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00159-1

文献信息

• 一种3-三氟甲基-2-环己烯-1-酮的工业化生产方法
  申请人：南京药石科技股份有限公司

  公开号：CN112679328B

  公开（公告）日：2023-09-15

  本发明涉及一种3‑三氟甲基‑2‑环己烯‑1‑酮的工业化生产方法，以1,3‑环己二酮经碘代、三氟甲基化两步反应制得，收率相比于现有技术显著提高，且不需要高温高压等特殊反应条件，不涉及重金属污染试剂的使用，反应和后处理简单，产物易纯化，适合工业化生产。
• Trifluoromethylation of aliphatic halides with trifluoromethyl copper
  作者：Yoshiro Kobayashi、Kenjiro Yamamoto、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86506-0

  日期：1979.1

  A solution of trifluoromethyl copper complex in hexamethylphosphoric triamide was found to be useful for trifluoromethylation of aliphatic halides.

  发现三氟甲基铜络合物在六甲基磷酸三酰胺中的溶液可用于脂族卤化物的三氟甲基化。
• METHOD FOR PRODUCING (1R,3R)-3-(TRIFLUOROMETHYL)CYCLOHEXAN-1-OL AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：API Corporation

  公开号：EP3922728A1

  公开（公告）日：2021-12-15

  The present invention aims to provide a novel method for industrially producing (1R,3R)-3-(trifluoromethyl)cyclohexan-1-ol and an intermediate thereof with high optical purity, high selectivity, and high efficiency at a low cost. The present invention provides a method for producing a compound represented by the formula (3) including bringing a carbon-carbon double bond reductase, a microorganism or cell having an ability to produce the enzyme, a processed product of the microorganism or cell, and/or a culture solution containing the enzyme which is obtained by culturing the microorganism or cell, and a carbonyl reductase, a microorganism or cell having an ability to produce the enzyme, a processed product of the microorganism or cell, and/or a culture solution containing the enzyme which is obtained by culturing the microorganism or cell into contact with a compound represented by the formula (1) to obtain a compound represented by the formula (3):

  本发明旨在提供一种工业化生产(1R,3R)-3-(三氟甲基)环己-1-醇及其中间体的新型方法，该方法具有高光学纯度、高选择性和高效率，且成本低廉。 本发明提供了一种生产由式（3）表示的化合物的方法，包括将碳碳双键还原酶、具有产生该酶能力的微生物或细胞、该微生物或细胞的加工产品和/或通过培养该微生物或细胞获得的含有该酶的培养液、和羰基还原酶、具有产生该酶能力的微生物或细胞、该微生物或细胞的加工产物和/或通过培养该微生物或细胞而获得的含有该酶的培养液与式(1)表示的化合物接触，以获得式(3)表示的化合物：
• KOBAYASHI Y.; YAMAMOTO K.; KUMADAKI I., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 42, 4071-4072
  作者：KOBAYASHI Y.、 YAMAMOTO K.、 KUMADAKI I.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD FOR PRODUCING (1R,3R)-3-(TRIFLUOROMETHYL)CYCLOHEXAN-1-OL AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DU -(1R,3R)-3-(TRIFLUOROMÉTHYL)CYCLOHEXAN-1-OL ET D'UN INTERMÉDIAIRE CORRESPONDANT<br/>[JA] （１Ｒ，３Ｒ）－３－（トリフルオロメチル）シクロヘキサン－１－オール及びその中間体の製造法
  申请人：API CORP

  公开号：WO2020213731A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  本発明は、（１Ｒ，３Ｒ）－３－（トリフルオロメチル）シクロヘキサン－１－オール及びその中間体を高光学純度、高選択性、高効率、かつ低コストで工業的に製造する新規な方法を提供することを解決すべき課題とする。　本発明は、式（１）で表される化合物に、炭素－炭素二重結合還元酵素、該酵素を生産する能力を有する微生物若しくは細胞、該微生物若しくは細胞の処理物、及び／又は該微生物若しくは細胞を培養して得られた該酵素を含む培養液、並びにカルボニル還元酵素、該酵素を生産する能力を有する微生物若しくは細胞、該微生物若しくは細胞の処理物、及び／又は該微生物若しくは細胞を培養して得られた該酵素を含む培養液を接触させて、式（３）で表される化合物を得ることを特徴とする、式（３）で表される化合物の製造方法。