(3S,4S,5R,6R)-3-benzyl-5-nitro-4,6-diphenylcyclohex-1-enecarbaldehyde | 906371-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R)-3-benzyl-5-nitro-4,6-diphenylcyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: (3S,4S,5R,6R)-3-benzyl-5-nitro-4,6-diphenylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 906371-00-4
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₃
• 分子量: 397.474
• InChiKey: WJAWEXGYBGBZIX-DZWGLGNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-3-benzyl-5-nitro-4,6-diphenylcyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分支多米诺反应：多官能化环己烯衍生物的不对称有机催化两组分四步合成

  摘要：

  采取两种：通过采用醛的两个当量的不对称有机催化反应多米诺，亲核烯胺中间体也与转化成相应的亚胺物种通过氧化ö -iodoxybenzoic酸。因此，多官能化的环己烯衍生物是由两种简单的起始原料形成的，具有良好的收率和立体选择性（参见方案； Bn =苄基，EWG =吸电子基团）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209581

文献信息

• Asymmetric triple cascade organocatalytic reaction in water: construction of polyfunctional cyclohexene building blocks having multiple stereocenters
  作者：Yaomei Jia、Zhifeng Mao、Rui Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.11.023

  日期：2011.12

  An asymmetric triple cascade organocatalytic reaction was carried out in water, which led to the construction of polyfunctional cyclohexene building blocks with multiple stereocenters with good diastereoselectivity and excellent enantioselectivity. This asymmetric triple cascade process was found to be quite effective for various nitroalkenes, including those with aliphatic substituents.

  在水中进行了不对称的三级联有机催化反应，这导致了具有多个立体中心，具有良好的非对映选择性和出色的对映选择性的多官能环己烯结构单元的构建。发现这种不对称的三级联过程对于各种硝基烯烃，包括那些具有脂族取代基的硝基烯烃是非常有效的。
• Asymmetric Synthesis of Polyfunctionalized Mono-, Bi-, and Tricyclic Carbon Frameworksvia Organocatalytic Domino Reactions
  作者：Dieter Enders、Matthias R. M. Hüttl、Gerhard Raabe、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/adsc.200700396

  日期：2008.1.25

  multi-component domino reaction is used as a key process for the stereoselective synthesis of polysubstituted mono- and bicyclic cyclohexene-carbaldehydes. Furthermore, the extension of the domino reaction and further synthetic transformations of the cascade products were investigated. The combination of the three-step cascade with an intramolecular Diels–Alder reaction opens up an entry to tricyclic decahydroacenaphthylene

  不对称的有机催化多组分多米诺反应被用作立体选择性合成多取代的单环和双环环己烯-甲醛的关键过程。此外，研究了多米诺骨牌反应的扩展和级联产物的进一步合成转化。三步级联反应与分子内Diels-Alder反应的结合为三环十氢化ac烯和十氢苯并菲骨架打开了大门，这是天然产物的重要特征碳核。
• Nature-inspired cascade catalysis: reaction control through substrate concentration—double vs. quadruple domino reactions
  作者：Magnus Rueping、KyoungLang Haack、Winai Ieawsuwan、Henrik Sundén、Magda Blanco、Fenja R. Schoepke

  DOI：10.1039/c1cc10245a

  日期：——

  The design of biologically inspired, multi-component cascade reactions enables the targeted synthesis of assorted structurally complex products. Similar to regulation in cells the reaction path is controlled by the substrate concentration and complex enantiopure products with high structural diversity are provided.

  受生物启发的多组分级联反应的设计可实现各种结构复杂的产物的目标合成。类似于细胞中的调节，反应路径由底物浓度控制，并提供了具有高结构多样性的复杂对映纯产物。
• A Branched Domino Reaction: Asymmetric Organocatalytic Two-Component Four-Step Synthesis of Polyfunctionalized Cyclohexene Derivatives
  作者：Xiaofei Zeng、Qijian Ni、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201209581

  日期：2013.3.4

  Take two: By employing two equivalents of an aldehyde in an asymmetric organocatalytic domino reaction, the nucleophilic enamine intermediate is also converted into the corresponding iminium species through oxidation with o‐iodoxybenzoic acid. Thus, polyfunctionalized cyclohexene derivatives are formed from two simple starting materials in good yields and stereoselectivities (see scheme; Bn=benzyl

  采取两种：通过采用醛的两个当量的不对称有机催化反应多米诺，亲核烯胺中间体也与转化成相应的亚胺物种通过氧化ö -iodoxybenzoic酸。因此，多官能化的环己烯衍生物是由两种简单的起始原料形成的，具有良好的收率和立体选择性（参见方案； Bn =苄基，EWG =吸电子基团）。