4-nitrobenzaldehyde methylhydrazone | 937239-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzaldehyde methylhydrazone
• 英文别名: (E)-1-methyl-2-(4-nitrobenzylidene)hydrazine；p-nitrobenzaldehyde (E)-N-methylhydrazone；N-[(E)-(4-nitrophenyl)methylideneamino]methanamine
• CAS: 937239-94-6
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• 分子量: 179.178
• InChiKey: OKMMMYIFTDKONT-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzaldehyde methylhydrazone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 3-(1-methyl-2-(4-nitrobenzylidene)hydrazinyl)cyclohexyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Aza-Michael Reactions Catalyzed by Cinchona Alkaloids

  摘要：

  The organocatalysed asymmetric aza-Michael addition of hydrazones to cyclic enones has been achieved in good yield and stereoselection using cheap and commercially available cinchona alkaloids as catalysts. A systematic study of the influence of the structure of the enone on the stereoselectivity was carried out, leading to optically active products with up to 77% ee. The products can be recrystallized to give nearly enantiopure products, and furthermore it was shown that the products could be reduced to the corresponding 1,3-benzylidenehydrazino alcohol derivatives with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo0626717
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 甲基肼 以 乙二醇 为溶剂， 生成 4-nitrobenzaldehyde methylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 1,3,5-Tri- and 1,3,4,5-Tetrasubstituted Pyrazoles from N-Arylhydrazones and Nitroolefins

  摘要：

  [GRAPHICS]Two general protocols are developed for the regioselective synthesis of 1,3,5-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles by the reaction of electron-deficient N-arylhydrazones with nitroolefins. Studies on the stereochemistry of the key pyrazolidine intermediate suggest a stepwise cycloaddition mechanism.

  DOI：

  10.1021/jo7026195

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp² )−H Alkylation of Aldehyde-Derived Hydrazones with Functionalized Difluoromethyl Bromides
  作者：Alexis Prieto、Romain Melot、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1002/anie.201510334

  日期：2016.1.26

  A palladium‐catalyzed C(sp2)−H difluoromethylation of aldehyde‐derived hydrazones using bromodifluoromethylated compounds to afford the corresponding functionalized difluoromethylketone hydrazones has been established. It is proposed that a radical/SET mechanism proceeding via a difluoroalkyl radical may be involved in the catalytic cycle. Applications of the methodology to the synthesis of α,α‐difluoro‐β‐ketoesters

  已建立了使用溴二氟甲基化化合物的钯催化的醛基的C（sp 2）-H二氟甲基化反应，以提供相应的官能化二氟甲基酮。提出经由二氟烷基自由基进行的自由基/ SET机理可能参与催化循环。说明了该方法在合成α，α-二氟-β-酮酸酯和α，α-二氟酮（RCOCF 2 H）中的应用。
• A straightforward synthesis of some fused aza-arenes via nucleophilic displacement of a ring hydrogen atom in nitroarenes by aromatic hydrazone anions
  作者：Koji Uehata、Takehiko Kawakami、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/b105230f

  日期：2002.2.22

  6-Nitroquinoline 6 undergoes direct cyclocondensation with aromatic aldehyde hydrazones 9 in the presence of sodium hydride in DMF at low temperature, giving the corresponding 3-aryl-1H-pyrazolo[3,4-f]quinolines 10 and/or 3-aryl[1,2,4]triazino[6,5-f]quinolines 11 in low to moderate yield. With aromatic keto hydrazones 7, 3,3-disubstituted 2,3-dihydro[1,2,4]triazino[6,5-f]quinoline-4-oxides 8 are obtained

  6-硝基喹啉 6与芳族化合物直接进行环缩合醛 腙 9在氢化钠在DMF中，在低温下，得到相应的3-芳基- 1 H ^ -吡唑并[3,4 ˚F〕喹啉10和/或3-芳基- [1,2,4]三嗪并[6,5- ˚F〕喹啉11在中低产量。用芳族酮7，以中等至良好的产率获得3，3-二取代的2，3-二氢[1,2,4]三嗪基[6,5 - f ]喹啉-4-氧化物8。环缩合的方式很大程度上取决于芳族化合物的环取代基的电子性质腙; 给电子的取代基有利于11的形成，而吸电子的取代基有利于10的形成。单环硝基芳烃 15与4-硝基苯甲醛 参见图9a，以中等收率得到另一种类型的环缩合产物3-芳基-1 H-吲唑16。相反，环氢原子的亲核取代发生在4-甲基苯甲醛 9f产生N芳基化hydr 22b，然而，在所采用的条件下，其未能环化为16。已经建议该反应是通过最初的攻击来进行的。hydr 负离子在邻近位置 硝基，然后将ipso氢
• Use of some aryl and heteroaryl nitrilimines and nitrones in the synthesis of spiroheterocycles
  作者：Eva Jedlovská、Lubor Fišera

  DOI：10.1002/jhet.5570410504

  日期：2004.9

  1,3-Dipolar cycloadditions of C-(5-nitro-2-furyl)-N-methyl nitrilimine (2a), C-(5-nitro-2-furyl)-N-phenyl nitrilimine (2b), C-4-nitrophenyl-N-methyl nitrilimine (2c) and C,N-diphenyl nitrilimine (2d) with 1-R-substituted 3,3-methylene-5,5-dimethylpyrrolidin-2-ones (1a-d) where R is H, acetyl, 1,1-dimethylethoxycarbonyl and 1-methylethenyl proceed with complete regioselectivity in good yields to afford

  C-（5-硝基-2-呋喃基）-N-甲基亚硝胺（2a），C-（5-硝基-2-呋喃基）-N-苯基亚硝胺（2b），C -4的1,3-偶极环加成-硝基苯基-N-甲基亚硝胺（2c）和C，N-二苯基亚硝胺（2d）与1-R-取代的3,3-亚甲基-5,5-二甲基吡咯烷-2-酮（1a-d），其中R为H ，乙酰基，1,1-二甲基乙氧基羰基和1-甲基乙烯基以完全的区域选择性进行，并具有良好的收率，得到1,3,7-三取代-6-氧代-8,8-二甲基-1,2,7-三氮杂螺[4,4]单独的] non-2-enes （5a-g）。C的环加成-（5-硝基-2-呋喃基）-N-苯基硝酮（3b）与亲二氟体1a的环外双键进行，生成2-苯基-3-（5-硝基-2-呋喃基）-6-oxo-8，具有完全区域和立体选择性的8-二甲基-1-氧杂2，7-二氮杂螺[4,4]壬烷（7）。
• Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted and 1,3,4,5-Tetrasubstituted Pyrazoles
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20090093637A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  This invention concerns the synthesis of highly substituted pyrazoles, which are structural components of pharmacological compounds, through reaction of hydrazones with nitroolefins.

  这项发明涉及高度取代吡唑的合成，这些化合物是药物化合物的结构成分，通过酰肼与硝基烯烃的反应实现。
• N,N'-DIARYLUREA COMPOUNDS AND N,N'-DIARYLTHIOUREA COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TRANSLATION INITIATION
  申请人：Aktas Bertal Huseyin

  公开号：US20120115915A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Compositions and methods for inhibiting translation initiation are provided. Compositions, methods and kits for treating (1) cellular proliferative disorders, (2) non-proliferative, degenerative disorders, (3) viral infections, and/or (4) disorders associated with viral infections, using N,N′-diarylureas and/or N,N′-diarylthiourea compounds are described.

  本文提供了抑制翻译起始的组合物和方法。描述了使用N，N'-二芳基脲和/或N，N'-二芳基硫脲化合物治疗（1）细胞增生性疾病，（2）非增生性退行性疾病，（3）病毒感染和/或（4）与病毒感染相关的疾病的组合物、方法和试剂盒。