acetic acid (2S)-benzyl-5S-tert-butoxycarbonylamino-(4Z)-iodo-7-methyloct-3-enyl ester | 852156-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid (2S)-benzyl-5S-tert-butoxycarbonylamino-(4Z)-iodo-7-methyloct-3-enyl ester
• CAS: 852156-63-9
• 化学式: C₂₃H₃₄INO₄
• 分子量: 515.432
• InChiKey: TWWMGQDCGHMBEP-BDPZRBAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (2S)-benzyl-5S-tert-butoxycarbonylamino-(4Z)-iodo-7-methyloct-3-enyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氯异氰尿酸 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-{[(S)-1-((Z)-(2S,5S)-5-Amino-2-benzyl-7-methyl-4-trifluoromethyl-oct-3-enoyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-3-methyl-butyrylamino)-5-benzyloxycarbonylamino-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟肽中的静电与空间效应：具有 (E)-烯烃肽等排体的短杆菌肽 S 类似物的合成和二级结构分析

  摘要：

  简明的合成策略用于首次制备具有三取代 (E)-烯烃肽键置换的 GS 类似物。溶液和固态构象分析表明，双三氟甲基化类似物是天然产物的优良模拟物，而将甲基并入烯烃肽等排体中导致 GS 二级结构特征的更大扰动。CF3-和CH3-取代之间的差异可以通过前者功能的优异静电羰基模拟来解释。

  DOI：

  10.1021/ja051002s
• 作为产物：
  描述：

  ((4S)-benzyl-5-hydroxy-(2Z)-iodo-1-isobutylpent-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以236 mg的产率得到acetic acid (2S)-benzyl-5S-tert-butoxycarbonylamino-(4Z)-iodo-7-methyloct-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟肽中的静电与空间效应：具有 (E)-烯烃肽等排体的短杆菌肽 S 类似物的合成和二级结构分析

  摘要：

  简明的合成策略用于首次制备具有三取代 (E)-烯烃肽键置换的 GS 类似物。溶液和固态构象分析表明，双三氟甲基化类似物是天然产物的优良模拟物，而将甲基并入烯烃肽等排体中导致 GS 二级结构特征的更大扰动。CF3-和CH3-取代之间的差异可以通过前者功能的优异静电羰基模拟来解释。

  DOI：

  10.1021/ja051002s