(Z)-(2S,5S)-2-Benzyl-5-tert-butoxycarbonylamino-7-methyl-4-trifluoromethyl-oct-3-enoic acid | 852156-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(2S,5S)-2-Benzyl-5-tert-butoxycarbonylamino-7-methyl-4-trifluoromethyl-oct-3-enoic acid
• 英文别名: (Z,2S,5S)-2-benzyl-7-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(trifluoromethyl)oct-3-enoic acid
• CAS: 852156-42-4
• 化学式: C₂₂H₃₀F₃NO₄
• 分子量: 429.48
• InChiKey: YQLPYLFAXBELIJ-IHEWIBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2S,5S)-2-Benzyl-5-tert-butoxycarbonylamino-7-methyl-4-trifluoromethyl-oct-3-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-{[(S)-1-((Z)-(2S,5S)-2-Benzyl-5-tert-butoxycarbonylamino-7-methyl-4-trifluoromethyl-oct-3-enoyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-3-methyl-butyrylamino)-5-benzyloxycarbonylamino-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  拟肽中的静电与空间效应：具有 (E)-烯烃肽等排体的短杆菌肽 S 类似物的合成和二级结构分析

  摘要：

  简明的合成策略用于首次制备具有三取代 (E)-烯烃肽键置换的 GS 类似物。溶液和固态构象分析表明，双三氟甲基化类似物是天然产物的优良模拟物，而将甲基并入烯烃肽等排体中导致 GS 二级结构特征的更大扰动。CF3-和CH3-取代之间的差异可以通过前者功能的优异静电羰基模拟来解释。

  DOI：

  10.1021/ja051002s
• 作为产物：
  描述：

  ((4S)-benzyl-5-hydroxy-(1S)-isobutyl-(2Z)-trifluoromethylpent-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (Z)-(2S,5S)-2-Benzyl-5-tert-butoxycarbonylamino-7-methyl-4-trifluoromethyl-oct-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  拟肽中的静电与空间效应：具有 (E)-烯烃肽等排体的短杆菌肽 S 类似物的合成和二级结构分析

  摘要：

  简明的合成策略用于首次制备具有三取代 (E)-烯烃肽键置换的 GS 类似物。溶液和固态构象分析表明，双三氟甲基化类似物是天然产物的优良模拟物，而将甲基并入烯烃肽等排体中导致 GS 二级结构特征的更大扰动。CF3-和CH3-取代之间的差异可以通过前者功能的优异静电羰基模拟来解释。

  DOI：

  10.1021/ja051002s