acetic acid (2S)-benzyl-(5S)-tert-butoxycarbonylamino-7-methyl-(4Z)-trifluoromethyloct-3-enyl ester | 852156-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid (2S)-benzyl-(5S)-tert-butoxycarbonylamino-7-methyl-(4Z)-trifluoromethyloct-3-enyl ester
• CAS: 852156-48-0
• 化学式: C₂₄H₃₄F₃NO₄
• 分子量: 457.533
• InChiKey: QLOKRWNZSYMBSE-BDPZRBAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (2S)-benzyl-(5S)-tert-butoxycarbonylamino-7-methyl-(4Z)-trifluoromethyloct-3-enyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 三氯异氰尿酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 ((Z)-(1S,4S)-4-Formyl-1-isobutyl-5-phenyl-2-trifluoromethyl-pent-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟肽中的静电与空间效应：具有 (E)-烯烃肽等排体的短杆菌肽 S 类似物的合成和二级结构分析

  摘要：

  简明的合成策略用于首次制备具有三取代 (E)-烯烃肽键置换的 GS 类似物。溶液和固态构象分析表明，双三氟甲基化类似物是天然产物的优良模拟物，而将甲基并入烯烃肽等排体中导致 GS 二级结构特征的更大扰动。CF3-和CH3-取代之间的差异可以通过前者功能的优异静电羰基模拟来解释。

  DOI：

  10.1021/ja051002s
• 作为产物：
  描述：

  ((4S)-benzyl-5-hydroxy-(2Z)-iodo-1-isobutylpent-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 acetic acid (2S)-benzyl-(5S)-tert-butoxycarbonylamino-7-methyl-(4Z)-trifluoromethyloct-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟肽中的静电与空间效应：具有 (E)-烯烃肽等排体的短杆菌肽 S 类似物的合成和二级结构分析

  摘要：

  简明的合成策略用于首次制备具有三取代 (E)-烯烃肽键置换的 GS 类似物。溶液和固态构象分析表明，双三氟甲基化类似物是天然产物的优良模拟物，而将甲基并入烯烃肽等排体中导致 GS 二级结构特征的更大扰动。CF3-和CH3-取代之间的差异可以通过前者功能的优异静电羰基模拟来解释。

  DOI：

  10.1021/ja051002s