(S)-dimethyl 2-((2S,3R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,4-dimethylpent-4-enamido)succinate | 1360743-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-((2S,3R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,4-dimethylpent-4-enamido)succinate
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-[[(2S,3R)-3,4-dimethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoyl]amino]butanedioate
• CAS: 1360743-36-7
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₇
• 分子量: 386.445
• InChiKey: KNRLGZUAANROQH-DYEKYZERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-((2S,3R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,4-dimethylpent-4-enamido)succinate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 dimethyl ((2S,3R)-2-((2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-methoxy-2-methyl-4-oxobutanamido)-3,4-dimethylpent-4-enoyl)-L-aspartate
  参考文献：
  名称：

  从头制备手性非蛋白氨基酸的新型抗疟疾脂肽的绝对构型和全合成

  摘要：

  绝对构型（通过降解和Marfey的衍生化研究）和从链霉菌属分离的新型抗疟疾脂肽的总合成。公开了（IC 50＝0.8μM，恶性疟原虫3D7）。为此，已经开发了多种非立体氨基酸途径（通过催化曼尼奇，Sharpless方法）和对映体反式脂肪酸（通过埃文斯烷基化，科辛斯基-朱莉亚烯化）的立体控制途径。

  DOI：

  10.1021/ol300293a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-3,4-dimethylpent-4-enoate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (S)-dimethyl 2-((2S,3R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,4-dimethylpent-4-enamido)succinate
  参考文献：
  名称：

  从头制备手性非蛋白氨基酸的新型抗疟疾脂肽的绝对构型和全合成

  摘要：

  绝对构型（通过降解和Marfey的衍生化研究）和从链霉菌属分离的新型抗疟疾脂肽的总合成。公开了（IC 50＝0.8μM，恶性疟原虫3D7）。为此，已经开发了多种非立体氨基酸途径（通过催化曼尼奇，Sharpless方法）和对映体反式脂肪酸（通过埃文斯烷基化，科辛斯基-朱莉亚烯化）的立体控制途径。

  DOI：

  10.1021/ol300293a

文献信息

• Absolute Configuration and Total Synthesis of a Novel Antimalarial Lipopeptide by the de Novo Preparation of Chiral Nonproteinogenic Amino Acids
  作者：Shibaji K. Ghosh、Brinda Somanadhan、Kevin S.-W. Tan、Mark S. Butler、Martin J. Lear

  DOI：10.1021/ol300293a

  日期：2012.3.16

  Marfey’s derivatization studies) and the total synthesis of a novel antimalarial lipid-peptide isolated from Streptomyces sp. (IC50 = 0.8 μM, Plasmodium falciparum 3D7) is disclosed. To this end, versatile stereocontrolled routes to nonproteinogenic amino acids (via catalytic Mannich, Sharpless methods) and enantiomeric trans fatty acids (via Evans alkylation, Kocienski–Julia olefination) have been

  绝对构型（通过降解和Marfey的衍生化研究）和从链霉菌属分离的新型抗疟疾脂肽的总合成。公开了（IC 50＝0.8μM，恶性疟原虫3D7）。为此，已经开发了多种非立体氨基酸途径（通过催化曼尼奇，Sharpless方法）和对映体反式脂肪酸（通过埃文斯烷基化，科辛斯基-朱莉亚烯化）的立体控制途径。