1,2-dicyano-4,5-diheptylbenzene | 142557-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dicyano-4,5-diheptylbenzene
• 英文别名: 4,5-diheptylphthalonitrile；4,5-diheptylbenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 142557-68-4
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂
• 分子量: 324.509
• InChiKey: RQLVZZOMORQKRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dicyano-4,5-diheptylbenzene 在 lithium 、 溶剂黄146 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 1.67h， 以37%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(heptyl)-phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of some octaalkyl substituted lead phthalocyanines and unexpected variations in lead lability arising from the position of substituents and their chain length

  摘要：

  本文介绍了一些外周取代（2,3,9,10,16,17,23,24）和非外周取代（1,4,8,11,15,18,22,25）、具有不同烷基链长度（6、7、8 或 9 个碳原子）的八烷基酞菁铅（II）的制备方法，并对它们的一些性质进行了比较。对同分异构的外周和非外周辛基酞菁族铅（II）化合物的 X 射线结构分析表明，前者衍生物中配体环系统的平面变形程度更大。外周取代的八烷基酞菁铅（II）系列表现出柱状液晶行为，而非外周取代的异构体则没有。在一组特定条件下（酞菁在含有 2.06 × 10-5 M d4-乙酸的 d8-甲苯中的 8.8 × 10-4 M 溶液），使用 1 H NMR 光谱法研究了铅离子的稳定性。所有化合物都在酸催化下发生了脱金属反应，脱金属的速度取决于取代基的位置，更令人惊讶的是取决于烷基的链长。在这些条件下，外周取代的八烷基酞菁铅中的铅离子比非外周取代的异构体中的铅离子更易变。

  DOI：

  10.1142/s108842461350020x
• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,2-dicyano-4,5-diheptylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of some octaalkyl substituted lead phthalocyanines and unexpected variations in lead lability arising from the position of substituents and their chain length

  摘要：

  本文介绍了一些外周取代（2,3,9,10,16,17,23,24）和非外周取代（1,4,8,11,15,18,22,25）、具有不同烷基链长度（6、7、8 或 9 个碳原子）的八烷基酞菁铅（II）的制备方法，并对它们的一些性质进行了比较。对同分异构的外周和非外周辛基酞菁族铅（II）化合物的 X 射线结构分析表明，前者衍生物中配体环系统的平面变形程度更大。外周取代的八烷基酞菁铅（II）系列表现出柱状液晶行为，而非外周取代的异构体则没有。在一组特定条件下（酞菁在含有 2.06 × 10-5 M d4-乙酸的 d8-甲苯中的 8.8 × 10-4 M 溶液），使用 1 H NMR 光谱法研究了铅离子的稳定性。所有化合物都在酸催化下发生了脱金属反应，脱金属的速度取决于取代基的位置，更令人惊讶的是取决于烷基的链长。在这些条件下，外周取代的八烷基酞菁铅中的铅离子比非外周取代的异构体中的铅离子更易变。

  DOI：

  10.1142/s108842461350020x

文献信息

• Substituted benzazoloporphyrazines for polymerization and surface attachment and articles formed therefrom
  申请人：Youngblood W. Justin

  公开号：US20110015388A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention provides an article of manufacture formed from a substrate and a benzazoloporphyrazine bound to the substrate. The article may take a variety of different forms and may be for example an electrochromic display, a molecular capacitor, a battery, a solar cell, or a molecular memory device. Methods of making such articles, along with compounds, methods and intermediates useful for making such benzazoloporphyrazines, are also described.

  本发明提供了一种由基板和与基板结合的苯并咔唑卟啉制成的制品。该制品可以采用各种不同形式，例如电致变色显示器、分子电容器、电池、太阳能电池或分子存储器件。还描述了制造这种制品的方法，以及用于制造这种苯并咔唑卟啉的化合物、方法和中间体。
• Heterocyclic aromatic amide protecting groups for aryl and phthalocyaninesulfonic acids
  作者：Zhaopeng Li、Johan van Lier、Clifford C Leznoff

  DOI：10.1139/v98-219

  日期：1999.1.1

  Pyrroles, indole, imidazole, and a pyrazole were treated with 3,4-dibromobenzenesulfonyl chloride to form 3,4-dibromobenzenesulfonamides. The 1-(3,4-dibromophenylsulfonyl)pyrrole and 1-(3,4-dibromo...

  吡咯、吲哚、咪唑和吡唑用 3,4-二溴苯磺酰氯处理形成 3,4-二溴苯磺酰胺。1-(3,4-二溴苯磺酰基)吡咯和1-(3,4-二溴...
• Synthesis and Investigations on Nitrido(phthalocyaninato)rhenium Complexes
  作者：Karsten Frick、Ulrich Ziener、Michael Hanack

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199908)1999:8<1309::aid-ejic1309>3.0.co;2-m

  日期：1999.8

  reactions of nitrido(tetra-tert-butylphthalocyaninato)rhenium (1) with boron tribromide leading to (tBu4Pc)ReNBBr3 (4) and with acetone to give the imido complex (tBu4Pc)Re[NC(CH3)2CH2C(O)CH3]OH (2b) and its μ-oxo dimer 3 are reported. Starting from the corresponding 4,5-di-n-alkylphthalonitriles and ammonium perrhenate four soluble nitrido(octa-n-alkylphthalocyaninato)rhenium complexes 5–8 were synthesized

  氮基（四叔丁基酞菁）铼 (1) 与三溴化硼反应生成 (tBu4Pc)ReNBBr3 (4) 并与丙酮反应生成亚氨基络合物 (tBu4Pc)Re[NC(CH3)2CH2C(O)CH3]报道了 OH (2b) 及其 μ-氧代二聚体 3。从相应的 4,5-二-n-烷基邻苯二甲腈和高铼酸铵开始，合成了四种可溶性氮基（八-正烷基酞菁）铼配合物 5-8。用三溴化硼处理硝基（八正戊基酞菁）铼 (6)，得到 [(C5H11)8Pc]ReNBBr3 (9)。
• Synthesis of Nitrido(phthalocyaninato)metal(V) Complexes R_nPcMN (M = Re, Mo, W) and New Compounds with Nitrido‐Bridges between Rhenium and Elements of the Third Main Group
  作者：Sanjiv Verma、Michael Hanack

  DOI：10.1002/zaac.200390149

  日期：2003.5

  New tetra‐ and octasubstituted nitrido(phthalocyaninato)metal(V) complexes R_nPcMN (M = Re, Mo, W) were synthesized to obtain soluble nitrido‐bridged phthalocyanines. Phthalocyanines with nitrido bridges between rhenium and boron, aluminium, gallium and indium, respectively, were synthesized from nitrido(tetra‐tert.‐butylphthalocyaninato)rhenium(V) complex, tBu₄PcReN and suitable electrophilic reagents like BCl₃, B(C₆F₅)₃, BPh₃, BEt₃, AlCl₃, GaCl₃, GaBr₃, InCl₃, etc. The nitrido‐bridged compounds prepared show different stabilities depending on the substituents at the boron atom. Additionally, the possibility to increase the nucleophilicity of (C₅H₁₁)₈PcWN by reducing this complex with C₈K was studied. The reaction of the reduced complex with electrophiles, e.g. with tBuMeSiCl, Ph₃SiCl and Me₃GeCl indicates the formation of nitrogen‐bridged complexes.

  摘要 合成了新的四代和八代氮rido(酞菁)金属(V)配合物 RnPcMN (M = Re, Mo, W)，从而获得了可溶性的氮桥接酞菁。由氮rido（四叔丁基酞菁）铼（V）配合物 tBu4PcReN 和合适的亲电试剂（如 BCl3、B(C6F5)3、BPh3、BEt3、AlCl3、GaCl3、GaBr3、InCl3 等）分别合成了铼与硼、铝、镓和铟之间具有氮rido 桥的酞菁。根据硼原子上取代基的不同，制备的氮rido-bridged 化合物显示出不同的稳定性。此外，还研究了用 C8K 还原 (C5H11)8PcWN 复合物以增加其亲核性的可能性。还原络合物与亲电物（例如与 tBuMeSiCl、Ph3SiCl 和 Me3GeCl）的反应表明形成了氮桥络合物。
• Synthesis, spectroscopic and electrochemical properties of substituted bis(phthalocyaninato)lanthanide(III) complexes
  作者：Jianzhuang Jiang、Roger C.W. Liu、Thomas C.W. Mak、T.W. Dominic Chan、Dennis K.P. Ng

  DOI：10.1016/0277-5387(96)00248-3

  日期：1997.1

  0]undec-7-ene (DBU). The spectroscopic and electrochemical properties of the substituted sandwich complexes have been investigated and compared with those of the unsubstituted analogues. The matrix-assisted laser desorption/ionisation time-of-flight mass spectrometry (MALDI-TOF-MS) and electrospray ionisation mass spectrometry (ESI-MS) have also been employed to unambiguously characterise this novel class of

  夹心状双（酞菁氨基）镧系元素（III）络合物Ln [Pc'（R）8 ] 2（Ln = Eu，Gd; Pc'= 2,3,9,10,16,17,23,24-八取代酞菁酸盐； R = H，nC 7 H 15，OC 5 H 11）是通过处理Ln（acac）3 ·nH 2制备的在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）存在下，将O（Ln = Eu，Gd; acac =乙酰丙酮酸）与酞菁二锂或与相应的二取代的邻苯二甲腈一起使用。已经研究了取代的夹心复合物的光谱和电化学性质，并将其与未取代的类似物进行比较。基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱（MALDI-TOF-MS）和电喷雾电离质谱（ESI-MS）也已首次被用来明确表征这类新型化合物。