N2-isobutyryl-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxy-3'-thioguanosine | 1421632-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N2-isobutyryl-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxy-3'-thioguanosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-sulfanyloxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 1421632-81-6
• 化学式: C₃₅H₃₇N₅O₆S
• 分子量: 655.775
• InChiKey: CWTAEZLWAIOZHV-SSBOKUKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-isobutyryl-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxy-3'-thioguanosine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 5-(乙硫基)-1H-四唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 以82%的产率得到N2-isobutyryl-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxy-3'-thio-guanosine-3'-S-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Thermal stabilisation of RNA·RNA duplexes and G-quadruplexes by phosphorothiolate linkages

  摘要：

  关于3′-S-磷硫键对RNA·RNA双链体和G-四链体结构稳定性的影响已有研究。在RNA双链体中加入了3′-巯基-2′-脱氧尿苷，热熔解研究表明，形成的3′-S-磷硫键增强了双链体对热变性的稳定性。此外，与预期相反，当同样的硫代核苷酸被引入RNA·DNA双链体的RNA链时，也观察到类似的增强双链体稳定性的效应。通过氧化还原策略制备了适当保护的3′-巯基-2′-脱氧鸟苷衍生物，并且发现该残基位于中间位置时也能提高[d(TGGGGT)]4 G-四链体的热稳定性。研究结果就硫原子对呋喃糖环构象的影响进行了讨论，并暗示，先前注意到的高温下平行RNA四链体的稳定性并非源自2′-羟基的氢键相互作用，而可能是源自构象效应。

  DOI：

  10.1039/c2ob26940f
• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧鸟苷 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 N2-isobutyryl-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxy-3'-thioguanosine
  参考文献：
  名称：

  Thermal stabilisation of RNA·RNA duplexes and G-quadruplexes by phosphorothiolate linkages

  摘要：

  关于3′-S-磷硫键对RNA·RNA双链体和G-四链体结构稳定性的影响已有研究。在RNA双链体中加入了3′-巯基-2′-脱氧尿苷，热熔解研究表明，形成的3′-S-磷硫键增强了双链体对热变性的稳定性。此外，与预期相反，当同样的硫代核苷酸被引入RNA·DNA双链体的RNA链时，也观察到类似的增强双链体稳定性的效应。通过氧化还原策略制备了适当保护的3′-巯基-2′-脱氧鸟苷衍生物，并且发现该残基位于中间位置时也能提高[d(TGGGGT)]4 G-四链体的热稳定性。研究结果就硫原子对呋喃糖环构象的影响进行了讨论，并暗示，先前注意到的高温下平行RNA四链体的稳定性并非源自2′-羟基的氢键相互作用，而可能是源自构象效应。

  DOI：

  10.1039/c2ob26940f

文献信息

• DNA with 3′-5′-Disulfide Links-Rapid Chemical Ligation through Isosteric Replacement
  作者：Volker Patzke、John S. McCaskill、Günter von Kiedrowski

  DOI：10.1002/anie.201310644

  日期：2014.4.14

  containing 5′‐ or 3′‐mercapto‐dideoxynucleotides and their chemical ligations, yielding 3′‐5′‐disulfide bonds as a replacement for 3′‐5′‐phosphodiester units. Employing a system designed for fluorescence monitoring, we demonstrate one of the fastest ligation reactions with half‐lives on the order of seconds. The nontemplated ligation reaction is efficiently suppressed by the choice of DNA modification and

  在不借助于生化酶的情况下化学连接寡核苷酸的努力已经导致了许多合成类似物，并且将寡聚体连接扩展到了新的寡核苷酸，肽和诸如PNA的杂合体的反应。1个对于不基于PCR的潜在诊断工具的关键要求包括具有高配对选择性的快速模板化化学DNA连接方法以及灵敏的检测方法。在这里，我们报告了包含5'-或3'-巯基-二脱氧核苷酸的寡核苷酸的固相合成及其化学连接，产生了3'-5'-二硫键替代3'-5'-磷酸二酯单元。通过设计一个用于荧光监测的系统，我们证明了最快的连接反应之一，其半衰期只有几秒钟。通过选择DNA修饰和激活位点的3'-5'方向，可以有效地抑制非模板连接反应。显示了温度对模板化反应的影响。
• Thermal stabilisation of RNA·RNA duplexes and G-quadruplexes by phosphorothiolate linkages
  作者：Michael M. Piperakis、James W. Gaynor、Julie Fisher、Richard Cosstick

  DOI：10.1039/c2ob26940f

  日期：——

  The effect of 3′-S-phosphorothiolate linkages on the stability of RNA·RNA duplexes and G-quadruplex structures has been studied. 3′-Thio-2′-deoxyuridine was incorporated into RNA duplexes and thermal melting studies revealed that the resulting 3′-S-phosphorothiolate linkages increased the stability of the duplex to thermal denaturation. Additionally, and contrary to expectation, a similar effect on duplex stability was observed when the same thionucleoside was incorporated into the RNA strand of a RNA·DNA duplex. A suitably protected derivative of 3′-thio-2′-deoxyguanosine was prepared using an oxidation–reduction strategy and this residue also increased the thermal stability the [d(TGGGGT)]4 G-quadruplex when positioned centrally. The results are discussed in terms of the influence that the sulfur atom has on the conformation of the furanose ring and imply that the previously noted high thermal stability of parallel RNA quadruplexes is not derived from H-bonding interactions of the 2′-hydroxyl group, but can be attributed to conformational effects.

  关于3′-S-磷硫键对RNA·RNA双链体和G-四链体结构稳定性的影响已有研究。在RNA双链体中加入了3′-巯基-2′-脱氧尿苷，热熔解研究表明，形成的3′-S-磷硫键增强了双链体对热变性的稳定性。此外，与预期相反，当同样的硫代核苷酸被引入RNA·DNA双链体的RNA链时，也观察到类似的增强双链体稳定性的效应。通过氧化还原策略制备了适当保护的3′-巯基-2′-脱氧鸟苷衍生物，并且发现该残基位于中间位置时也能提高[d(TGGGGT)]4 G-四链体的热稳定性。研究结果就硫原子对呋喃糖环构象的影响进行了讨论，并暗示，先前注意到的高温下平行RNA四链体的稳定性并非源自2′-羟基的氢键相互作用，而可能是源自构象效应。