[¹¹C]formaldehyde | 55204-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [¹¹C]formaldehyde
• 英文别名: [(11)C]-formaldehyde；[11C]formaldehyde；11C-formaldehyde；[¹¹C] formaldehyde；(111C)methanone
• CAS: 55204-96-1
• 化学式: CH₂O
• 分子量: 29.0153
• InChiKey: WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  2
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [¹¹C]formaldehyde 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 生成 [11C]hydrogen cyanide
  参考文献：
  名称：

  通过[11C]甲醛从[11C]碘甲烷快速“柱上”制备[11C]氰化氢

  摘要：

  [ 11 C]氰化氢 ([ 11 C]HCN) 是一种多功能11 C 标记剂，用于生产用于正电子发射断层扫描 (PET) 的11 C 标记化合物。然而，传统的[ 11 C]HCN生产方法需要专用的基础设施，限制了[ 11 C]HCN的可及性。在此，我们报告了一种简单高效的[ 11 C]HCN生产方法，可以在11 C生产设施中轻松实施。 [ 11 C]HCN 的立即生产是通过将气态[ 11 C]甲基碘([ 11 C]CH 3 I) 通过小型两层反应塔来实现的。第一层含有N-氧化物和亚砜，用于将[ 11 C]CH 3 I转化为[ 11 C]甲醛([ 11 C]CH 2 O)。产生的[ 11 C]CH 2 O随后在含有羟胺-O-磺酸的第二层中转化为[ 11 C]HCN。 当前方法生产的[ 11 C]HCN的产率与传统方法生产的[ 11 C]HCN的产率相当。使用氧化苦参碱和二苯亚砜来生产[ 11

  DOI：

  10.1039/d1sc07033a
• 作为产物：
  描述：

  [11C]二氧化碳 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [¹¹C]formaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] LABELED ADENOSINE FOR USE IN POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY
  [FR] ADENOSINE MARQUEE DESTINE A ETRE UTILISEE EN TOMOGRAPHIE PAR EMISSION DE POSITRONS

  摘要：

  提供了用于正电子发射断层扫描的放射性标记腺苷或含有放射性标记腺苷分子，用于评估患者腺苷酸代谢变化的方法。

  公开号：

  WO2003099342A1

文献信息

• Carbon-11 radiolabeling of an oligopeptide containing tryptophan hydrochloride via a Pictet-Spengler reaction using carbon-11 formaldehyde
  作者：Masayuki Hanyu、Yuuki Takada、Hiroki Hashimoto、Kazunori Kawamura、Ming-Rong Zhang、Toshimitsu Fukumura

  DOI：10.1002/psc.2546

  日期：2013.10

  reaction with [11C]formaldehyde. The radiolabeling of a Trp•HCl‐containing RGD peptide using the Pictet‐Spengler reaction was successful. Furthermore, the remote‐controlled synthesis of a [1‐11C]Tpi‐containing RGD peptide was attempted by using an automatic production system to generate [11C]CH3I. The radiochemical yield of the [1‐11C]Tpi‐containing RGD at the end of synthesis (EOS) was 5.9 ± 1.9% (n = 4)

  从相应的Trp合成包含[ 1-11 C] 1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸（[ 1-11 C] Tpi）的11 C标记的寡肽的方法•已开发出包含与[ 11 C]甲醛进行Pictet-Spengler反应的含HCl肽。为了开发一种简便而有效的用碳11标记肽的方法，研究了从Trp和[ 11 C]甲醛合成[ 1-11 C] Tpi的反应。Trp和[ 11 C]甲醛在酸性介质（TsOH或HCl）中的Pictet-Spengler反应得到所需的[ 1-11C] Tpi，放射化学产量适中。在本文中，将Pictet-Spengler反应应用于Trp•HCl水溶液可得到所需的产物，其放射化学产率为45.2％。然后选择RGD肽环[Arg-Gly-Asp-D-Tyr-Lys]作为与[ 11 C]甲醛标记反应的底物。使用Pictet-Spengler反应成功地对含Trp•HCl的RGD肽进行了放射性标记。此外，试图通过使用自动生产系统生成[
• Preparation of a carbon-11 labelled antibiotic, erythromycin A lactobionate
  作者：Victor W. Pike、Anthony J. Palmer、Peter L. Horlock、Thomas J. Perun、Leslie A. Freiberg、Daniel A. Dunnigan、Robert H. Liss

  DOI：10.1039/c39820000173

  日期：——

  Erythromycin A is labelled with the positron-emitting radionuclide, carbon-11(t½= 20.4 min), by the fast reductive methylation of N-demethylerythromycin A with [11C]formaldehyde to provide an agent that permits the non-invasive study of the antibiotic in vivo.

  红霉素A被正电子发射放射性核素碳11（t½ = 20.4 min）标记，通过N-脱甲基红霉素A与[ 11 C]甲醛的快速还原甲基化作用来提供一种试剂，该试剂可用于无创研究体内抗生素。
• Synthesis of [¹¹C]atipamezole, a potential PET ligand for the<i>α</i>₂-adrenergic receptor in the brain
  作者：D. Roeda、H.T. Sipilä、Y. Bramoullé、J. D. Enas、F. Vaufrey、F. Dollé、C. Crouzel

  DOI：10.1002/jlcr.532

  日期：2002.1

  The α2-adrenergic receptor antagonist atipamezole has been labelled with carbon-11 using [11C]formaldehyde and 2-ethyl-2-oxoacetylindane. Various routes are proposed for the synthesis of the latter: oxidation of 2-acetyl-2-ethylindane, hydrolysis of 2-diethoxy-2-indane and oxidation of 2-diazoacetyl-2-ethylindane. The average radiochemical yield of [11C]atipamezole was 24% based on [11C]formaldehyde, and the synthesis time, including HPLC purification and formulation, was 45 min. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  α2-肾上腺素能受体拮抗剂阿替美唑已使用 [11C]甲醛和2-乙基-2-氧代乙酰基二氢茚标记了碳-11。提出合成后者的各种方法：2-乙酰基-2-乙基二氢茚的氧化、2-二乙氧基-2-二氢茚的酸解以及2-重氮乙酰基-2-乙基二氢茚的氧化。[11C]阿替美唑的平均放射化学产率为24％，基于 [11C]甲醛，合成时间包括HPLC纯化和制剂为45分钟。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of 1,1′ [11C]-methylene-di-(2-naphthol) ([11C]ST1859) for PET studies in humans
  作者：Oliver Langer、Andreas Krcal、Alexander Schmid、Aiman Abrahim、Patrizia Minetti、Diana Celona、Dirk Roeda、Frédéric Dollé、Kurt Kletter、Markus Müller

  DOI：10.1002/jlcr.951

  日期：2005.7

  1,1′-Methylene-di-(2-naphthol) (ST1859), a candidate drug for the treatment of Alzheimer's disease, was radiolabelled with carbon-11 with the aim to perform PET microdosing studies in humans. The radiosynthesis was automated in a commercial synthesis module (Nuclear Interface PET tracer synthesizer) and proceeded via reaction of [11C]formaldehyde with 2-naphthol. [11C]formaldehyde was prepared by catalytic dehydrogenation of [11C]methanol (conversion yield: 48±11% (n = 19)) employing a recently developed silver-containing ceramic catalyst. Starting from 69±3 GBq of [11C]carbon dioxide (n = 19), 4±1 GBq of [11C]ST1859 (decay-corrected to the end of bombardment), readily formulated for intravenous administration, could be obtained in an average synthesis time of 38 min. The specific radioactivity of [11C]ST1859 at the end of synthesis exceeded 32 GBq/µmol. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  1,1′-亚甲基双(2-萘酚)(ST1859),一种用于治疗阿尔茨海默病的候选药物,被碳-11放射性标记,旨在进行人体PET微量给药研究。放射合成在商用合成模块(Nuclear Interface PET示踪剂合成器)中自动化进行,并通过[11C]甲醛与2-萘酚的反应进行。[11C]甲醛是通过最近开发的含有银的陶瓷催化剂催化[11C]甲醇脱氢(转化产率:48±11%(n=19))制备的。从69±3 GBq的[11C]二氧化碳(n=19)开始,可以在平均合成时间38分钟内获得4±1 GBq的[11C]ST1859(衰减校正到轰击结束),易于配制成静脉注射剂。合成结束时[11C]ST1859的比活度超过32 GBq/µmol。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Simple, Rapid Method for the Preparation of Isotopically Labeled Formaldehyde
  申请人：Hooker Jacob Matthew

  公开号：US20090317880A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Isotopically labeled formaldehyde (*C § H 2 O) is prepared from labeled methyl iodide (*C § H 3 I) by reaction with an oxygen nucleophile having a pendant leaving group. The mild and efficient reaction conditions result in good yields of *C § H 2 O with little or no *C isotopic dilution. The simple, efficient production of 11 CH 2 O is described. The use of the 11 CH 2 O for the formation of positron emission tomography tracer compounds is described. The reaction can be incorporated into automated equipment available to radiochemistry laboratories. The isotopically labeled formaldehyde can be used in a variety of reactions to provide radiotracer compounds for imaging studies as well as for scintillation counting and autoradiography.

  同位素标记的甲醛（*C§H2O）是通过与带有一个挂链离去基团的氧亲核试剂甲基碘（*C§H3I）反应制备的。温和高效的反应条件可获得产量高、几乎没有*C同位素稀释的*C§H2O。描述了11CH2O的简单高效生产方法。描述了将11CH2O用于正电子发射断层扫描示踪剂化合物的形成。该反应可纳入放射化学实验室可用的自动化设备中。同位素标记的甲醛可用于各种反应，提供放射示踪剂化合物，用于成像研究以及闪烁计数和放射自显影。