1-苄基-5-硝基-1H-吲哚-3-甲醛 | 300664-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-5-硝基-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1-benzyl-5-nitroindole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-benzyl-5-nitro-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 300664-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD01313782
• 分子量: 280.283
• InChiKey: SOPMEIKWKUESBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  517.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-硝基-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-ethyl 3-(1-benzyl-5-nitro-1H-indol-3-yl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型（Z）-乙基-3-（5-取代-1-烷基/芳基-1H-吲哚-3-基）-2-（1H-四唑-5-基）丙烯酸酯的简便合成

  摘要：

  通过使用常规方法，开发了一种合成高电位1 H-四唑类化合物的新途径。四唑支架是一种很有前途的药效团片段，经常用于开发各种新药。在这里，从（Z）-乙基合成了新颖的（Z）-3-（N烷基-吲哚-3-基）-2-（1 H-四唑-5-基）丙烯酸酯5（a – i）通过使用各种烷基化剂，例如硫酸二甲酯（DMS），硫酸二乙酯（DES），来制备-3-（1 H-吲哚-3-基）2-（1 H-四唑-5-基）丙烯酸酯4（a – c）和苄基氯；在硫酸铜存在下，在二甲基甲酰胺中由叠氮化钠合成4（a – c）；3（一- ç）已经制备由吲哚-3-甲醛的Knoevenagel缩合1（一- ç）和氰基乙酸乙酯2在L-脯氨酸的存在，作为一个小时在乙醇中在室温下的催化剂。这是一种高效，清洁的点击化学方法，具有多种优点，例如易于后处理，更高的收率，更短的反应时间以及更经济。

  DOI：

  10.1002/jhet.3375
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚-3-甲醛 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到1-苄基-5-硝基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  α-溴丙烯酰酰胺吲哚基吡啶基丙烯酮作为人类白血病细胞有效凋亡诱导剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  将两个药效团组合成一个分子代表了可用于合成新抗癌分子的方法之一。为了研究吡啶氮的位置对生物活性的影响，通过药效团杂交方法设计并合成了两个不同系列的α-溴丙烯酰胺吲哚基吡啶基丙烯酮3a-h和4a-d，并评估了它们的抗增殖活性六种人类癌细胞系。这些杂化分子的制备是将 α-溴丙烯酰基部分与两个系列的吲哚启发的查耳酮类似物结合在一起，这些类似物分别具有吲哚衍生物和 3- 或 4-吡啶环，连接在 2-丙烯-1-酮的两侧系统。还通过在吲哚核的 N-1 位插入烷基或苄基部分来研究构效关系。我们发现大多数新合成的化合物对 U-937、MOLT-3、K-562 和 NALM-6 白血病细胞系表现出高抗增殖活性，IC50 值为一位数到两位数的纳摩尔浓度。 3-吡啶基衍生物3f-h的抗增殖活性表明，与NH或N-烷基衍生物3a-b和3c-e相比，N-苄基吲哚类似物通常表现出较低的活性。此外，细胞机制研究阐明，化合物

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1450749

文献信息

• Phosphoric Acid Catalyzed N-Addition/ C-Addition Reaction of 3-Vinyl Indoles with Pyrazole/Pyrazolone to Construct Pyrazole-Substituted 3-(1-Heteroarylethyl)-indole Scaffolds
  作者：Jie Luo、Ji-Xing Zhao、Tao He、Ping Liu、Chun-Tian Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02866

  日期：2024.5.3

  efficient atom-economic method for the preparation of 3-(1-heteroarylethyl)-indole scaffolds is of significant value in pharmaceutical and agricultural chemistry. Herein, a phosphoric acid-catalyzed N-addition reaction of 3-vinyl indoles with pyrazoles and C-addition reaction of 3-vinyl indoles with pyrazolones were developed. A series of pyrazole-substituted 3-(1-heteroarylethyl)-indole scaffolds were

  开发一种高效的原子经济方法来制备3-(1-杂芳基乙基)-吲哚支架在药物和农业化学中具有重要价值。在此，开发了磷酸催化的3-乙烯基吲哚与吡唑的N-加成反应和3-乙烯基吲哚与吡唑啉酮的C-加成反应。在温和的反应条件下，以优异的产率（高达 99% 的产率）合成了一系列吡唑取代的 3-(1-杂芳基乙基)-吲哚支架。提出了合理的反应机理来解释实验结果。
• Nickel(II)-Catalyzed Formal [3+2] Cycloadditions between Indoles and Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Víctor Quezada、Mariña Castroagudín、Felipe Verdugo、Sergio Ortiz、Guillermo Zaragoza、Fabiane M. Nachtigall、Francisco A. A. Reis、Alejandro Castro-Alvarez、Leonardo S. Santos、Ronald Nelson

  DOI：10.3390/molecules29071604

  日期：——

  This article describes the development of a nickel-catalyzed regio- and diastereoselective formal [3+2] cycloaddition between N-substituted indoles and donor–acceptor cyclopropanes to synthesize cyclopenta[b]indoles. Optimized reaction conditions provide the desired nitrogen-containing cycloadducts in up to 93% yield and dr 8.6:1 with complete regioselectivity. The substrate scope showed high tolerance

  本文描述了镍催化的区域和非对映选择性形式 [3+2] 环加成反应，N-取代吲哚和供体-受体环丙烷之间的加成反应，以合成环戊[b]吲哚。优化的反应条件提供了所需的含氮环加合物，产率高达 93%，dr 为 8.6:1，具有完全的区域选择性。该底物范围对各种取代的吲哚和环丙烷表现出高度耐受性，从而合成了六种新的环戊二烯[b]吲哚，并分离了文献中报道的五种衍生物。此外，通过 ESI-MS 在线反应监测研究了该反应的机理建议，从而可以识别 Ni(II) 催化过程中的反应中间体。 X射线晶体学证实了产物的结构和相关内切立体化学。该方法能够从容易获得的起始材料快速有效地构建稠合二氢吲哚。
• (<i>Z</i>)-2-(1-Benzyl-5-nitro-1<i>H</i>-indol-3-ylmethylene)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
  作者：Vijayakumar N. Sonar、Sean Parkin、Peter A. Crooks

  DOI：10.1107/s0108270106055971

  日期：2007.2.15

  In the title compound, C23H21N3O3, the indole ring is planar and the phenyl ring of the benzyl group makes a dihedral angle with the best plane of the indole ring of 73.77 (4)degrees. The double bond connecting the azabicyclic and indole moieties has Z geometry.
• Design, synthesis, and biological evaluation of indolylidinepyrazolones as potential anti-bacterial agents
  作者：A. Indrasena、Sd. Riyaz、Prema L. Mallipeddi、P. Padmaja、B. Sridhar、P.K. Dubey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.131

  日期：2014.9
• Bireddy, Srinivasa Reddy; Gaddam, Ganga Reddy; Reddy, C H Venkata Ramana, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 4, p. 603 - 612
  作者：Bireddy, Srinivasa Reddy、Gaddam, Ganga Reddy、Reddy, C H Venkata Ramana

  DOI：——

  日期：——