1-苄基-5-硝基-1H-1,3-苯并咪唑 | 15207-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-苄基-5-硝基-1H-1,3-苯并咪唑
• 英文名称: 1-benzyl-5-nitro-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole；1-Benzyl-5-nitro-benzimidazol；1-benzyl-5-nitro-1H-1,3-benzimidazole；1-benzyl-5-nitrobenzimidazole
• CAS: 15207-93-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: IMWRCUGAWHFPPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-硝基-1H-1,3-苯并咪唑 在 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1-苄基-1H-苯并咪唑-5-胺 三盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  WO2008/134354

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯胺 在 苯磺酰氯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-苄基-5-硝基-1H-1,3-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  C N键的形成和环化：N -1-烷基-2-未取代的苯并咪唑的直接且无金属的合成

  摘要：

  描述了使用微波辐射由相应的邻氟芳基甲form和伯胺直接且无金属地合成N -1-烷基-2-未取代的苯并咪唑。用伯胺置换-F并环化形成相应的苯并咪唑在一个罐中进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.028

文献信息

• [EN] 2-(4-ARYL-1H-IMIDAZOL-1-YL)ANILINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 2-(4-ARYL-1H-IMIDAZOL-1-YL)ANILINE
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2015171951A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention provides compounds that are useful as vaccine adjuvants and/or antitumor agents and methods for producing and using the same. In one particular aspect of the invention, compounds of the invention are of the formula (I) where R1, R2, R3 and Ar1 are those defined herein.

  本发明提供了作为疫苗佐剂和/或抗肿瘤药物有用的化合物，以及制备和使用这些化合物的方法。在本发明的一个特定方面，本发明的化合物具有以下式（I）的结构，其中R1、R2、R3和Ar1如本文所定义。
• Metal-free C(sp²)–H functionalization of azoles: K₂CO₃/I₂-mediated oxidation, imination, and amination
  作者：Ranajit Das、Mainak Banerjee、Rakesh Kumar Rai、Ramesh Karri、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1039/c8ob00535d

  日期：——

  available simple K2CO3/I2 reagent combination. The iodinated azole adduct, produced via the in situ generation of N-heterocyclic carbene, is the key intermediate for C2−H oxidation, imination, and amination of azoles. Significantly, these reactions proceed under mild conditions with high to excellent yields, are scalable to large quantity and exhibit a broad substrate scope. Interestingly, this direct

  通过使用可商购的简单K 2 CO 3 / I 2试剂组合，可以实现多种唑类的直接C2-H氧化和亚胺化。碘化唑加成物，产生通过所述原位生成N-杂环碳烯的，为C2-H氧化，亚胺化，和唑类的胺化的关键中间体。重要的是，这些反应在温和的条件下以高至优异的产率进行，可扩展至大量并显示出广泛的底物范围。有趣的是，这种直接的C2-H胺化方法使我们能够获得各种具有药理活性的N 6-烷基或N 6芳基取代的苯并咪唑并喹唑啉酮骨架通过分子内CH串联进行一锅反应。
• 5-Nitrobenzimidazole containing Pd(II) catalyzed C C cross-coupling reactions: The effect of the N-substituent of the benzimidazole structure on catalyst activity
  作者：Kenan Buldurun、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.04.101

  日期：2019.9

  5-nitrobenzimidazole palladium (II) complexes were screened in Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura coupling reactions. The reactions were optimized for the most suitable temperature, solvent and base system. The Pd(II) complexes exhibited good catalytic activity at the Mizoroki-Heck reaction. Additionally, the Suzuki-Miyaura showed relatively excellent activity at the coupling reaction.

  摘要 通过N-取代5-硝基苯并咪唑与[PdCl2(CNCH3)2]在甲苯中氩气回流条件下反应，成功合成了一系列Pd(II)配合物(1a-e)。研究了它们在 Suzuki-Miyaura 和 Mizoroki-Heck 偶联反应中的催化活性。所有这些配合物均通过元素分析、1H NMR、13C NMR 和 IR 光谱进行表征。在 Mizoroki-Heck 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应中筛选了 N-取代的 5-硝基苯并咪唑钯 (II) 配合物的催化活性。针对最合适的温度、溶剂和碱系统优化反应。Pd(II)配合物在 Mizoroki-Heck 反应中表现出良好的催化活性。此外，Suzuki-Miyaura 在偶联反应中表现出相对优异的活性。
• Sulfite-Promoted Synthesis of <i>N</i>-Difluoromethylthioureas via the Reaction of Azoles with Bromodifluoroacetate and Elemental Sulfur
  作者：Jian-Chao Deng、Yong-Chao Gao、Zhu Zhu、Li Xu、Zhao-Dong Li、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03876

  日期：2019.1.18

  A sulfite-promoted transformation of azoles into N-difluoromethylthioureas through N-difluoromethylation and sulfuration has been developed. In this reaction, inexpensive ethyl bromodifluoroacetate and nontoxic elemental sulfur were used as the difluoromethylation and sulfuration reagents, respectively. A variety of azoles, including benzimidazoles, imidazoles, and triazoles, performed well to afford

  已经开发了通过N-二氟甲基化和硫化作用的亚硫酸盐促进的唑转化为N-二氟甲基硫脲。在该反应中，廉价的溴二氟乙酸乙酯和无毒的元素硫分别用作二氟甲基化和硫化试剂。各种苯并咪唑，包括苯并咪唑，咪唑和三唑，表现良好，以中等至良好的收率提供了多种吡咯硫脲。
• Exceptionally Easy Ring Cleavage of Benzimidazoles by α,β-Acetylenic γ-Hydroxy Nitriles and Water
  作者：Boris Trofimov、Ludmila Andriyankova、Lina Nikitina、Kseniya Belyaeva、Anastasiya Mal’kina、Andrei Afonin

  DOI：10.1055/s-0029-1218704

  日期：2010.5

  The three-component reaction of a benzimidazole with an α,β-acetylenic γ-hydroxy nitrile and water in acetonitrile at 20-25 ˚C for seven days or at 45-50 ˚C for six hours results in cleavage of the imidazole ring to afford the corresponding (2-[(3E)-5-aminofuran-3(2H)-ylidene]amino}phenyl)formamide exclusively in 84-99% yield. The synthesis involves multipositional cascade transformations of the intermediate

  苯并咪唑与α，β-炔属γ-羟基腈和水在乙腈中于20-25°C进行三天反应或在45-50°C进行六小时的三组分反应导致咪唑环断裂为仅以84-99％的收率得到相应的（2-[（（3E）-5-氨基呋喃-3（2H）-亚烷基]氨基}苯基）苯基）甲酰胺。该合成涉及由初级两性离子和水形成的中间半缩醛的多位置级联转变。 炔烃-苯并咪唑-杂环-多组分反应-腈-开环-多环