(R)-(+)-1,2-epoxyundecane | 236412-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (R)-(+)-1,2-epoxyundecane
• 英文别名: (2R)-2-Nonyloxirane
• CAS: 236412-69-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• mdl: MFCD00221491
• 分子量: 170.295
• InChiKey: LXVAZSIZYQIZCR-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-epoxyundecane 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-hydroxydodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于对映选择性有机催化合成 3-羟基脂肪酸和脂肪 γ-内酯

  摘要：

  3-羟基脂肪酸引起了研究人员的兴趣，因为它们中的一些可能比非羟基化的对应物更有效地与游离脂肪酸受体相互作用，并且它们在血浆中的测定提供了有关线粒体缺陷的诊断信息。我们在此介绍了一种用于 3-羟基脂肪酸不对称合成的便捷通用方法的开发。从长链醛开始，末端环氧化物的对映选择性有机催化合成是我们方法的关键步骤，然后是用乙烯基溴化镁开环。臭氧分解和随后的氧化产生目标产物。MacMillan 的第三代咪唑啉酮有机催化剂已用于环氧化物的形成，确保产品具有高对映体纯度。此外，开发了一种在带有羟基的碳原子上掺入氘的途径，从而可以合成氘代衍生物，这可能有助于生物学研究和质谱研究。此外，还探索了与 4-羟基脂肪酸相对应的脂肪 γ-内酯的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules24112081
• 作为产物：
  描述：

  1-十一烯 在 sodium hydroxide 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (R)-(+)-1,2-epoxyundecane
  参考文献：
  名称：

  Studies towards lipid A: a synthetic strategy for the enantioselective preparation of 3-hydroxy fatty acids

  摘要：

  A short and efficient enantioselective synthesis of (R)-3-hydroxydodecanoic acid is described, involving a Sharpless asymmetric dihydroxylation to produce the required (R)-stereochemistry. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.023

文献信息

• Enantioselective Linchpin Catalysis by SOMO Catalysis: An Approach to the Asymmetric α-Chlorination of Aldehydes and Terminal Epoxide Formation
  作者：Muriel Amatore、Teresa D. Beeson、Sean P. Brown、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.200901855

  日期：2009.6.29

  Time for SOme MOre: For the first time SOMO (singly occupied molecular orbital) activation has been exploited to allow a new approach to the α‐chlorination of aldehydes. This transformation can be readily implemented as part of a linchpin catalysis approach to the enantioselective production of terminal epoxides.

  SOme MOre 时间：首次利用 SOMO（单占据分子轨道）激活来实现醛的 α-氯化的新方法。这种转化可以很容易地作为对映选择性生产末端环氧化物的关键催化方法的一部分来实现。
• Total synthesis of fellutamides, lipopeptide proteasome inhibitors. More sustainable peptide bond formation
  作者：Michael C. Pirrung、Fa Zhang、Sudhakar Ambadi、Y. Gangadhara Rao

  DOI：10.1039/c6ob01233g

  日期：——

  Solution-phase syntheses of three bioactive natural products of mixed polypeptide–polyketide biogenesis, fellutamides A, B, and C, have been achieved. Three peptide bonds are generated without the use of coupling reagents in each synthesis of the fellutamides, which act against proteasomes.

  已实现了三种生物活性天然产物的混合多肽-聚酮化合物生物合成，氟尿酰胺A，B和C的溶液相合成。在氟尿酰胺的每个合成过程中，在不使用偶联剂的情况下生成了三个肽键，它们可抵抗蛋白酶体。
• Asymmetric routes to pentadec-1-en-4-ol: application to the syntheses of aculeatins F and epi-F, (R)- and (S)-5-hexadecanolide and a formal synthesis of solenopsin
  作者：Anand Harbindu、Brijesh M. Sharma、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.02.005

  日期：2013.3

  A short and simple route to the synthesis of pentadec-1-en-4-ol, an important synthetic building block for the aculeatins F and epi-F, insect pheromone 5-hexadecanolide, solenopsin and various other natural products has been developed via proline-catalyzed α-aminoxylation of an aldehyde and hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide. While the synthesis of aculeatins F and epi-F has been accomplished

  通过脯氨酸已经开发了一种简单而简单的合成五氧化二碳-1-烯-4-醇的重要途径，五氧化碳-1-烯-4-醇是aculeatins F和epi -F，昆虫信息素5-十六醇，seleoppsin和各种其他天然产物的重要合成构件。催化的醛的α-氨基羟化和末端环氧化物的水解动力学拆分。尽管使用PIFA促进的氧化螺环化/二噻吩脱保护反应序列和linchpin偶联作为关键步骤完成了aculeatins F和epi- F的合成，但使用闭环复分解法（RCM）进行了十六烷内酯的合成和solenopsin的正式合成。 ）作为关键步骤。
• Total synthesis of caminoside B, a novel antimicrobial glycolipid isolated from the marine sponge Caminus sphaeroconia
  作者：Zaihong Zhang、Chengli Zong、Gaopeng Song、Guokai Lv、Yuexing Chun、Peng Wang、Ning Ding、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.carres.2010.01.015

  日期：2010.4

  The first total synthesis of caminoside B, a novel marine antimicrobial glycolipid isolated from the marine sponge Caminus sphaeroconia, was developed. This marine small molecule inhibitor (IC(50)=20 microM) targeting type III secretory pathway of bacterial pathogenesis was assembled in good yield via a '2+2+1' strategy based on stereocontrolled construction of the four glycosidic linkages.

  开发了首个全合成的caminoside B，一种从海洋海绵体Caminus sphaeroconia分离出的新型海洋抗菌糖脂。这种海洋小分子抑制剂（IC（50）= 20 microM）靶向细菌发病机理的III型分泌途径是通过基于两个糖苷键立体控制结构的'2 + 2 + 1'策略以高产量组装的。
• Conformational Studies on the Δ⁸(<i>E</i>,<i>Z</i>)-Sphingolipid Desaturase from <i>Helianthus annuus</i> with Chiral Fluoropalmitic Acids As Mechanistic Probes
  作者：Andreas Habel、Petra Sperling、Stefan Bartram、Ernst Heinz、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo100542q

  日期：2010.8.6

  The Δ8-sphingolipid desaturase from sunflower (Helianthus annuus) converts phytosphinganine into a mixture of Δ8-(E)- and -(Z)-phytosphingenines by removal of two syn-hydrogen atoms from anti-, and gauche-conformations of the substrate. With chiral (R)-6-, (S)-6-, (R)-7-, and (S)-7-fluoropalmitic acids the importance of conformations for the formation of (E)- and (Z)-isomers was investigated by using

  的Δ 8从向日葵（-sphingolipid去饱和酶向日葵）转换成phytosphinganineΔ的混合物8 - （ë） - （ -和Ž）-phytosphingenines通过除去两个的顺式-氢原子从抗- ，且笨拙的-conformations基质。对于手性（R）-6-，（S）-6-，（R）-7-和（S）-7-氟棕榈酸，构象对于形成（E）-和（Z）-异构体的重要性通过使用生长的表达来自H.annus的去饱和酶的酵母细胞进行研究。氟棕榈酸很容易掺入一系列氟化的植物鞘氨醇中。主要的C 18-氟植物鞘氨醇的去饱和产物表明，鞘脂的相关脂族链段的不同构象可以暴露于酶的活性中心，从而产生（E）-或（Z）-氟烯烃。氟原子的在初始氢气除去C8-H的位置的存在ř导致去饱和反应的完全抑制，而更换C8-H的小号氟主要产生的混合物（Ž） -的和痕量（E）-氟代烯烃。植物鞘氨醇前体的C9处的氟不会干扰初始的CH