11,12-dihydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine-2,9-diamine | 1391908-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11,12-dihydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine-2,9-diamine
• 英文别名: 11,12-Dihydrobenzo[c][1,2]benzodiazocine-2,9-diamine
• CAS: 1391908-69-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄
• 分子量: 238.292
• InChiKey: UVQGEBPSEJQPIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dihydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine-2,9-diamine 、 氯乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到N,N'-(11,12-dihydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine-2,9-diyl)bis(2-chloroacetamide)
  参考文献：
  名称：

  桥联偶氮苯衍生物对肽构象的双向光控制

  摘要：

  它有两种方式：基于桥连的偶氮苯衍生物的硫醇反应性交联剂，通过交叉异构化，可以在紫光（407 nm）和绿光（500-550 nm）的照射下，对肽构象进行光可逆控制（参见图片）链接器。顺式（黄色）和反式（红色）异构体的吸收带之间存在较大距离，可以实现完全双向的光开关。

  DOI：

  10.1002/anie.201202383
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(2-nitro-5-acetamidophenyl)ethane 在 barium hydroxide octahydrate 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 11,12-dihydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine-2,9-diamine
  参考文献：
  名称：

  桥联偶氮苯衍生物对肽构象的双向光控制

  摘要：

  它有两种方式：基于桥连的偶氮苯衍生物的硫醇反应性交联剂，通过交叉异构化，可以在紫光（407 nm）和绿光（500-550 nm）的照射下，对肽构象进行光可逆控制（参见图片）链接器。顺式（黄色）和反式（红色）异构体的吸收带之间存在较大距离，可以实现完全双向的光开关。

  DOI：

  10.1002/anie.201202383

文献信息

• Sign Inversion in Photopharmacology: Incorporation of Cyclic Azobenzenes in Photoswitchable Potassium Channel Blockers and Openers
  作者：Julie B. Trads、Katharina Hüll、Bryan S. Matsuura、Laura Laprell、Timm Fehrentz、Nicole Görldt、Krystian A. Kozek、C. David Weaver、Nikolaj Klöcker、David M. Barber、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201905790

  日期：2019.10.21

  cis-form. Incorporation of these switches into a variety of photopharmaceuticals could convert dark-active ligands into dark-inactive ligands, which is preferred in most biological applications. This "pharmacological sign-inversion" is demonstrated for a photochromic blocker of voltage-gated potassium channels, termed CAL, and a photochromic opener of G protein-coupled inwardly rectifying potassium (GIRK)

  光药理学依赖于通过光异构化改变其药效学的配体。这些配体中的许多是偶氮苯，它们在延长的反式构型中在热力学上更稳定。通常，它们以这种形式具有生物活性，并且在辐射和光异构化为其顺式异构体时失去活性。最近，出现了环状偶氮苯，即所谓的重氮辛，它们的弯曲顺式形式在热力学上更稳定。将这些开关结合到各种光药物中可以将暗活性配体转化为暗活性配体，这在大多数生物应用中是首选。这种“药理学符号反转”被证明用于电压门控钾通道的光致变色阻滞剂，称为 CAL，