2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole | 138343-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole
• CAS: 138343-90-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: HOQMPGALBRMEEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new β,β′-disubstituted 6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl ethylamido melatoninergic ligands

  摘要：

  Tricyclic analogs of melatonin with alkyl and cycloalkyl moieties in the beta position of the ethylamido chain have been prepared and tested for their ability to activate pigment granule aggregation in Xenopus laevis melanophores. The introduction of two methyl groups in the beta position of the side-chain of the methoxyl-substituted ligands induces a synergistic effect in agonist potency, which, importantly, is maintained after the methoxyl substituent is removed. The presence of more bulky beta-substituents, regardless of the size of the R group, seems to lead to antagonism. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(03)00020-4
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基-2-甲基苯基)氨基甲酸叔丁酯 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Indoles and Oxindoles fromN-(tert-Butoxycarbonyl)-2-alkylanilines

  摘要：

  使用双锂化的N-(叔丁氧羰基)苯胺1与二甲基甲酰胺或二氧化碳反应，可得到中间体3和5，它们分别容易转化为N-(叔丁氧羰基)吲哚4和氧化吲哚（吲哚-2(3H)-酮，7）。双锂化的1与N-甲氧基-N-甲基酰胺缩合得到酮9，这些酮在三氟乙酸处理下环化，根据反应时间的不同，形成2-取代的1-(叔丁氧羰基)吲哚10或2-取代的吲哚11。这一通用方法已被应用于高效合成1,2-烷基桥联吲哚12、1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚（16）、2a,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚-2(1H)-酮（18）以及1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26597

文献信息

• Indole Functionalization via Photoredox Gold Catalysis
  作者：Sherif J. Kaldas、Alexandre Cannillo、Terry McCallum、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01260

  日期：2015.6.5

  photoredox catalyst [Au2(dppm)2]Cl2 to initiate free-radical cyclizations onto indoles is reported. Excitation of the dimeric Au(I) photocatalyst for the reduction of unactivated bromoalkanes and bromoarenes is used for the generation of carbon-centered radicals. Previous to this work, reduction processes leading to indole functionalization utilizing photoredox catalysts were limited to activated benzylic

  报道了使用光氧化还原催化剂[Au 2（dppm）2 ] Cl 2来引发在吲哚上的自由基环化。激发二聚体Au（I）光催化剂以还原未活化的溴代烷烃和溴代芳烃用于碳中心自由基的产生。在这项工作之前，利用光氧化还原催化剂导致吲哚官能化的还原过程仅限于活化的苄基或α-羰基定位的溴代烷烃。该方法为有机锡烷和发火引发剂提供了温和且安全的替代方法，可用于获得以前通过催化或化学计量方法无法获得的高能自由基。
• Synthesis of new tricyclic melatoninergic ligands
  作者：Andrew Tsotinis、Maria Panoussopoulou、Sachi Sivananthan、David Sugden

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01125-9

  日期：2001.8

  We report the synthesis and biological evaluation of a series of new tricyclic analogs of the hormone melatonin, which act as probes of the constraints at the hormone's receptor site with regard to the lower N1-C2 region of the indole moiety of melatonin. Three of the new compounds, N-[2-(2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)ethyl]acetamide (9), and the respective propionamide 10 and butyramide 11, are as potent as melatonin in the Xenopus laevis melanophore model. (C) 2001 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• A Flexible and Catalytic One-Pot Procedure for the Synthesis of Indoles
  作者：Holger Siebeneicher、Igor Bytschkov、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.200351345

  日期：2003.7.7