1-(4-((2-iodophenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one | 1415694-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((2-iodophenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one
• CAS: 1415694-11-9
• 化学式: C₁₆H₁₁IO
• 分子量: 346.167
• InChiKey: XVNSIQPTGCTUFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((2-iodophenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one 、 3-(prop-2-ynyloxy)cyclohex-2-enone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetracyclic chromenones via platinum(ii) chloride catalysed cascade cyclization of enediyne–enones

  摘要：

  报道了 PtCl2 催化烯二炔烯酮体系级联环化生成四环色烯酮的过程，该过程一步完成两个连续的高区域选择性 6-endoâdig 环化，形成两个新的 CâC 键和两个新的环，收率极高。根据分离出的中间产物，提出了这种转化的机理。

  DOI：

  10.1039/c3ob41911h
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-((2-aminophenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-(4-((2-iodophenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetracyclic chromenones via platinum(ii) chloride catalysed cascade cyclization of enediyne–enones

  摘要：

  报道了 PtCl2 催化烯二炔烯酮体系级联环化生成四环色烯酮的过程，该过程一步完成两个连续的高区域选择性 6-endoâdig 环化，形成两个新的 CâC 键和两个新的环，收率极高。根据分离出的中间产物，提出了这种转化的机理。

  DOI：

  10.1039/c3ob41911h

文献信息

• Copper-catalysed three-component carboiodination of arynes: expeditious synthesis of<i>o</i>-alkynyl aryl iodides
  作者：Wenxuan Cao、Sheng-Li Niu、Li Shuai、Qing Xiao

  DOI：10.1039/c9cc09160b

  日期：——

  A copper-catalysed three-component iodoalkynylation reaction of arynes for the expeditious and versatile synthesis of o-alkynyl aryl iodides has been developed. Mechanism research shows that the reaction goes through two steps enabled by copper catalysis: the formation of 1-iodo-2-arylacetylene and the insertion of the aryne into a C(sp)-I bond.

  已开发了铜催化的芳烃三组分碘代炔基化反应，用于快速通用地合成邻炔基芳基碘化物。机理研究表明，该反应经历了铜催化实现的两个步骤：1-碘-2-芳基乙炔的形成以及芳烃插入C（sp）-I键中。
• Synthesis of Indeno[1,2-<i>c</i>]furans via a Pd-Catalyzed Bicyclization of 2-Alkynyliodobenzene and Propargylic Alcohol
  作者：Jisong Jin、Yan Luo、Chao Zhou、Xiaopeng Chen、Qiaodong Wen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/jo302223y

  日期：2012.12.21

  A general and efficient synthesis of indeno[1,2]furans via a Pd-catalyzed bicyclization reaction between 2-alkynyliodobenzenes and propargylic: alcohols is described. The procedure furnishes indeno[1,2]furans with moderate to excellent yields (51%-78%) and a broad substrate scope. The cascade process combines the formation of one C-O bond and two C-C bonds in a single step.