(S)-3-(benzyloxy)-4,4-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(benzyloxy)-4,4-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S)-4,4-dimethyl-3-phenylmethoxyoxolan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: VHSFUNYRPRTDAA-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxy)-4,4-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-Benzyloxy-3,3,5-trimethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Structure of oxazolomycin, a novel β-lactone antibiotic

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98515-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 (S)-3-(benzyloxy)-4,4-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖醇对内酯和泛酸的对映异构合成

  摘要：

  摘要 从基于d-甘露醇的d-甘油醛丙酮化物转化为受保护的泛酸中间体，然后环化或与β-氨基酯形成酰胺键，已经开发了泛酸内酯和泛酸对映体的有效合成途径。然后进行适当的脱保护。 从基于d-甘露醇的d-甘油醛丙酮化物转化为受保护的泛酸中间体，然后环化或与β-氨基酯形成酰胺键，已经开发了泛酸内酯和泛酸对映体的有效合成途径。然后进行适当的脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290489

文献信息

• Evans, David A.; Welch, Dennie S.; Speed, Alexander W. H., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3840 - 3841
  作者：Evans, David A.、Welch, Dennie S.、Speed, Alexander W. H.、Moniz, George A.、Reichelt, Andreas、Ho, Stephen

  DOI：——

  日期：——
• Cesium promoted O-alkylation of alcohols for the efficient ether synthesis
  作者：Eric E. Dueno、Feixia Chu、Seok-In Kim、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00083-0

  日期：1999.3

  Efficient Williamson type O-alkylation of alcohols was developed using cesium bases in the presence of tetrabutylammonium iodide (TBAI) and molecular sieves. Various substrates including unreactive primary and secondary alcohols were converted smoothly to the corresponding ethers. Electrophiles used herein encompass primary bromides and reactive halides such as benzyl bromide and MPMCl. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GERLACH, UWE;HAUBENREICH, THOMAS;HUNIG, SIEGFRIED;KLAUNZER, NORMAN, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 103-104
  作者：GERLACH, UWE、HAUBENREICH, THOMAS、HUNIG, SIEGFRIED、KLAUNZER, NORMAN

  DOI：——

  日期：——
• Enantiodivergent Syntheses of Pantolactone and Pantothenic Acid from d-Mannitol
  作者：Asish Banerjee、Ishita Sanyal、Piyali Barman

  DOI：10.1055/s-0031-1290489

  日期：2012.4

  been developed starting from d-mannitol-based d-glyceraldehyde acetonide through its conversion into a protected pantoic acid intermediate followed by either cyclization or amide bond formation with a β-amino ester, and subsequent appropriate deprotection. Efficient synthetic routes to both the enantiomers of pantolactone and pantothenic acid have been developed starting from d-mannitol-based d-glyceraldehyde

  摘要 从基于d-甘露醇的d-甘油醛丙酮化物转化为受保护的泛酸中间体，然后环化或与β-氨基酯形成酰胺键，已经开发了泛酸内酯和泛酸对映体的有效合成途径。然后进行适当的脱保护。 从基于d-甘露醇的d-甘油醛丙酮化物转化为受保护的泛酸中间体，然后环化或与β-氨基酯形成酰胺键，已经开发了泛酸内酯和泛酸对映体的有效合成途径。然后进行适当的脱保护。
• Structure of oxazolomycin, a novel β-lactone antibiotic
  作者：Tatsuya Mori、Kanji Takahashi、Masato Kashiwabara、Daisuke Uemura、Chuji Katayama、Shuichi Iwadare、Yoshikazu Shizuri、Ryuji Mitomo、Fumio Nakano、Akinori Matsuzaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98515-0

  日期：1985.1