phenylmethyl 2-[(2,2-dimethoxyethyl)amino]acetate | 98265-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylmethyl 2-[(2,2-dimethoxyethyl)amino]acetate
• 英文别名: (2,2-Dimethoxyethyl)(2-phenylmethoxy-2-oxoethyl)amine；benzyl 2-(2,2-dimethoxyethylamino)acetate
• CAS: 98265-88-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: MXKJDRUMMZUZSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl 2-[(2,2-dimethoxyethyl)amino]acetate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(2-oxo-2-(2-(2-bromophenyl)ethylamino)ethyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的杂环：由缩醛缩醛催化的路易斯酸和自由基环化。

  摘要：

  肽缩醛的双环化是通过内环酰基酰亚胺离子4上的苯基的亲核攻击而探索的，这是通往新型氨基酸衍生的杂环和拟肽骨架的途径。在质子酸的存在下，由苯丙氨酸衍生物容易形成诸如6的桥连结构，但是不能以高收率获得稠环类似物5。相反，溴苯基二氢吡嗪酮7的自由基环化为5的合成（n = 0、1、2）提供了有效的替代方法。有效合成不同的稠环系统（以抗蠕虫药吡喹酮为代表）证明了该方法的更多用途。

  DOI：

  10.1021/jo010990m
• 作为产物：
  描述：

  乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液 、 甘氨酸苄酯盐酸盐 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到phenylmethyl 2-[(2,2-dimethoxyethyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的杂环：由缩醛缩醛催化的路易斯酸和自由基环化。

  摘要：

  肽缩醛的双环化是通过内环酰基酰亚胺离子4上的苯基的亲核攻击而探索的，这是通往新型氨基酸衍生的杂环和拟肽骨架的途径。在质子酸的存在下，由苯丙氨酸衍生物容易形成诸如6的桥连结构，但是不能以高收率获得稠环类似物5。相反，溴苯基二氢吡嗪酮7的自由基环化为5的合成（n = 0、1、2）提供了有效的替代方法。有效合成不同的稠环系统（以抗蠕虫药吡喹酮为代表）证明了该方法的更多用途。

  DOI：

  10.1021/jo010990m

文献信息

• [EN] BETA-STRAND MIMETICS AND METHOD RELATING THERETO<br/>[FR] STRUCTURES MIMETIQUES DE BRIN BETA ET PROCEDE ASSOCIE
  申请人：CHOONGWAE PHARMA CORP

  公开号：WO2004108731A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Conformationally constrained compounds which mimic the secondary structure of ß-strand regions of biologically active peptides and proteins are disclosed. Such ß-strand mimetic structures have utility over a wide range of fields, including use as diagnostic and therapeutic agents. Libraries containing the ß-strand mimetic structures of this invention are also disclosed as well as methods for screening the same to identify biologically active members.

  披露了在生物活性肽和蛋白质的β-折叠区域模拟次级结构的构象受限化合物。这种β-链模拟结构在广泛领域内具有实用价值，包括用作诊断和治疗药物。还披露了含有本发明的β-链模拟结构的文库，以及筛选这些结构以识别生物活性成员的方法。
• 3-Acylamino-1-carboxymethylaminocarbonyl-2-azetidinones
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04576749A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  Antibacterial activity is exhibited by 2-azetidinones having a 3-acylamino substituent and a 1-substituent of the formula ##STR1## (or a salt or ester thereof).

  具有3-酰氨基取代基和1-取代基的2-氮杂环丙酮类化合物表现出抗菌活性。
• Azetidinones
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0138407A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  Antibacterial activity is exhibited by 2-azetidinones having a 3-acylamino substituent and a 1-substituent of the formula or a salt or ester thereof).

  具有 3-酰氨基取代基和 1-取代基的 2-氮杂环丁酮具有抗菌活性，其式为 或其盐或酯)。
• US4576749A
  申请人：——

  公开号：US4576749A

  公开（公告）日：1986-03-18
• Amino Acid Derived Heterocycles:  Lewis Acid Catalyzed and Radical Cyclizations from Peptide Acetals
  作者：Matthew H. Todd、Chudi Ndubaku、Paul A. Bartlett

  DOI：10.1021/jo010990m

  日期：2002.6.1

  of peptide acetals via nucleophilic attack of a phenyl group on an endocyclic acyliminium ion 4 was explored as a route to novel amino acid derived heterocycles and peptidomimetic scaffolds. In the presence of protic acid, bridged structures such as 6 are formed readily from phenylalanine derivatives, but the fused-ring analogues 5 could not be obtained in good yield. In contrast, radical cyclization

  肽缩醛的双环化是通过内环酰基酰亚胺离子4上的苯基的亲核攻击而探索的，这是通往新型氨基酸衍生的杂环和拟肽骨架的途径。在质子酸的存在下，由苯丙氨酸衍生物容易形成诸如6的桥连结构，但是不能以高收率获得稠环类似物5。相反，溴苯基二氢吡嗪酮7的自由基环化为5的合成（n = 0、1、2）提供了有效的替代方法。有效合成不同的稠环系统（以抗蠕虫药吡喹酮为代表）证明了该方法的更多用途。