N-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)4-methoxyaniline | 50939-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)4-methoxyaniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylmethyl)-aniline；4-methoxy-N-[(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]aniline
• CAS: 50939-80-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: TYWUEVFGMABNFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  32.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)4-methoxyaniline 、 1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-2-基环己烷羧酸酯 在 三乙烯二胺 、 copper acetylacetonate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到N-(cyclohexyl(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲胺的光催化氧化还原中性脱羧烷基化

  摘要：

  已经开发了杂芳基甲胺与衍生自脂族羧酸的NHPI酯的氧化还原-中性脱羧偶联反应。通过将铜配合物用作蓝色LED照射的光催化剂，NHPI酯在一个光氧化还原催化循环中分别进行了一次电子还原和杂芳基二甲胺衍生物进行了一次电子氧化，以形成自由基中间体，然后将两者重组形成新的CC键的自由基。通过不同种类的杂芳族化合物以及伯，仲和叔烷基羧酸的转化来说明该方法。可以扩大反应规模，并可以回收NHPI。同样，反应可以一锅法原位活化方式进行。

  DOI：

  10.1039/d0gc04094k
• 作为产物：
  描述：

  N'-(2-氯乙酰基)苯甲酰肼 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Vakula,T.R.; Srinivasan,V.R., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 732 - 734

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Correction: Photocatalyzed redox-neutral decarboxylative alkylation of heteroaryl methanamines
  作者：Pengfei Niu、Jingya Yang、Yong Yuan、Yongxin Zhang、Chenxing Zhou、Xiazhen Bao、Congde Huo

  DOI：10.1039/d1gc90053f

  日期：——

  Correction for ‘Photocatalyzed redox-neutral decarboxylative alkylation of heteroaryl methanamines’ by Pengfei Niu et al., Green Chem., 2021, 23, 774–779, DOI: 10.1039/D0GC04094K.

  Pengfei Niu等人对“杂芳基甲胺的光催化氧化还原-中性脱羧烷基化”的修正。，绿色化学。, 2021, 23 , 774–779, DOI: 10.1039/D0GC04094K。
• 一种通过氧化还原-脱羧偶联反应合成杂芳甲胺类化合物的方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN112321526B

  公开（公告）日：2023-09-22

  本发明提供了一种通过氧化还原‑脱羧偶联反应合成杂芳甲胺类化合物的方法，是在有机溶剂中，以N‑(杂芳基甲基)‑芳胺衍生物和NHP酯为原料，以铜盐的双配体络合物为催化剂，加入添加剂，在氩气保护下，于蓝光下室温反应12~24小时，待反应完全后减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离，即得目标产物。本发明首次实现了五元芳杂环的α位与NHP酯的氧化还原‑脱羧偶联反应，反应试剂价格低廉，反应条件温和，无需光催化剂，收率高，纯度好，后处理简单，适合用于工业化生产。
• Oxidative Cyclization of <i>N</i> ‐Aryl Heteroaryl Methanamines with Arylalkenes
  作者：Lanlan Ou、Tongzhi Sang、Congde Huo

  DOI：10.1002/adsc.202300156

  日期：2023.3.21

  We describe a protocol to access quinoline-oxadiazole heterobiaryls. The oxidative (4+2)-cyclization/aromatization tandem reaction of N-aryl heteroaryl methanamines with alkenes or alkynes was realized by copper catalysis under aerobic condition.

  我们描述了一种访问喹啉-恶二唑杂二芳基的协议。铜催化在有氧条件下实现了N-芳基杂芳基甲胺与烯烃或炔烃的氧化(4+2)环化/芳构化串联反应。
• Visible-Light-Driven Coupling of 1,3,4-Oxadiazoles and Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Shiyun He、Xingyu Liu、Guanghui Lv、Hongying Fan、Xue Zhang、Yun Ren、Wei Luo、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00902

  日期：2024.7.19

  A visible-light-induced radical–radical cross-coupling reaction between 1,3,4-oxadiazoles and hydroxamic acid derivatives has been realized under base- and metal-free conditions. The protocol was characterized by broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and simple operation procedures. By using this protocol, a variety of biologically important 5-aryl-1,3,4-oxadiazole-2-methylamines

  在无碱和无金属条件下，实现了 1,3,4-恶二唑和异羟肟酸衍生物之间的可见光诱导的自由基-自由基交叉偶联反应。该方案具有底物范围广、官能团耐受性好、操作步骤简单等特点。通过使用该方案，以良好的收率和优异的化学选择性获得了多种具有生物学重要意义的5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-甲胺。