triphenylchloroallene | 2115-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: triphenylchloroallene
• CAS: 2115-13-1
• 化学式: C₂₁H₁₅Cl
• 分子量: 302.803
• InChiKey: QIGOWOWZGHXRGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  503.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylchloroallene 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 红荧烯
  参考文献：
  名称：

  Rubrenic 合成：四苯和环丁烯之间的微妙平衡

  摘要：

  在本文中，我们描述了新的取代四芳基并四苯的合成，通过三芳基氯丙二烯的二聚反应获得，由炔丙醇制备。炔丙醇通过两种不同的合成策略制备，然后对醇进行处理以获得相应的并苯。除了预期的并四苯衍生物外，我们还观察到双（亚烷基）环丁烯的形成。当存在强给电子取代基时，主要产物是环丁烯。我们讨论了形成环丁烯的反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100033
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 triphenylchloroallene
  参考文献：
  名称：

  Rubrenic 合成：四苯和环丁烯之间的微妙平衡

  摘要：

  在本文中，我们描述了新的取代四芳基并四苯的合成，通过三芳基氯丙二烯的二聚反应获得，由炔丙醇制备。炔丙醇通过两种不同的合成策略制备，然后对醇进行处理以获得相应的并苯。除了预期的并四苯衍生物外，我们还观察到双（亚烷基）环丁烯的形成。当存在强给电子取代基时，主要产物是环丁烯。我们讨论了形成环丁烯的反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100033

文献信息

• Reaction of Triarylchloroallenes with Nudeophiles under Solvolytic Conditions
  作者：Tsugio Kitamura、Sumiya Miyake、Shinjiro Kobayashi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/bcsj.62.967

  日期：1989.3

  Solvolytic reactions of triarylchloroallenes in the presence of thiocyanate and O-ethyl dithiocarbonate anions gave the corresponding allenyl derivatives, while the reaction in the presence of cyanate anion afforded the corresponding propargyl derivative. These results are interpreted in terms of a steric factor of the nucleophiles.

  三芳基氯丙二烯在硫氰酸根和O-乙基二硫代碳酸根阴离子存在下的溶剂分解反应得到相应的丙二烯基衍生物，而在氰酸根阴离子存在下的反应得到相应的炔丙基衍生物。这些结果是根据亲核试剂的空间因子来解释的。
• Concerted [4+2] and stepwise [2+2]cycloadditions of the triphenylallenyl cation with cyclopentadiene
  作者：Herbert Mayr、Englbert Bäuml

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81406-9

  日期：——

  generated in situ under different conditions, reacts with cyclopentadiene via allyl cations 7 and 9. The exclusive formation of 7 from 12 and FSO3H proves a concerted [4+2]cycloaddition leading to 9 and suggests a stepwise [2+2]cycloaddition reaction to give 7.

  在不同条件下原位生成的三苯基烯基阳离子（5）通过烯丙基阳离子7和9与环戊二烯反应。由12和FSO 3 H独家形成7证明了一致的[4 + 2]环加成反应导致9并暗示逐步进行[2 + 2]环加成反应，得到7。
• FORMATION OF ALLENYL CATIONS By PHOTOLYSIS OF TRIARYLCHLOROALLENES
  作者：Tsugio Kitamura、Sumiya Miyake、Shinjiro Kobayashi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1985.929

  日期：1985.7.5

  Irradiation of triarylchloroallenes in methanol afforded 1,3,3-triaryl-3-methoxypropynes, suggesting the intervention of triarylallenyl cations. Irradiation of triphenylchloroallene in ethanol and 2-propanol gave the similar results but the irradiation in t-butyl alcohol gave only the products from triphenylallenyl radical.

  三芳基氯丙二烯在甲醇中的辐照得到 1,3,3-三芳基-3-甲氧基丙炔，表明三芳基丙二烯基阳离子的介入。三苯基氯丙二烯在乙醇和 2-丙醇中的辐照给出了相似的结果，但在叔丁醇中的辐照仅给出了三苯基丙二烯基的产物。
• Novel 1,2-Phenyl Shift in Silver-assisted Reaction of Triphenylchloroallene with Aromatic Amines
  作者：Tsugio Kitamura、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1988.1639

  日期：1988.10.5

  Triphenylchloroallene reacted with aromatic amines in the presence of silver triflate to give 2, 3,4-triphenyl-1-aza-1,3-butadiene derivatives via a novel 1,2-phenyl shift.

  三苯基氯丙二烯在三氟甲磺酸银存在下与芳香胺反应，通过新型 1,2-苯基位移得到 2,3,4-三苯基-1-氮杂-1,3-丁二烯衍生物。
• Mechanism of triarylchloroallene solvolysis
  作者：Melvyn D. Schiavelli、Sharon C. Hixon、H. Wayne Moran、Cora J. Boswell

  DOI：10.1021/ja00754a050

  日期：1971.12