isopropyl 5-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-hydroxy-3-O-(methoxymethyl)pentanoate | 943856-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 5-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-hydroxy-3-O-(methoxymethyl)pentanoate
• 英文别名: Propan-2-yl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-3-(methoxymethoxy)pentanoate
• CAS: 943856-41-5
• 化学式: C₁₆H₃₄O₆Si
• 分子量: 350.528
• InChiKey: CWGYUKLHNXHBRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 5-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-hydroxy-3-O-(methoxymethyl)pentanoate 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-ethynyl-4-(methoxymethoxy)tetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of rac-4′-Ethynyl-2′-deoxy- and 4′-Ethynyl-2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydronucleoside Analogues

  摘要：

  介绍了一种使用立体选择性螯合控制合成对映体4′-乙炔基-2′-脱氧核糖中间体的方法。该中间体进一步转化为4′-乙炔基-2′-脱氧-和4′-乙炔基-2′,3′-二脱氧-2′,3′-二氢核苷类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966009
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 3-hydroxy-4-pentenoate 在 咪唑 、 四氧化锇 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 isopropyl 5-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-hydroxy-3-O-(methoxymethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of rac-4′-Ethynyl-2′-deoxy- and 4′-Ethynyl-2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydronucleoside Analogues

  摘要：

  介绍了一种使用立体选择性螯合控制合成对映体4′-乙炔基-2′-脱氧核糖中间体的方法。该中间体进一步转化为4′-乙炔基-2′-脱氧-和4′-乙炔基-2′,3′-二脱氧-2′,3′-二氢核苷类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966009

文献信息

• Synthesis 2007, 9, 1378-1384
  作者：

  DOI：——

  日期：——