1,1,3-triphenylpropa-1,2-diene | 966-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1,3-triphenylpropa-1,2-diene
• 英文别名: triphenylallene；Triphenylallen；(1,3-Diphenyl-1,2-propadienyl)benzene
• CAS: 966-87-0
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: DHMMQGOHHYFZBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-triphenylpropa-1,2-diene 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 生成 1,3-diphenyl-2-(1,3,3-triphenyl-2-propenyl)indene
  参考文献：
  名称：

  Greibrokk,T.; Skattebol,L., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1973, vol. 27, p. 1421 - 1426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 magnesium sulfate 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,1,3-triphenylpropa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  的Cu（I）催化与末端炔烃的diaryldiazomethanes偶联：三芳基取代的丙二烯的高效合成

  摘要：

  通过Cu（I）催化的二芳基重氮甲烷与末端炔烃的偶联，已开发出一种高效的三芳基取代的丙二烯合成方法。该反应是在温和条件下，并使用简单且廉价的CuI作为催化剂。机械地，该反应如下涉及的Cu（I）卡宾洄游插入的通路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.043

文献信息

• Catalytic Electrophilic Thiocarbocyclization of Allenes
  作者：Quanbin Jiang、Huimin Li、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03270

  日期：2021.11.19

  An efficient approach via catalytic electrophilic thiocarbocyclization of allenes to construct indene-based sulfides with excellent regioselectivities is disclosed. The reactions were carried out at low temperatures by selenide catalysis in the presence of TMSOTf. Not only electrophilic arylthio reagents but also electrophilic alkylthio reagents worked well under these conditions. Furthermore, the

  公开了一种通过丙二烯的催化亲电硫代碳环化来构建具有优异区域选择性的茚基硫化物的有效方法。反应在低温下通过硒化物催化在 TMSOTf 存在下进行。在这些条件下，不仅亲电的芳硫基试剂而且亲电的烷硫基试剂都能很好地工作。此外，该方法可应用于丙二烯的分子间叠氮硫基化反应。
• Cumulene photochemistry: photorearrangments of tetraphenyl and triphenyl C3 isomers
  作者：Michael W. Klett、Richard P. Johnson

  DOI：10.1021/ja00299a036

  日期：1985.6

  Photoreactions dans des solvants aprotiques du tetraphenylallene, du triphenylallene, des triphenyl-1,2,3- et -1,3,3-cyclopropenes. Description des isomeres de l'indene diversement substitues figurant parmi les photoproduits. Mecanisme

  光反应 dans des solvants aprotiques du tetraphenylallene, du triphenylallen, des triphenyl-1,2,3- et -1,3,3-cyclopropenes。描述 des isomeres de l'indene 多样性替代 figurant parmi les photoproduits。机制
• Gold-catalyzed oxidation of arylallenes: Synthesis of quinoxalines and benzimidazoles
  作者：Dong-Mei Cui、Dan-Wen Zhuang、Ying Chen、Chen Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.7.98

  日期：——

  A gold-catalyzed oxidation of arylallenes to form alpha-diketones and aldehydes in good yields is presented. Further directed synthesis of quinoxalines and benzimidazoles, via the condensation of the resulting alpha-diketones and aldehydes with benzene-1,2-diamine, was achieved in high yields.

  金催化氧化芳基丙二烯以良好的产率形成α-二酮和醛。通过所得α-二酮和醛与苯-1,2-二胺的缩合，以高收率实现了喹喔啉和苯并咪唑的进一步定向合成。
• Gold-catalyzed intermolecular hydroamination of allenes with sulfonamides
  作者：Chen Zhang、Shao-Qiao Zhang、Hua-Jun Cai、Dong-Mei Cui

  DOI：10.3762/bjoc.9.117

  日期：——

  A co-catalyst of (PPh3)AuCl/AgOTf for the intermolecular hydroamination of allenes with sulfonamides is shown. The reaction proceeded smoothly under mild conditions for differently substituted allenes giving N-allylic sulfonamides in good yields with high regioselectivity and E-selectivity.

  显示了用于丙二烯与磺酰胺的分子间加氢胺化的 (PPh3)AuCl/AgOTf 助催化剂。该反应在温和条件下顺利进行，不同取代的丙二烯以良好的收率和高区域选择性和 E-选择性得到 N-烯丙基磺酰胺。
• Coupling of N-Tosylhydrazones with Terminal Alkynes Catalyzed by Copper(I): Synthesis of Trisubstituted Allenes
  作者：Qing Xiao、Ying Xia、Huan Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201005741

  日期：2011.2.1

  The easy way to allenes: An operationally simple reaction under mild conditions has led to the direct formation of trisubstituted allenes (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). An unprecedented copper–carbene migratory insertion process seems to take place, in contrast to classic copper(I)‐catalyzed reactions of diazo compounds.

  制备烯丙二烯的简单方法：在温和条件下操作简单的反应已导致直接形成三取代的烯丙二烯（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。与经典的铜（I）催化的重氮化合物反应相比，似乎发生了前所未有的铜-卡宾迁移插入过程。