4-乙酰基-3-硝基苯甲酸甲酯 | 51885-81-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基-3-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-acetyl-3-nitrobenzoate
• CAS: 51885-81-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: RWLGQQWVBIMMEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-3-硝基苯甲酸甲酯 以 甲醇 、 hydrochloride dihydrate salt 为溶剂， 生成 3-氨基-4-乙基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of farnesyl-protein transferase

  摘要：

  本发明涉及肽类类似物化合物，其包含合适的苯胺和氨基烷基苯基团。这些化合物可以抑制法尼酰基蛋白转移酶和某些蛋白质的法尼酰化。本发明还涉及含有该发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼酰基蛋白转移酶和癌基因蛋白Ras的法方法。

  公开号：

  US05631280A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基对苯二甲酸 生成 4-乙酰基-3-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Conformations of Bridged Diphenyls. V. A Nuclear Magnetic Resonance Comparative Study of the Conformations of Identically Substituted Diphenyl Ethers, Sulfides, Methanes, Ketones, Sulfoxides, and Sulfones

  摘要：

  使用在之前的论文中发展的核磁共振方法，比较了两个系列的构象，一个是双邻位取代的，另一个是三邻位取代的，这两个系列都是六个相同取代的桥联二苯基化合物。已经证明醚类化合物、硫醚和甲烷在构象上是相同的，其中二邻位取代的环垂直于中央桥平面，而另一个环位于该平面上，一个邻位氢原子占据“内部”或“近端”位置。苯甲酮和亚砜更倾向于采取一个构象，其中每个环与中央平面之间的二面角约为40-50°，一个邻位氢原子占据“外部”或“远端”位置。砜类化合物采取了两个环更接近垂直于中央平面的构象。

  DOI：

  10.1139/v74-093

文献信息

• Addition of nitroalkanes to -halo-nitrobenzenes
  作者：J.Gregory Reid、Jean H Reny Runge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88734-1

  日期：1990.1

  reaction provides aryl ketones. With this simple procedure, methylketone was prepared in 91% yield. was then converted in three steps (60-65% yield) to 4-chloro-7-(trifluoromethyl)quinoline (), an intermediate in the synthesis of the antihypertensive agent losulazine (U-54,669, ).

  碱介导的-硝基芳基氯化物和氟化物与硝基烷烃的反应，然后进行氧化Nef反应，得到芳基酮。通过这种简单的步骤，可以以91％的收率制备甲基酮。然后将其分三步（收率60-65％）转化为4-氯-7-（三氟甲基）喹啉（），这是合成降压药洛舒拉津（U-54,669，）的中间体。
• One-pot synthesis of 2,1-benzisoxazoles (anthranils) by a stannous chloride-mediated tandem reduction–heterocyclization of 2-nitroacylbenzenes under neutral conditions
  作者：Jay Chauhan、Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.006

  日期：2012.9

  Classically, 2,1-benzisoxazoles (anthranils) are prepared from 2-nitroacylbenzenes by a reductive heterocyclization reaction with Sn or SnCl2 concentrated HCl. Acid sensitive functionalities are expected to be incompatible with these conditions; milder approaches to the synthesis of 2,1-benzisoxazoles would be welcomed. We demonstrate that SnCl2 center dot 2H(2)O in a 1:1 mixture of EtOAc/MeOH is capable of mediating the tandem reduction-heterocyclization of a variety of 2-nitroacylbenzenes to their corresponding 2,1-benzisoxazoles in good to excellent yields under essentially neutral conditions. Importantly, several commonly used acid-labile protecting groups, including Boc carbamate, tert-butyl ether, and tert-butyl ester, proved orthogonal to these reaction conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Theoretical and Experimental Investigation of Thermodynamics and Kinetics of Thiol-Michael Addition Reactions: A Case Study of Reversible Fluorescent Probes for Glutathione Imaging in Single Cells
  作者：Jianwei Chen、Xiqian Jiang、Shaina L. Carroll、Jia Huang、Jin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02910

  日期：2015.12.18

  Density functional theory (DFT) was applied to study the thermodynamics and kinetics of reversible thiol-Michael addition reactions. M06-2X/6-31G(d) with the SMD solvation model can reliably predict the Gibbs free energy changes (Delta G) of thiol-Michael addition reactions with an error of less than 1 kcal.mol(-1) compared with the experimental benchmarks. Taking advantage of this computational model, the first reversible reaction-based fluorescent probe was developed that can monitor the changes in glutathione levels in single living cells.
• INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0817629A1

  公开（公告）日：1998-01-14
• EP0817629A4
  申请人：——

  公开号：EP0817629A4

  公开（公告）日：2000-03-08