4-(2-bromo-1-tert-butoxyethoxy)-1,2-butadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-bromo-1-tert-butoxyethoxy)-1,2-butadiene
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 249.148
• InChiKey: XZLNSNAJNPNJOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromo-1-tert-butoxyethoxy)-1,2-butadiene 在 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-2-tert-butoxy-4-vinyltetrahydrofuran 、 cis-2-tert-butoxy-4-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛中心控制的卤代缩醛的高度立体选择性自由基环化。

  摘要：

  报道了系统的自由基卤缩醛环化（Ueno-Stork反应）的研究，其中缩醛中心是独特的立体生成元素。该高度非对映选择性反应可用于制备多取代的四氢呋喃和γ-内酯。我们在此报告了最多创建三个新手性中心的反应的全部实验细节。为了证明这种方法的潜力，已经实现了与生物活性木脂素相关的（+）-依加醇化物和三环缩醛的短合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200390180
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯-1-醇 、 叔丁基乙烯基醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到4-(2-bromo-1-tert-butoxyethoxy)-1,2-butadiene
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛中心控制的卤代缩醛的高度立体选择性自由基环化。

  摘要：

  报道了系统的自由基卤缩醛环化（Ueno-Stork反应）的研究，其中缩醛中心是独特的立体生成元素。该高度非对映选择性反应可用于制备多取代的四氢呋喃和γ-内酯。我们在此报告了最多创建三个新手性中心的反应的全部实验细节。为了证明这种方法的潜力，已经实现了与生物活性木脂素相关的（+）-依加醇化物和三环缩醛的短合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200390180

文献信息

• Diastereoselective radical cyclization of bromoacetals (Ueno-Stork reaction) controlled by the acetal center
  作者：Félix Villar、Philippe Renaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01971-6

  日期：1998.11

  The stereochemistry of the 5-exo-trig cyclization of bromoacetals (Ueno-Stork cyclization) can be controlled from the stereogenic acetal center. High stereoselectivities have been observed for the formation of 4-substituted tetrahydrofurans. Preparation of an optically pure β-substituted γ-butyrolactone by use of an easily removable chiral auxiliary is reported.

  可以从立体缩醛中心控制溴缩醛的5 -exo-trig环化（Ueno-Stork环化）的立体化学。对于形成4-取代的四氢呋喃，已经观察到高的立体选择性。报道了通过使用容易除去的手性助剂制备光学纯的β-取代的γ-丁内酯。
• Highly Stereoselective Radical Cyclization of Haloacetals Controlled by the Acetal Center
  作者：Félix Villar、Tanja Kolly-Kovac、Olivier Equey、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/chem.200390180

  日期：2003.4.4

  A systematic investigation of radical haloacetal cyclizations (Ueno-Stork reaction) where the acetal center is the unique stereogenic element is reported. This highly diastereoselective reaction can be used for the preparation of polysubstituted tetrahydrofurans and gamma-lactones. We report herein the full experimental details of reactions where up to three new chiral centers are created. To demonstrate

  报道了系统的自由基卤缩醛环化（Ueno-Stork反应）的研究，其中缩醛中心是独特的立体生成元素。该高度非对映选择性反应可用于制备多取代的四氢呋喃和γ-内酯。我们在此报告了最多创建三个新手性中心的反应的全部实验细节。为了证明这种方法的潜力，已经实现了与生物活性木脂素相关的（+）-依加醇化物和三环缩醛的短合成。