3-bromo-N-(4-chlorophenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(4-chlorophenyl)benzamide
• 化学式: C₁₃H₉BrClNO
• mdl: MFCD00442556
• 分子量: 310.578
• InChiKey: OBWSILMBZLRJJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(4-chlorophenyl)benzamide 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-(3-((4-chlorophenyl)carbamoyl)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  FragLites-最小的，卤代的碎片，显示药效基团双峰。一种有效的药物可及性评估和命中方法。

  摘要：

  鉴定蛋白质上的配体结合位点是基于靶标的药物发现中的关键步骤。当前的解决方法要求对铅样或片段分子的大型文库进行资源密集型筛选。在这里，我们描述了一种高效而有效的实验方法，用于使用一组表达成对的氢键基序的卤化化合物（称为FragLite）来绘制相互作用位点。FragLite利用卤素取代基的反常散射，识别出类似于药物的生产性相互作用，通过X射线晶体学可以灵敏而明确地识别出这种相互作用。蛋白质相互作用表面的这种作图提供了可药用性的评估，并且可以为结合相互作用基序的命中分子的从头设计确定有效的起点。通过对细胞周期蛋白依赖性激酶2作图来说明该方法，该激酶成功鉴定了正构和变构位点。命中被迅速完善，以开发有效的铅样分子。因此，该方法提供了一种识别配体位点，评估易加工性和发现新线索的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00304
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 、 对氯苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 以87%的产率得到3-bromo-N-(4-chlorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  FragLites-最小的，卤代的碎片，显示药效基团双峰。一种有效的药物可及性评估和命中方法。

  摘要：

  鉴定蛋白质上的配体结合位点是基于靶标的药物发现中的关键步骤。当前的解决方法要求对铅样或片段分子的大型文库进行资源密集型筛选。在这里，我们描述了一种高效而有效的实验方法，用于使用一组表达成对的氢键基序的卤化化合物（称为FragLite）来绘制相互作用位点。FragLite利用卤素取代基的反常散射，识别出类似于药物的生产性相互作用，通过X射线晶体学可以灵敏而明确地识别出这种相互作用。蛋白质相互作用表面的这种作图提供了可药用性的评估，并且可以为结合相互作用基序的命中分子的从头设计确定有效的起点。通过对细胞周期蛋白依赖性激酶2作图来说明该方法，该激酶成功鉴定了正构和变构位点。命中被迅速完善，以开发有效的铅样分子。因此，该方法提供了一种识别配体位点，评估易加工性和发现新线索的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00304

文献信息

• Catalyst shuttling enabled by a thermoresponsive polymeric ligand: facilitating efficient cross-couplings with continuously recyclable ppm levels of palladium
  作者：Erfei Wang、Mao Chen

  DOI：10.1039/c9sc02171j

  日期：——

  A polymeric monophosphine ligand WePhos has been synthesized and complexed with palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] to generate a thermoresponsive pre-catalyst that can shuttle between water and organic phases, with the change being regulated by temperature. The structure of the polymeric ligand was confirmed with matrix-assisted laser desorption/ionization-time-of-flight (MALDI-TOF) mass spectrometry

  合成了一种聚合单膦配体WePhos，并与乙酸钯( II )[Pd(OAc) 2 ]络合，生成一种热响应性预催化剂，可以在水相和有机相之间穿梭，其变化受温度调节。通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱和尺寸排阻色谱（SEC）分析以及核磁共振（NMR）测量证实了聚合物配体的结构。这种聚合物金属配合物能够使用 50 至 500 ppm 的钯实现高效的 Pd 催化交叉偶联和串联反应，这可以促进对广谱（杂）芳基底物和官能团具有耐受性的反应，如 73 个示例所示分离收率高达 99%。值得注意的是，经过 10 轮催化剂回收实验后，97% 的钯仍保留在水相中，通过电感耦合等离子体原子发射光谱 (ICP-AES) 测量确定，这表明催化剂转移效率很高。此外，基于流动化学与催化剂穿梭行为相结合，已经成功开发出连续催化剂回收方法，使得铃木-宫浦耦合能够以克级进行，钯负载量低至 10 ppm。
• Waisser, Karel; Houngbedji, Nestor; Machacek, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 1, p. 307 - 316
  作者：Waisser, Karel、Houngbedji, Nestor、Machacek, Milos、Sekera, Miroslav、Urban, Josef、Odlerova, Zelmira

  DOI：——

  日期：——
• WAISSER, KAREL;HOUNGBEDJI, NESTOR;MACHACEK, MILOS;SEKERA, MIROSLAV;URBAN,+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 307-316
  作者：WAISSER, KAREL、HOUNGBEDJI, NESTOR、MACHACEK, MILOS、SEKERA, MIROSLAV、URBAN,+

  DOI：——

  日期：——
• FragLites—Minimal, Halogenated Fragments Displaying Pharmacophore Doublets. An Efficient Approach to Druggability Assessment and Hit Generation
  作者：Daniel J. Wood、J. Daniel Lopez-Fernandez、Leanne E. Knight、Islam Al-Khawaldeh、Conghao Gai、Shengying Lin、Mathew P. Martin、Duncan C. Miller、Céline Cano、Jane A. Endicott、Ian R. Hardcastle、Martin E. M. Noble、Michael J. Waring

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00304

  日期：2019.4.11

  efficient start points for the de novo design of hit molecules incorporating the interacting motifs. The approach is illustrated by mapping cyclin-dependent kinase 2, which successfully identifies orthosteric and allosteric sites. The hits were rapidly elaborated to develop efficient lead-like molecules. Hence, the approach provides a new method of identifying ligand sites, assessing tractability and

  鉴定蛋白质上的配体结合位点是基于靶标的药物发现中的关键步骤。当前的解决方法要求对铅样或片段分子的大型文库进行资源密集型筛选。在这里，我们描述了一种高效而有效的实验方法，用于使用一组表达成对的氢键基序的卤化化合物（称为FragLite）来绘制相互作用位点。FragLite利用卤素取代基的反常散射，识别出类似于药物的生产性相互作用，通过X射线晶体学可以灵敏而明确地识别出这种相互作用。蛋白质相互作用表面的这种作图提供了可药用性的评估，并且可以为结合相互作用基序的命中分子的从头设计确定有效的起点。通过对细胞周期蛋白依赖性激酶2作图来说明该方法，该激酶成功鉴定了正构和变构位点。命中被迅速完善，以开发有效的铅样分子。因此，该方法提供了一种识别配体位点，评估易加工性和发现新线索的新方法。