Dibutyl(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)phosphat | 82300-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dibutyl(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)phosphat
• 英文别名: dibutyl [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] phosphate
• CAS: 82300-52-5
• 化学式: C₄₂H₅₃O₉P
• 分子量: 732.851
• InChiKey: FSKMBIAQMZVSJJ-DJLQKWJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibutyl(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)phosphat 在 钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到Dibutyl(β-D-glucopyranosyl)phosphat
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Stumpp, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 680 - 691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 Dibutyl(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)phosphat
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖 1,2,4-原新戊酸酯活性阳离子聚合得到的精密纤维素

  摘要：

  纤维素作为一种可持续的生物材料，在生物技术和材料科学领域有着广泛的应用。虽然已经开发出化学和酶促聚糖组装方法来获取适量的合成纤维素用于结构性能研究，但用于可扩展和良好控制的纤维素合成的化学聚合策略仍然不发达。在此，我们报道了通过葡萄糖 1,2,4-原新戊酸酯的活性阳离子开环聚合 (CROP) 合成精密纤维素。在磷酸二丁酯作为引发剂和三氟甲磺酸作为催化剂的存在下，很容易制备出具有良好控制的分子量、明确的链端基团以及优异的区域和立体定向性的精密纤维素。我们通过合成精密天然d-纤维素和稀有精密l-纤维素进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01355

文献信息

• A General Method for Synthesis of GPI Anchors Illustrated by the Total Synthesis of the Low-Molecular-Weight Antigen from Toxoplasma gondii
  作者：Yu-Hsuan Tsai、Sebastian Götze、Nahid Azzouz、Heung Sik Hahm、Peter H. Seeberger、Daniel Varon Silva

  DOI：10.1002/anie.201103483

  日期：2011.10.10

  Building blocks: A new, general synthetic strategy, which allows the construction of branched glycosylphosphatidylinositols (GPIs), enables the synthesis of parasitic glycolipid 1 from Toxoplasma gondii. In addition, the structure is further confirmed by recognition of monoclonal antibodies.

  组成部分：一种新的通用合成策略，该策略可以构建支链糖基磷脂酰肌醇（GPI），从而可以从弓形虫中合成寄生糖脂1 。另外，通过识别单克隆抗体进一步证实了该结构。
• A general and convergent synthesis of diverse glycosylphosphatidylinositol glycolipids
  作者：Yu-Hsuan Tsai、Sebastian Götze、Ivan Vilotijevic、Maurice Grube、Daniel Varon Silva、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c2sc21515b

  日期：——

  GPI glycolipids. Our convergent synthesis starts from common building blocks and relies on a fully orthogonal set of protecting groups that enables the regioselective introduction of phosphodiesters and efficient assembly of the GPI glycans. Here, we report on the development of this synthetic strategy, evaluation of the set of protecting groups with respect to phosphorylation methods, evaluation of

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）糖脂将大量蛋白质锚定在真核细胞的细胞膜中。他们保守的假五糖核心携带额外的磷酸乙醇胺，糖和脂质取代基。这些结构变异是物种或组织的特征，但其功能意义仍然未知。将特定功能与结构独特的GPI相关联的研究依赖于这些糖脂均质样品的可用性。为了满足这一需求，我们已经开发出通用的GPI糖脂合成途径。我们的聚合合成始于常见的结构单元，并依赖于一组完全正交的保护基团，该保护基团使得能够选择性引入磷酸二酯并有效组装GPI聚糖。在这里，我们报告了这种合成策略的发展，有关磷酸化方法的一组保护基团的评估，GPI聚糖的组装计划的评估，
• α- and β-d-glucopyranosyl phosphates from 0-α-D-glucoypyranosyl trichloroacetimidates
  作者：Richard R Schmidt、Michael Stumpp、Josef Michel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86843-4

  日期：——
• Schmidt, Richard R.; Stumpp, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 680 - 691
  作者：Schmidt, Richard R.、Stumpp, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Precision Cellulose from Living Cationic Polymerization of Glucose 1,2,4-Orthopivalates
  作者：Lianqian Wu、Arjun Chowdhury、Zefeng Zhou、Kuiru Chen、Wenqi Wang、Jia Niu

  DOI：10.1021/jacs.4c01355

  日期：2024.3.27

  range of applications in biotechnology and materials science. While chemical and enzymatic glycan assembly methods have been developed to access modest quantities of synthetic cellulose for structure–property studies, chemical polymerization strategies for scalable and well-controlled syntheses of cellulose remain underdeveloped. Here, we report the synthesis of precision cellulose via living cationic

  纤维素作为一种可持续的生物材料，在生物技术和材料科学领域有着广泛的应用。虽然已经开发出化学和酶促聚糖组装方法来获取适量的合成纤维素用于结构性能研究，但用于可扩展和良好控制的纤维素合成的化学聚合策略仍然不发达。在此，我们报道了通过葡萄糖 1,2,4-原新戊酸酯的活性阳离子开环聚合 (CROP) 合成精密纤维素。在磷酸二丁酯作为引发剂和三氟甲磺酸作为催化剂的存在下，很容易制备出具有良好控制的分子量、明确的链端基团以及优异的区域和立体定向性的精密纤维素。我们通过合成精密天然d-纤维素和稀有精密l-纤维素进一步证明了该方法的实用性。