(S)-1-(2-azido-propyl)-6-chloro-5-fluoroindole | 169674-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2-azido-propyl)-6-chloro-5-fluoroindole
• 英文别名: 1-[(2S)-2-azidopropyl]-6-chloro-5-fluoroindole
• CAS: 169674-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClFN₄
• 分子量: 252.679
• InChiKey: VSBFLRCXEAXENS-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  19.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-azido-propyl)-6-chloro-5-fluoroindole 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ro 600175
  参考文献：
  名称：

  5HT2C受体的新型激动剂。取代的2-（吲哚-1-基）-1-甲基乙胺和2-（茚并[1,2-b]吡咯-1-基）-1-甲基乙胺的合成及生物学评价。强迫症的改良疗法。

  摘要：

  报道了一系列取代的2-（吲哚-1-基）-1-甲基乙胺和2-（茚并[1,2-b]吡咯-1-基）-1-甲基乙胺的合成。确定了化合物在5HT2C和5HT2A受体上的结合亲和力（跨膜结构域中79％的同源性）。相对于5HT2A受体，配体显示出对5HT2C受体的选择性。化合物在体外和体内均具有5HT2C受体激动剂的功能特征。5f，5l，5n，5o，5q，14c，14f，14k和14m在强迫症动物模型中表现出抗强迫作用。

  DOI：

  10.1021/jm970030l
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-5-氟吲哚 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (S)-1-(2-azido-propyl)-6-chloro-5-fluoroindole
  参考文献：
  名称：

  5HT2C受体的新型激动剂。取代的2-（吲哚-1-基）-1-甲基乙胺和2-（茚并[1,2-b]吡咯-1-基）-1-甲基乙胺的合成及生物学评价。强迫症的改良疗法。

  摘要：

  报道了一系列取代的2-（吲哚-1-基）-1-甲基乙胺和2-（茚并[1,2-b]吡咯-1-基）-1-甲基乙胺的合成。确定了化合物在5HT2C和5HT2A受体上的结合亲和力（跨膜结构域中79％的同源性）。相对于5HT2A受体，配体显示出对5HT2C受体的选择性。化合物在体外和体内均具有5HT2C受体激动剂的功能特征。5f，5l，5n，5o，5q，14c，14f，14k和14m在强迫症动物模型中表现出抗强迫作用。

  DOI：

  10.1021/jm970030l

文献信息

• Indole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05494928A1

  公开（公告）日：1996-02-27

  The invention releates to indole derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 to R.sup.4 are, independently, hydrogen, halogen, lower-alkyl, cycloalkyl or trifluoromethyl, R.sup.5 and R.sup.6 are, independently, hydrogen, halogen, lower-alkyl, cycloalkyl, trifluoromethyl, hydroxy or lower-alkoxy and R.sup.7 is hydrogen or lower-alkyl, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds of formula I bind to serotonin receptors and are therefore useful in the treatment and/or prevention of central nervous system disorders, such as depression.

  该发明涉及以下式的吲哚衍生物 ##STR1## 其中R.sup.1到R.sup.4分别是氢、卤素、较低烷基、环烷基或三氟甲基，R.sup.5和R.sup.6分别是氢、卤素、较低烷基、环烷基、三氟甲基、羟基或较低烷氧基，R.sup.7是氢或较低烷基，以及其在药学上可接受的酸盐。式I的化合物结合到5-羟色胺受体，因此在治疗和/或预防中枢神经系统疾病，如抑郁症方面具有用途。
• Indol derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0655440A2

  公开（公告）日：1995-05-31

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel    worin R1 bis R4 Wasserstoff, Halogen, nieder-Alkyl, Cycloalkyl oder Trifluormethyl, R5 und R6 Wasserstoff, Halogen, nieder-Alkyl, Cycloalkyl, Trifluormethyl, Hydroxy oder nieder-Alkoxy und R7 Wasserstoff oder nieder-Alkyl bedeuten, sowie pharmazeutisch annehmbare Säureadditionsalze der Verbindungen der Formel I. Diese Verbindungen eignen sich insbesondere zur Behandlung oder Verhütung von zentralnervösen Störungen wie Depressionen, bipolaren Störungen, Angstzuständen, Schlaf- und Sexualstörungen, Psychosen, Schizophrenie, Migräne und andere mit Kopfschmerz oder Schmerz anderer Art verbundene Zustände, Persönlichkeitsstörungen oder obsessiv-compulsive Störungen, soziale Phobien oder panische Anfälle, mentale organische Störungen, mentale Störungen in Kindesalter, Aggressivität, alterbedingte Gedächnisstörungen und Verhaltensstörungen, Sucht, Obesitas, Bulimie etc., Schädigungen des Nervensystems durch Trauma, Schlaganfall, neurodegenerative Erkrankungen etc; cardiovasculären Störungen, wie Bluthochdruck, Trombose, Schlaganfall, und gastrointestinalen Störungen, wie Dysfunktion der Motilität des Gastrointestinaltrakts.

  本发明涉及通式如下的化合物 其中R1至R4为氢、卤素、低级烷基、环烷基或三氟甲基，R5和R6为氢、卤素、低级烷基、环烷基、三氟甲基、羟基或低级烷氧基，R7为氢或低级烷基、 以及式 I 化合物的药学上可接受的酸加成盐。 这些化合物尤其适用于治疗或预防中枢神经疾病，如抑郁症、躁郁症、焦虑症、睡眠和性障碍、精神病、精神分裂症、偏头痛和其他与头痛或不同性质的疼痛相关的疾病、人格障碍或强迫症、社交恐惧症或恐慌症、精神器质性疾病、儿童精神障碍、攻击性、与年龄相关的记忆和行为障碍、成瘾、肥胖症、贪食症等、因外伤、中风、神经退行性疾病等造成的神经系统损伤；高血压、血栓形成、中风等心血管疾病；胃肠道蠕动功能障碍等胃肠道疾病。
• US5494928A
  申请人：——

  公开号：US5494928A

  公开（公告）日：1996-02-27
• Novel Agonists of 5HT_2C Receptors. Synthesis and Biological Evaluation of Substituted 2-(Indol-1-yl)-1-methylethylamines and 2-(Indeno[1,2-<i>b</i>]pyrrol-1-yl)-1-methylethylamines. Improved Therapeutics for Obsessive Compulsive Disorder
  作者：Michael Bös、François Jenck、James R. Martin、Jean-Luc Moreau、Andrew J. Sleight、Jürgen Wichmann、Ulrich Widmer

  DOI：10.1021/jm970030l

  日期：1997.8.1

  The syntheses of a series of substituted 2-(indol-1-yl)-1-methylethylamines and 2-(indeno[1,2- b]pyrrol-1-yl)-1-methylethylamines are reported. The binding affinities of the compounds at 5HT2C and 5HT2A receptors (79% homology in the transmembrane domain) were determined. The ligands displayed selectivity for 5HT2C receptors relative to 5HT2A receptors. Compounds were functionally characterized both

  报道了一系列取代的2-（吲哚-1-基）-1-甲基乙胺和2-（茚并[1,2-b]吡咯-1-基）-1-甲基乙胺的合成。确定了化合物在5HT2C和5HT2A受体上的结合亲和力（跨膜结构域中79％的同源性）。相对于5HT2A受体，配体显示出对5HT2C受体的选择性。化合物在体外和体内均具有5HT2C受体激动剂的功能特征。5f，5l，5n，5o，5q，14c，14f，14k和14m在强迫症动物模型中表现出抗强迫作用。