1-(6-氯-5-氟-吲哚-1-基)-2,2,2-三氟-乙酮 | 1027185-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(6-氯-5-氟-吲哚-1-基)-2,2,2-三氟-乙酮
• 英文名称: 1-(6-Chloro-5-fluoroindol-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1027185-20-1
• 化学式: C₁₀H₄ClF₄NO
• 分子量: 265.594
• InChiKey: CKHNHOHHOGHOBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-氯-5-氟-吲哚-1-基)-2,2,2-三氟-乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-氯-5-氟吲哚
  参考文献：
  名称：

  5HT2C受体的新型激动剂。取代的2-（吲哚-1-基）-1-甲基乙胺和2-（茚并[1,2-b]吡咯-1-基）-1-甲基乙胺的合成及生物学评价。强迫症的改良疗法。

  摘要：

  报道了一系列取代的2-（吲哚-1-基）-1-甲基乙胺和2-（茚并[1,2-b]吡咯-1-基）-1-甲基乙胺的合成。确定了化合物在5HT2C和5HT2A受体上的结合亲和力（跨膜结构域中79％的同源性）。相对于5HT2A受体，配体显示出对5HT2C受体的选择性。化合物在体外和体内均具有5HT2C受体激动剂的功能特征。5f，5l，5n，5o，5q，14c，14f，14k和14m在强迫症动物模型中表现出抗强迫作用。

  DOI：

  10.1021/jm970030l
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-1-(trifluoroacetyl)-6-chloro-5-fluoro-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(6-氯-5-氟-吲哚-1-基)-2,2,2-三氟-乙酮
  参考文献：
  名称：

  5HT2C受体的新型激动剂。取代的2-（吲哚-1-基）-1-甲基乙胺和2-（茚并[1,2-b]吡咯-1-基）-1-甲基乙胺的合成及生物学评价。强迫症的改良疗法。

  摘要：

  报道了一系列取代的2-（吲哚-1-基）-1-甲基乙胺和2-（茚并[1,2-b]吡咯-1-基）-1-甲基乙胺的合成。确定了化合物在5HT2C和5HT2A受体上的结合亲和力（跨膜结构域中79％的同源性）。相对于5HT2A受体，配体显示出对5HT2C受体的选择性。化合物在体外和体内均具有5HT2C受体激动剂的功能特征。5f，5l，5n，5o，5q，14c，14f，14k和14m在强迫症动物模型中表现出抗强迫作用。

  DOI：

  10.1021/jm970030l