2-[4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)phenyl]propanoic acid | 437982-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-[4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 437982-65-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: CNMIBNGNPMIOKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)phenyl]propanoic acid 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-[4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)phenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  CDK2 / cyclin A的3-Aminopyrazole抑制剂作为抗肿瘤药。2.线索优化。

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）的抑制剂，例如CDK2 /细胞周期蛋白AE，目前正在进行临床试验，以验证其作为新型抗癌药的潜力。在上一篇文章中，我们描述了3-氨基吡唑类CDK2 / cyclin AE抑制剂的先导发现过程。该过程的终点是PNU-292137，一种在小鼠肿瘤异种移植模型中具有体内抗肿瘤活性的化合物。我们优化了这种先导化合物，以改善某些物理化学性质，特别是溶解度和血浆蛋白结合。这个主要的优化过程使我们发现了（2S）-N-（5-环丙基-1H-吡唑-3-基）-2- [4-（2-氧代-1-吡咯烷基）苯基]丙酰胺（PHA） -533533，13），具有平衡活性与药物样特征的化合物。化合物13抑制CDK2 /细胞周期蛋白A的K（i）为31 nM，用亚微摩尔范围的IC（50）抵消不同细胞系的肿瘤细胞增殖。溶解度比起始铅提高了10倍以上，而血浆蛋白结合率则从99％降低到74％。通过利用这种在

  DOI：

  10.1021/jm0408870
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-{[(2-chloroethoxy)carbonyl]amino}phenyl)propanoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到2-[4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenylacetamido-pyrazole derivatives, process for their preparation and their use as antitumor agents

  摘要：

  公式（I）所代表的化合物，其中R为C3-C5环烷基，R1为氢原子或甲基基团，或其药学上可接受的盐；对于治疗与细胞周期依赖性激酶活性改变相关的细胞增殖性疾病，例如癌症，具有有用的作用。

  公开号：

  US06455559B1

文献信息

• Phenylacetamido-thiazole derivatives, process for the preparation and their use as antitumor agents
  申请人：——

  公开号：US20040235919A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds represented by formula (I), as defined in the description, wherein R is a hydrogen atom or a methyl group and R1 is a group as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are disclosed; the said compounds are useful in the treatment of cell proliferative disorders, e.g. cancer, associated with an altered cell cycle dependent kinase activity.

  公式(I)所代表的化合物，如描述中所定义，其中R是氢原子或甲基基团，R1是规范中定义的基团，或其药用盐，均已披露；所述化合物在治疗细胞增殖紊乱疾病（如癌症）方面具有用途，与细胞周期依赖性激酶活性异常有关。
• [EN] PHENYLACETAMIDO- PYRAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] DERIVES PHENYLACETAMIDO-PYRAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：PHARMACIA ITALIA SPA

  公开号：WO2002048114A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  Phenylacetamido-pyrazoles of Formula (I) and, more particularly, N-(5-cycloalkyl-1H-pyrazol-3-yl) phenylacetamido derivatives, optionally further substituted as reported in the description; or pharmaceutically acceptable salts thereof; are useful in the treatment of cell proliferative disorders, e.g.cancer, associated with an altered cell cycle dependent kinase activity. Formula (I).

  公式（I）中的苯乙酰胺基吡唑，更具体地说，是N-(5-环烷基-1H-吡唑-3-基)苯乙酰胺衍生物，可以进一步按照描述进行取代的衍生物；或其药学上可接受的盐；在治疗细胞增殖性疾病，例如与改变的细胞周期依赖性激酶活性相关的癌症中有用。 公式（I）。
• Phenylacetamido-pyrazole derivatives and their use as antitumor agents
  申请人：——

  公开号：US20040019046A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Phenylacetamido-pyrazoles and, more particularly, N-(5-cycloalkyl-1H-pyrazol-3-yl)phenylacetamido derivatives, optionally further substituted as reported in the description; or pharmaceutically acceptable salts thereof; are useful in the treatment of cell proliferative disorders, e.g. cancer, associated with an altered cell cycle dependent kinase activity.

  苯乙酰胺基吡唑，更具体地说，是N-(5-环烷基-1H-吡唑-3-基)苯乙酰胺衍生物，可选择性地进一步取代，如描述所述；或其药学上可接受的盐；在治疗与细胞周期依赖性激酶活性改变相关的细胞增殖性疾病，例如癌症方面有用。
• Phenylacetamido-thiazole derivatives, process for their preparation and their use as antitumor agents
  申请人：Pfizer Italia S.r.l.

  公开号：EP1724270A2

  公开（公告）日：2006-11-22

  Compounds represented by formula (I), as defined in the description, wherein R is a hydrogen atom or a methyl group and R1 is a group as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are disclosed; the said compounds are useful in the treatment of cell proliferative disorders, e.g. cancer, associated with an altered cell cycle dependent kinase activity.

  本发明公开了式(I)所代表的化合物，如说明书中所定义，其中R是氢原子或甲基，R1是如说明书中所定义的基团，或其药学上可接受的盐；所述化合物可用于治疗与细胞周期依赖性激酶活性改变有关的细胞增殖性疾病，如癌症。
• PHENYLACETAMIDO-PYRAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：Pharmacia Italia S.p.A.

  公开号：EP1345909A1

  公开（公告）日：2003-09-24