isopropyl β-aminocinnamate | 108768-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl β-aminocinnamate
• 英文别名: Propan-2-yl 3-amino-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 108768-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: WOILBSPQNZTYHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-155 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0807 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl β-aminocinnamate 在 三氯硅烷 、 C₁₉H₃₂N₂O₂S 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性Lewis碱催化的三氯硅烷对未保护的β-烯氨基酯的对映选择性还原

  摘要：

  N-未取代的β-烯胺酯的催化不对称还原是不对称催化的主要挑战。在本文中，开发了第一个可用于N-未取代的β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化的有机催化体系。使用ñ -叔-butylsulfinyl-大号脯氨酸衍生的酰胺和大号-pipecolinic酸衍生甲酰胺作为催化剂，广泛β -芳基-和β-烷基取代的游离β氨基酯可以以高产率制备，并且对映选择性。（R）-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯和异丙基（S）-3-氨基-4-（2,3,5-三氟苯基）丁酸酯。所得产品可以通过短合成途径顺利转化为FDA批准的药物达泊西汀和西他列汀。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501061
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 3-oxo-3-(phenyl)propanoate 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到isopropyl β-aminocinnamate
  参考文献：
  名称：

  手性Lewis碱催化的三氯硅烷对未保护的β-烯氨基酯的对映选择性还原

  摘要：

  N-未取代的β-烯胺酯的催化不对称还原是不对称催化的主要挑战。在本文中，开发了第一个可用于N-未取代的β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化的有机催化体系。使用ñ -叔-butylsulfinyl-大号脯氨酸衍生的酰胺和大号-pipecolinic酸衍生甲酰胺作为催化剂，广泛β -芳基-和β-烷基取代的游离β氨基酯可以以高产率制备，并且对映选择性。（R）-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯和异丙基（S）-3-氨基-4-（2,3,5-三氟苯基）丁酸酯。所得产品可以通过短合成途径顺利转化为FDA批准的药物达泊西汀和西他列汀。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501061

文献信息

• Synthesis of acyloxy-2<i>H</i>-azirine and sulfonyloxy-2<i>H</i>-azirine derivatives <i>via</i> a one-pot reaction of β-enamino esters, PIDA and carboxylic acid or sulfonic acid
  作者：Pan Tang、Long Wen、Hao-Jie Ma、Yi Yang、Yan Jiang

  DOI：10.1039/d2ob00364c

  日期：——

  acyloxy-2H-azirine and sulfonyloxy-2H-azirine derivatives was synthesized in moderate to good yields. This represents the first oxidative sulfonyloxylation/azirination of β-enamino esters with PIDA and sulfonic acid for access to sulfonyloxy-2H-azirine. Hypervalent iodine reagents enable cascade C–O/C–N bond formation. Furthermore, a possible reaction pathway was proposed based on the experimental

  研究了 PIDA 介导的 β-烯氨基酯的氧化酰氧基化/氮丙啶化和磺酰氧基化/氮丙啶化。以中等至良好的收率合成了一系列官能化的 acyloxy-2 H -azirine 和 sulfonyloxy-2 H -azirine 衍生物。这代表了 β-烯氨基酯与 PIDA 和磺酸的第一次氧化磺酰氧基化/氮丙啶化以获得磺酰氧基-2 H-氮杂环丙烷。高价碘试剂能够形成级联 C-O/C-N 键。此外，根据实验结果提出了可能的反应途径。
• Sosnovskikh, V. Ya.; Ovsyannikov, I. S.; Nikol'skii, A. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 1595 - 1596
  作者：Sosnovskikh, V. Ya.、Ovsyannikov, I. S.、Nikol'skii, A. L.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Lewis Base-Catalyzed, Enantioselective Reduction of Unprotected β-Enamino Esters with Trichlorosilane
  作者：Jianheng Ye、Chao Wang、Lin Chen、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201501061

  日期：2016.3.31

  reduction of N‐unsubstituted β‐enamino esters represents a major challenge for asymmetric catalysis. In this paper, the first organocatalytic system that could be used for the asymmetric hydrosilylation of N‐unsubstituted β‐enamino esters has been developed. Using N‐tert‐butylsulfinyl‐L‐proline‐derived amides and L‐pipecolinic acid‐derived formamides as catalyst, a broad range of β‐aryl‐ and β‐alkyl‐substituted

  N-未取代的β-烯胺酯的催化不对称还原是不对称催化的主要挑战。在本文中，开发了第一个可用于N-未取代的β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化的有机催化体系。使用ñ -叔-butylsulfinyl-大号脯氨酸衍生的酰胺和大号-pipecolinic酸衍生甲酰胺作为催化剂，广泛β -芳基-和β-烷基取代的游离β氨基酯可以以高产率制备，并且对映选择性。（R）-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯和异丙基（S）-3-氨基-4-（2,3,5-三氟苯基）丁酸酯。所得产品可以通过短合成途径顺利转化为FDA批准的药物达泊西汀和西他列汀。