methyl (S,E)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-((1S,4S,5R)-5-ethyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl)undec-10-enoate | 1612252-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S,E)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-((1S,4S,5R)-5-ethyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl)undec-10-enoate
• CAS: 1612252-20-6
• 化学式: C₂₅H₄₆O₄Si
• 分子量: 438.723
• InChiKey: NKMMQYKFLXMHMN-PNGSOWCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S,E)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-((1S,4S,5R)-5-ethyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl)undec-10-enoate 在 Candida antarctica lipase B 、 氢氟酸 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (S,E)-11-[(1R,5R)-5-ethyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]-9-hydroxyundec-10-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  9-J1-植物前列烷和9-A1-植物前列烷甲酯的不同对映选择性合成

  摘要：

  9-J1-植物前列烷和 9-A1-植物前列烷甲酯的第一次合成是使用来自常见中间体砜 4 的发散方法对映选择性地实现的。使用 sigmatropic 重排（交换协议）完成发散，得到 47% 的砜 5总产量。带有立体定义的 E 双键的两个上侧链使用砜 4 和 5 的巩固 Julia-Lythgoe 烯化反应安装，具有相同的对映体纯 α-保护醛 6。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301703
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 Candida antarctica lipase B 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 214.42h， 生成 methyl (S,E)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-((1S,4S,5R)-5-ethyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl)undec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  9-J1-植物前列烷和9-A1-植物前列烷甲酯的不同对映选择性合成

  摘要：

  9-J1-植物前列烷和 9-A1-植物前列烷甲酯的第一次合成是使用来自常见中间体砜 4 的发散方法对映选择性地实现的。使用 sigmatropic 重排（交换协议）完成发散，得到 47% 的砜 5总产量。带有立体定义的 E 双键的两个上侧链使用砜 4 和 5 的巩固 Julia-Lythgoe 烯化反应安装，具有相同的对映体纯 α-保护醛 6。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301703