1-methoxytriphenylene | 854641-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxytriphenylene
• 英文别名: 1-Methoxytriphenylene
• CAS: 854641-63-7
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: HPOVUSNAKQCTBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  469.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxytriphenylene 在 氰化钠 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 8.0h， 以85%的产率得到triphenylen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloadditions of 3,4-Didehydrophenanthrene and 1,2-Didehydrotriphenylene

  摘要：

  Palladium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition reactions of 3,4-didehydrophenanthrene (3,4-phenanthryne) and 1,2-didehydrotriphenylene (1,2-triphenylyne) afford sterically congested polycyclic aromatic hydrocarbons with novel structures.

  DOI：

  10.1021/jo8013947
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 iron(III) chloride 、 硝基甲烷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-methoxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解方法合成邻三联苯衍生物

  摘要：

  据报道，使用闭环复分解（RCM）作为关键步骤，从苯甲醚合成邻-叔苯基的方法。合成了具有卤素取代基的邻-三联苯，可以通过交叉偶联反应将其进一步官能化。联苯撑的合成证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900988

文献信息

• Palladium Catalyzed C–I and Vicinal C–H Dual Activation of Diaryliodonium Salts for Diarylations: Synthesis of Triphenylenes
  作者：Xunshen Wu、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01905

  日期：2018.1.5

  we report an approach for direct diarylations of 2-bromobiphenyls or bromobenzenes. As a result, a wide range of triphenylenes with various substituents have been synthesized in good yields. These triphenylenes are expected to be employed in the “bottom-up” synthesis of functional aromatic molecules in material science.

  使用钯催化二芳基碘鎓盐的C–I和邻位C–H键的双重活化的合成策略，我们报道了一种用于2-溴代联苯或溴苯直接二芳基化的方法。结果，已经以良好的产率合成了范围广泛的具有各种取代基的三亚苯基。这些三亚苯基有望在材料科学中用于功能性芳族分子的“自下而上”合成。
• Palladium-Assisted “Aromatic Metamorphosis” of Dibenzothiophenes into Triphenylenes
  作者：Dhananjayan Vasu、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201501992

  日期：2015.6.8

  Two new palladium‐catalyzed reactions of aromatic sulfur compounds enabled the conversion of dibenzothiophenes into triphenylenes in four steps. This transformation of one aromatic framework into another consists of 1) 4‐chlorobutylation of the dibenzothiophene to form the corresponding sulfonium salt, 2) palladium‐catalyzed arylative ring opening of the sulfonium salt with a sodium tetraarylborate

  芳香族硫化合物的两个新的钯催化反应使二苯并噻吩在四个步骤中转化为苯并菲。一种芳族骨架向另一种芳族骨架的转化包括：1）二苯并噻吩的4-氯丁基化反应形成相应的sulf盐； 2）钯盐与四芳基硼酸钠的钯催化的芳基开环反应； 3）分子内S N 2反应以形成teraryl锍盐，和4）的钯催化的分子内ç  S / C  H至电palladation耦合。以量身定制的方式合成了所需的对称和不对称的三亚苯基，其总收率令人满意。
• Synthesis of Triphenylenes Starting from 2-Iodobiphenyls and Iodobenzenes via Palladium-Catalyzed Dual C–H Activation and Double C–C Bond Formation
  作者：Shulei Pan、Hang Jiang、Yu Zhang、Dushen Chen、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02071

  日期：2016.10.21

  A novel and facile approach for the synthesis of triphenylenes has been developed via palladium-catalyzed coupling of 2-iodobiphenyls and iodobenzenes. The reaction involves dual palladium-catalyzed C–H activations and double palladium-catalyzed C–C bond formations. A range of unsymmetrically functionalized triphenylenes can be synthesized with the reaction. The approach features readily available

  通过钯催化的2-碘代联苯和碘代苯的偶联，已经开发出一种新颖且简便的合成三亚苯基的方法。该反应涉及双重钯催化的C–H活化和双重钯催化的C–C键的形成。可以通过该反应合成一系列不对称官能化的亚苯撑。该方法的特点是容易获得的起始原料，高原子经济性和台阶经济性，以及获得各种不对称官能化的亚苯撑的途径。
• Annulative π-Extension of Unactivated Benzene Derivatives through Nondirected C–H Arylation
  作者：Jae Bin Lee、Min Ho Jeon、Jeong Kon Seo、Gert von Helden、Jan-Uwe Rohde、Bum Suk Zhao、Jongcheol Seo、Sung You Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02583

  日期：2019.9.6

  to polycyclic arenes. Herein, we disclose a nondirected annulation approach of unactivated simple arenes. The palladium-catalyzed 2-fold C-H arylation event facilitates tandem C-C linkage relays to furnish fully benzenoid triphenylene frameworks using cyclic diaryliodonium salts. The inseparable regioisomeric mixture of 1- and 2-methyltriphenylenes is identified by the combined analysis of ion mobility-mass

  环状π延伸化学为多环芳烃的合成提供了一条简洁的途径。在此，我们公开了未激活的简单芳烃的非定向环行方法。钯催化的2倍CH芳基化反应可促进串联CC连接继电器使用环状二芳基碘鎓盐提供完全的苯并三苯并菲骨架。通过离子迁移质谱，气相红外光谱和分子模拟研究的组合分析，可以确定1-和2-甲基三亚苯基不可分离的区域异构体混合物。
• Parameters Influencing the Photochemical Cyclodehydrochlorination (CDHC) Reaction
  作者：Anthony Jolly、Charles‐Émile Fecteau、Paul Andrew Johnson、Jean‐François Morin

  DOI：10.1002/cplu.202300677

  日期：——

  The parameters influencing the outcome of the photochemical cyclodehydrochlorination (CDHC) reaction, including the nature of the solvent, the concentration and the presence of functional groups on the chlorinated substrates have been studied.

  研究了影响光化学环脱氯化氢（CDHC）反应结果的参数，包括溶剂的性质、浓度和氯化底物上官能团的存在。