(1S)-spiro[2.2]pent-1-yl-methanol | 374930-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-spiro[2.2]pent-1-yl-methanol
• 英文别名: (S)-Spiro[2.2]pentan-1-ylmethanol；[(2S)-spiro[2.2]pentan-2-yl]methanol
• CAS: 374930-15-1
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: RFCMGVLNKDQGEJ-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-spiro[2.2]pent-1-yl-methanol 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+)-spiropentaneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  从羟甲基丙二烯的对映选择合成螺环戊烷。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在用Zn（CH2I）2和二氧杂硼烷配体1处理后，羟甲基丙二烯可以高收率和对映异构体比例高效地转化为相应的螺戊烷。反应还进行了完全的非对映异构控制。还介绍了该方法在螺环戊烷乙酸合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0165140
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯-1-醇 、 Zn(CH₂I)₂*DME 在 (R,R)-2-(n-Bu)-3,4-bis(CONMe₂)-1,3-dioxaborolane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到(1S)-spiro[2.2]pent-1-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  从羟甲基丙二烯的对映选择合成螺环戊烷。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在用Zn（CH2I）2和二氧杂硼烷配体1处理后，羟甲基丙二烯可以高收率和对映异构体比例高效地转化为相应的螺戊烷。反应还进行了完全的非对映异构控制。还介绍了该方法在螺环戊烷乙酸合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0165140

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Spiropentanes from Hydroxymethylallenes
  作者：André B. Charette、Eric Jolicoeur、Gregory A. S. Bydlinski

  DOI：10.1021/ol0165140

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text]. Hydroxymethylallenes are efficiently converted to the corresponding spiropentanes in high yields and enantiomeric ratios upon treatment with Zn(CH2I)2 and dioxaborolane ligand 1. The reaction also proceeds with complete diastereocontrol. The application of this methodology to the synthesis of spiropentaneacetic acid is also presented.

  [反应：请参见文字]。在用Zn（CH2I）2和二氧杂硼烷配体1处理后，羟甲基丙二烯可以高收率和对映异构体比例高效地转化为相应的螺戊烷。反应还进行了完全的非对映异构控制。还介绍了该方法在螺环戊烷乙酸合成中的应用。