1-Methylsulfinyl-4-phenyl-2-butanon | 30780-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methylsulfinyl-4-phenyl-2-butanon
• 英文别名: Phenethyl-methylsulfinylmethyl-keton；Methylsulfinylmethyl-β-phenethylketon；1-Methylsulfinyl-4-phenylbutan-2-one；1-methylsulfinyl-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 30780-46-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: UBCVVABHQGBBGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methylsulfinyl-4-phenyl-2-butanon 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-Chlor-1-isonitroso-4-phenylbutanon-2
  参考文献：
  名称：

  β-酮亚砜的亚硝化

  摘要：

  β-酮亚砜是通过酯与甲基亚磺酰基碳负离子反应制备的。β-酮亚砜 RCOCH2SOCH3（R=C6H5、C6H5CH2CH2、n-C3H7）与亚硝酸钠和盐酸的亚硝化反应得到相应的 α-氯-α-异亚硝基酮 RCOC(=NOH)Cl，收率高. 然而，α-取代的 β-酮亚砜 RCOCH(R') SOCH3 以类似的方式亚硝化得到 α-异亚硝基酮，RCOC(=NOH)R'。研究了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.219
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 、 二甲基亚砜 生成 1-Methylsulfinyl-4-phenyl-2-butanon
  参考文献：
  名称：

  β-酮亚砜的亚硝化

  摘要：

  β-酮亚砜是通过酯与甲基亚磺酰基碳负离子反应制备的。β-酮亚砜 RCOCH2SOCH3（R=C6H5、C6H5CH2CH2、n-C3H7）与亚硝酸钠和盐酸的亚硝化反应得到相应的 α-氯-α-异亚硝基酮 RCOC(=NOH)Cl，收率高. 然而，α-取代的 β-酮亚砜 RCOCH(R') SOCH3 以类似的方式亚硝化得到 α-异亚硝基酮，RCOC(=NOH)R'。研究了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.219

文献信息

• Cyclization of β-ketosulfoxide—III
  作者：Y. Oikawa、O. Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97425-3

  日期：1974.1

  8-tetrahydronaphthalene (2) through an intramolecular nucleophilic substitution of a sulfonium ion intermediate (20b), while a β -ketosulfoxide having naphthalene nucleus (3) cyclized to a tetrahydrophenanthrene 4 via a Pummerer rearrangement product 23. Treatment of 1 with p-toluenesulfonic acid gave a mixture of 2,3,6-trisubstituted naphthalenes (7–10), whose composition was dependent on the reaction conditions

  与三氯乙酸或三氟乙酸一起加热时，2,4-二甲氧基苯乙基甲基亚磺酰基甲基酮（1）通过分子内环化为2,3-二甲氧基-5-甲硫基-6-氧代5、6、7、8-四氢萘（2）。 a离子中间体（20b）的亲核取代，而具有萘核（3）的β-酮亚砜通过Pummerer重排产物23环化成四氢菲4 。用对甲苯磺酸处理1得到2,3,6-三取代萘的混合物（7-10），其组成取决于反应条件。芳构化通过 2进行。
• Pteridines. I. .beta.-Ketosulfoxides and .alpha.-ketoaldehyde hemithioacetals as pteridine precursors. New selective synthesis of 6- and 7-substituted pteridines
  作者：Andre Rosowsky、Katherine K. N. Chen

  DOI：10.1021/jo00951a022

  日期：1973.6

表征谱图