(3-phenyloxiran-2-yl)(m-tolyl)methanone | 1431527-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-phenyloxiran-2-yl)(m-tolyl)methanone
• 英文别名: (3-Methylphenyl)-(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• CAS: 1431527-07-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: SKXGEVROEIXVMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenyloxiran-2-yl)(m-tolyl)methanone 在 三甲基氯硅烷 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-chloro-2-hydroxy-3-phenyl-1-(m-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无环3-卤代1,2-二价离子对α，β-不饱和醛的高度非对映选择性和对映选择性有机催化Domino Michael / Aldol反应

  摘要：

  已经实现了3-卤代1,2-二酮与α，β-不饱和醛的第一有机催化非对映和对映选择性多米诺迈克尔/醛醇缩合反应。这种转化在两个反应伙伴上都可以耐受多种电子上不同的取代基，并可以合成具有四个非连续立体异构中心（> 20：1 dr）且产率高（69-97％）的具有挑战性的具有四个连续立体中心的环戊酮衍生物。对映选择性（高达94％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol400697n
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯-1-酮,1-(3-甲基苯基)-3-苯基-,(2E)- 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 四甲基胍 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 以86%的产率得到(3-phenyloxiran-2-yl)(m-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Am介导的α，β-不饱和酮的可见光诱导的有氧环氧化

  摘要：

  在温和条件下，在四甲基胍（3b），四苯基卟啉（H 2 TPP）和分子氧的存在下，可见光驱动α，β-不饱和酮的有氧光环氧化。在96小时内以高达94％的产率获得了相应的α，β-环氧酮。通过流动合成将反应时间缩短至4.6小时。实验和密度泛函理论（DFT）计算支持了与单线态氧有关的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01710

文献信息

• 一种可见光诱导制备环氧化物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN108084117B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明属于有机合成技术领域，提供一种可见光诱导制备环氧化物的方法。该方法在可见光及光敏剂存在的条件下，以氧气或空气为氧源，作为氧化剂，以合成的脒类衍生物为催化剂，在‑40℃～50℃温度下反应36h～192h，直接将烯烃直接氧化为对应环氧化合物。本发明反应条件温和，收率高达94％，具有良好的开发价值和应用前景。
• Kinetic resolution of 2,3-epoxy 3-aryl ketones via catalytic asymmetric ring-opening with pyrazole derivatives
  作者：Tianyu Huang、Lili Lin、Xiaolei Hu、Jianfeng Zheng、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc02179k

  日期：——

  A highly efficient catalytic kinetic resolution of 2,3-epoxy 3-aryl ketones via asymmetric ring-opening with pyrazole derivatives has been achieved by using a chiral N,N′-dioxide–Sc(iii) complex as the catalyst.

  一种高效的催化动力学拆分2,3-环氧基3-芳基酮，通过使用手性N,N′-二氧化物-Sc(iii)复合物作为催化剂，通过与吡唑衍生物的不对称环开启实现。
• Photo-induced synthesis of epoxy ketones via decatungstate-mediated aerobic epoxidations of α,β-unsaturated ketones under room temperature
  作者：Pan Xie、Mengmeng Liu、Dongdong Du、Wenyi Jiang、Xuyang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133779

  日期：2024.1

  Visible-light-induced epoxidation of α,β-unsaturated ketones is a kind of important chemical transformations, which could be applied for the synthesis of epoxypropane derivatives. Here, an efficient aerobic photoepoxidation protocol was reported. Through decatungstate-mediated photocatalysis, the aerobic Epoxidations of α,β-unsaturated ketones proceed well, furnishing the desired product in moderate

  可见光诱导的 α、β-不饱和酮是一种重要的化学转化，可用于环氧丙烷衍生物的合成。在此，报道了一种有效的有氧光环氧化方案。通过十钨酸盐介导的光催化，α、β-的有氧环氧化反应不饱和酮反应良好，在温和条件下以中等至良好的产率提供所需产物。该方法表现出良好的官能团耐受性，并提供了可靠、直接的方法来获取各种官能化唑类环氧丙烷化合物。