(2R,3S)-epoxy-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one | 189017-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-epoxy-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: phenyl((2R,3S)-3-(p-tolyl)oxiran-2-yl)methanone；(2R,3S)-phenyl(3-(p-tolyl)oxiran-2-yl)methanone；((2R,3S)-3-(4-methylphenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone；Methanone, [(2R,3S)-3-(4-methylphenyl)oxiranyl]phenyl-；[(2R,3S)-3-(4-methylphenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 189017-48-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: PAAXZHAKZNCFBI-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,3S)-epoxy-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one 在 carbon-based solid acid 作用下， 反应 1.1h， 以10.714%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Carbon-based solid acid: an efficient and reusable catalyst for the diastereoselective ring opening reaction of α-epoxyketones

  摘要：

  碳基固体酸在甲醇存在下可高效催化α-环氧酮的非对映选择性开环，以优异的收率生成相应的α-羟基-β-甲氧基酮。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0979-x
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 NAP-MgO 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2R,3S)-epoxy-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森-施密特缩合-不对称环氧化反应制备手性环氧酮的双功能纳米晶氧化镁

  摘要：

  设计和开发了一种真正的纳米双功能多相催化剂，用于苯甲醛与苯乙酮的克莱森-施密特缩合 (CSC) 以定量产生查耳酮，然后不对称环氧化 (AE) 以提供具有中等至良好产率和令人印象深刻的 ee 的手性环氧酮。发现纳米氧化镁（制备的气凝胶）NAP-MgO 在适用于这些反应的活性和对映选择性方面优于 NA-MgO 和 CM-MgO。这里提出了一种用于均相催化剂异质化的优雅策略，通过成功地将分子化学转移到表面金属有机化学，同时保留活性、选择性/对映选择性来发展用于 AE 的单点手性催化剂。Brønsted 羟基被确定为环氧化反应的唯一贡献者，同时它们添加到 CSC，这主要由路易斯碱性 O2 位点驱动。发现 MgO 表面 -OH 和酒石酸二乙酯的 -OH 基团之间的强氢键相互作用导致 AE 反应中的对映选择性。因此，纳米晶 NAP-MgO 具有明确的形状、尺寸和可接近的 OH 基团，可以在其表面化学吸附

  DOI：

  10.1021/ja038954n

文献信息

• Proton-Promoted and Anion-Enhanced Epoxidation of Olefins by Hydrogen Peroxide in the Presence of Nonheme Manganese Catalysts
  作者：Chengxia Miao、Bin Wang、Yong Wang、Chungu Xia、Yong-Min Lee、Wonwoo Nam、Wei Sun

  DOI：10.1021/jacs.5b11579

  日期：2016.1.27

  in the epoxidation of olefins by nonheme manganese catalysts and aqueous hydrogen peroxide. More specifically, a mononuclear nonheme manganese complex bearing a tetradentate N4 ligand, Mn(II)(Dbp-MCP)(OTf)2 (Dbp-MCP = (1R,2R)-N,N'-dimethyl-N,N'-bis((R)-(3,5-di-tert-butyl-phenyl)-2-pyridinylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine; OTf(-) = CF3SO3(-)), is a highly efficient catalyst in the epoxidation of olefins

  我们报告了非血红素锰催化剂和过氧化氢水溶液在烯烃环氧化中的显着布朗斯台德酸效应。更具体地说，带有四齿 N4 配体 Mn(II)(Dbp-MCP)(OTf)2 (Dbp-MCP = (1R,2R)-N,N'-二甲基-N,N'-的单核非血红素锰复合物双((R)-(3,5-二叔丁基-苯基)-2-吡啶基甲基)环己烷-1,2-二胺；OTf(-) = CF3SO3(-))，是一种高效的催化剂在 H2SO4 (1-3 mol %) 存在下，通过 H2O2 水溶液对烯烃进行环氧化。在 H2SO4 存在下，环氧化物产物的产率以及化学和对映选择性显着增加；在不存在 H2SO4 的情况下没有观察到环氧化物的形成。此外，产物产率和对映选择性在很大程度上取决于锰催化剂和布朗斯台德酸。其他氧化剂（如过酸、烷基氢过氧化物和碘代苯）对烯烃的催化环氧化也受 H2SO4 存在的影响；在 H2SO4 存在下，无论氧化剂如何，产
• Asymmetric epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues catalyzed by α-d-glucose- and α-d-mannose-based crown ethers
  作者：Attila Makó、Zsolt Rapi、György Keglevich、Áron Szöllősy、László Drahos、László Hegedűs、Péter Bakó

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.009

  日期：2010.4

  The chiral monoaza-15-crown-5 lariat ethers annellated to methyl-4,6-O-benzylidene-α-d-glucopyranoside-1 or mannopyranoside 2 have been applied as phase-transfer catalysts in the epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues with tert-butylhydroperoxide resulting in significant asymmetric induction. It was found that the position of the substituents in the aromatic ring of the chalcone

  与甲基-4,6- O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷-1或甘露吡喃糖苷2甲基化的手性单氮杂-15冠-5套索状醚已被用作相取代的催化剂，用于取代的查耳酮和查尔酮类似物的环氧化与叔-butylhydroperoxide导致显著不对称诱导。发现查尔酮的芳环中取代基的位置对化学收率和对映体过量都有影响。在邻位取代的模型化合物中，对映选择性最低（62-83％ee）。在的情况下获得的最高EE值（83-97％ee）的对位替换模型。在查耳酮类似物中，对于具有α-叔丁基和β-芳基基团的模型化合物，可检测到最大ee（90-92％）。使用基于葡萄糖的冠醚1，优选形成（-）-对映体，而将基于甘露糖的2用作催化剂，则（+）-对映体过量。
• One-pot production of chiral α,β-epoxy ketones from benzaldehydes and acetophenones by recyclable poly(amino acid) catalysis
  作者：Wanrong Luo、Zhichao Yu、Wenwei Qiu、Fan Yang、Xiaofeng Liu、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.024

  日期：2011.7

  one-pot, two-step process was disclosed for production of chiral α,β-epoxy ketones from benzaldehydes and acetophenones catalyzed by imidazolium-modified poly(l-leucine). Two effective reaction systems with complementary high enantioselectivities (up to 98% ee) or satisfactory yields (up to 89%) have been developed. Importantly, the poly(amino acid) catalyst can be easily recovered and recycled for ten

  公开了一种有效的一锅两步法，用于由咪唑改性的聚（1-亮氨酸）催化的苯甲醛和苯乙酮生产手性α，β-环氧酮。已经开发了两个具有互补的高对映选择性（高达98％ee）或令人满意的产率（高达89％）的有效反应体系。重要的是，聚（氨基酸）催化剂可以容易地回收和再循环十次，而不会损失其对映选择性和收率方面的催化效率。
• 4-Substituted-α,α-diaryl-prolinols Improve the Enantioselective Catalytic Epoxidation of α,β-Enones
  作者：Yawen Li、Xinyuan Liu、Yingquan Yang、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo0617619

  日期：2007.1.1

  To seek novel metal-free organic catalysts for epoxidation with high stereoselectivity, a series of 4-substituted-α,α-diaryl-prolinols were synthesized in four steps from trans-4-hydroxyl-l-proline. These prolinol derivatives catalyzed the asymmetric epoxidation of α,β-enones to give the corresponding chiral epoxides in good yields and high enantioselectivities under mild reaction conditions. Studies

  为了寻求具有高立体选择性的新型无金属有机环氧化物，由反式-4-羟基-1-脯氨酸分四个步骤合成了一系列4-取代的-α，α-二芳基-脯氨醇。这些脯氨醇衍生物催化α，β-烯酮的不对称环氧化，在温和的反应条件下以良好的收率和高对映选择性产生相应的手性环氧化物。取代基对对映选择性的作用研究表明，空间体积和电子效应促进了较高的对映选择性，而脯氨醇8a被认为是迄今为止最好的催化剂。
• Diaryl-2-pyrrolidinemethanols catalyzed enantioselective epoxidation of α,β-enones: new insight into the effect of structural modification of the catalyst on reaction efficiency
  作者：Alessandra Lattanzi、Alessio Russo

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.005

  日期：2006.12

  Catalytic enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones promoted by diaryl-2-pyrrolidinemethanols and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) is described. Investigation on structural modifications of the diaryl-2-pyrrolidinemethanols showed that fine tuning of the stereoelectronics of the substituents on the aryl moiety is important to achieve high efficiency. By employing a structurally optimized

  描述了由二芳基-2-吡咯烷甲醇和叔丁基氢过氧化物（TBHP）促进的α，β-不饱和酮的催化对映选择性环氧化。对二芳基-2-吡咯烷甲醇的结构修饰的研究表明，对芳基部分上的取代基的立体电子进行精细调节对于实现高效率很重要。通过使用结构优化的有机催化剂，可以使用显着降低的负载量（10 mol％）在室温下以高收率和高达90％ee的产率生产环氧化物。