(4-bromophenyl)((2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)methanone | 438631-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-bromophenyl)((2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• 英文别名: (2R,3S)-epoxy-3-phenyl-1-(4-bromophenyl)-propan-1-one；4'-Bromochalcone oxide；(4-bromophenyl)-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
• CAS: 438631-73-3
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: JNLVEYCRYFQKCW-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 C₄₀H₄₀F₆MnN₆O₆S₂ 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 以89%的产率得到(4-bromophenyl)((2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  刚性手性二胺衍生的手性N4配体锰配合物催化的缺电子烯烃的对映选择性环氧化

  摘要：

  合成了一系列衍生自刚性手性二胺的四齿sp 2 N / sp 3 N杂合手性N 4配体，这使锰能够以过氧化氢（H 2 O 2）为氧化剂，首次对缺电子烯烃进行对映选择性环氧化。。该反应以较低的催化剂负载量提供了对映体纯的环氧酰胺，环氧酮以及环氧酯，具有良好的收率和优异的对映选择性（最高99.9％ee）。对结构-活性关系的初步研究表明，保持sp 3的相对较低的供电子能力N和N 2配体的sp 2 N的相对较高的供电子能力有利于获得更高的活性和选择性，从而为我们理解H 2 O 2的环氧化提供了新的视角。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700541

文献信息

• One-pot production of chiral α,β-epoxy ketones from benzaldehydes and acetophenones by recyclable poly(amino acid) catalysis
  作者：Wanrong Luo、Zhichao Yu、Wenwei Qiu、Fan Yang、Xiaofeng Liu、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.024

  日期：2011.7

  one-pot, two-step process was disclosed for production of chiral α,β-epoxy ketones from benzaldehydes and acetophenones catalyzed by imidazolium-modified poly(l-leucine). Two effective reaction systems with complementary high enantioselectivities (up to 98% ee) or satisfactory yields (up to 89%) have been developed. Importantly, the poly(amino acid) catalyst can be easily recovered and recycled for ten

  公开了一种有效的一锅两步法，用于由咪唑改性的聚（1-亮氨酸）催化的苯甲醛和苯乙酮生产手性α，β-环氧酮。已经开发了两个具有互补的高对映选择性（高达98％ee）或令人满意的产率（高达89％）的有效反应体系。重要的是，聚（氨基酸）催化剂可以容易地回收和再循环十次，而不会损失其对映选择性和收率方面的催化效率。
• Diaryl-2-pyrrolidinemethanols catalyzed enantioselective epoxidation of α,β-enones: new insight into the effect of structural modification of the catalyst on reaction efficiency
  作者：Alessandra Lattanzi、Alessio Russo

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.005

  日期：2006.12

  Catalytic enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones promoted by diaryl-2-pyrrolidinemethanols and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) is described. Investigation on structural modifications of the diaryl-2-pyrrolidinemethanols showed that fine tuning of the stereoelectronics of the substituents on the aryl moiety is important to achieve high efficiency. By employing a structurally optimized

  描述了由二芳基-2-吡咯烷甲醇和叔丁基氢过氧化物（TBHP）促进的α，β-不饱和酮的催化对映选择性环氧化。对二芳基-2-吡咯烷甲醇的结构修饰的研究表明，对芳基部分上的取代基的立体电子进行精细调节对于实现高效率很重要。通过使用结构优化的有机催化剂，可以使用显着降低的负载量（10 mol％）在室温下以高收率和高达90％ee的产率生产环氧化物。
• Asymmetric synthesis of new γ-butenolides via organocatalyzed epoxidation of chalcones
  作者：Lucas C. C. Vieira、Bianca T. Matsuo、Lorena S. R. Martelli、Mayara Gall、Marcio W. Paixão、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1039/c7ob00165g

  日期：——

  medicinally important agents. In this work we describe a new metal-free sequential strategy for the asymmetric synthesis of substituted γ-butenolides having epoxychalcones as the advanced intermediate. Using the optimized reaction conditions, we were able to carry out the three-step sequence, epoxidation, olefination and hydrolysis, with only one single chromatographic purification of the final product

  γ-丁烯内酯已被公认为许多天然产物和医学上重要的药物的重要结构框架。在这项工作中，我们描述了一种新的无金属顺序策略，用于不对称合成以环氧查耳酮为高级中间体的取代γ-丁烯内酯。使用优化的反应条件，我们能够进行三步操作，环氧化，烯化和水解，仅需对最终产物进行一次色谱纯化，即可以中等的总收率和良好的对映体过量提供新的对映异构体富集的γ-丁烯内酯。 。
• Enantioselective catalytic epoxidation of α,β-enones promoted by fluorous α,α-diaryl-l-prolinols
  作者：Haifeng Cui、Yawen Li、Changwu Zheng、Gang Zhao、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.08.012

  日期：2008.1

  Enantioselective (up to 87% ee) epoxidation of a variety of α,β-enones to form α,β-epoxy ketones is described using a series of fluorous α,α-diaryl-l-prolinols as bifuncational organocatalysts and tert-butyl hydrogenperoxide (TBHP) as an oxidant.

  描述了使用一系列含氟的α，α-二芳基-1-脯氨醇作为双官能有机催化剂和叔丁基过氧化氢，对多种α，β-烯酮进行对映选择性（高达ee的87％）环氧化以形成α，β-环氧酮（TBHP）作为氧化剂。
• Kinetic resolution of 2,3-epoxy 3-aryl ketones via catalytic asymmetric ring-opening with pyrazole derivatives
  作者：Tianyu Huang、Lili Lin、Xiaolei Hu、Jianfeng Zheng、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc02179k

  日期：——

  A highly efficient catalytic kinetic resolution of 2,3-epoxy 3-aryl ketones via asymmetric ring-opening with pyrazole derivatives has been achieved by using a chiral N,N′-dioxide–Sc(iii) complex as the catalyst.

  一种高效的催化动力学拆分2,3-环氧基3-芳基酮，通过使用手性N,N′-二氧化物-Sc(iii)复合物作为催化剂，通过与吡唑衍生物的不对称环开启实现。