3-[6'-quinolinylamino]cyclohex-2-en-1-one | 271778-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[6'-quinolinylamino]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(6-quinolylamino)-2-cyclohexenone；3-(quinolin-6-ylamino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 271778-94-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: YXXPJHGEGCEOHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[6'-quinolinylamino]cyclohex-2-en-1-one 在 碳酸氢钠 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-iodo-3-[6-quinolinylamino]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂环烯胺酮的光化学：Cryptolepine 生物碱框架的替代和有效途径

  摘要：

  杂环烯胺酮的光化学反应性是根据隐脑油类似物的合成来描述的 (5)。反应条件对区域选择性和光环化产率有一定影响。

  DOI：

  10.3987/com-02-9664
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基喹啉 、 1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-[6'-quinolinylamino]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚喹啉和吡啶并咔唑的合成和生物学评估：伴随光环化的意外光还原的新实例。

  摘要：

  吲哚喹啉生物碱隐血藤碱和吡啶咔唑生物碱玫瑰树碱备受关注，因为体外和体内研究表明它们具有良好的细胞毒性。为了获得这些化合物的某些生物活性类似物，我们基于衍生自1,3-环己二酮和3或6-氨基喹啉的N取代叔胺基叔胺的光环化反应，开发了一种合成方法。在K 562细胞和对A 2780阿霉素敏感和耐药的细胞上体外测试由此获得的成角度的环化化合物。在敏感细胞中，所有化合物的效力均低于阿霉素，但其耐多药耐药性并没有降低其活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1349

文献信息

• Three component condensation of 6-quinolylamine with aromatic aldehydes and cyclohexyl 1,3-diketones
  作者：N. G. Kozlov、K. N. Gusak、A. V. Tkachev

  DOI：10.1007/s10593-007-0120-z

  日期：2007.6
• Reactivity of Heterocyclic Enaminones: Regioselective Synthesis of Polyfused Indolones
  作者：Yves Blache、Véronique Benezech、Jean-Michel Chezal、Pierre Boule、Henri Viols、Olivier Chavignon、Jean-Claude Teulade、Jean-Pierre Chapat

  DOI：10.3987/com-99-8837

  日期：——

  Photocyclization of heterocyclic enaminones to give partial hydrogenated derivatives of indolo[2,3-c]quinoline, pyrido[2,3-c]carbazole, and pyrido[4,3-a]carbazole is described: In addition, 3-[(5'-quinolinyl)-benzylamino]cyclohex-2-en-1-one and 3 -[(8'-quinolinyl) benzylamino]cyclohex-2-en-1-one undergo C-N bond cleavages and a benzyl migration on the C-6 and C-7 positions respectively.