1-cyclohexyl-(Z,E)-1,3-heptadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-cyclohexyl-(Z,E)-1,3-heptadiene
• 英文别名: (1Z,3E)-1,3-heptadienylcyclohexane；[(1Z,3E)-hepta-1,3-dienyl]cyclohexane
• 化学式: C₁₃H₂₂
• 分子量: 178.318
• InChiKey: HBPQVFZNRIKWQS-PCOCSGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 1-cyclohexyl-(Z,E)-1,3-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,3-diene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81555-0

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,3-diene from aldehyde using organotitanium reagent
  作者：Yoshihiko Ikeda、Junzo Ukai、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90007-9

  日期：——

  Organotitanium reagent generated from 1-t-butylthio-3-trimethylsilyl-1-propene condenses with aldehydes to give 1 -t-butylthio-(E,Z)-1,3-alkadienes in a single step via (E)-erythro-β-hydroxysilane in a highly regio- and stereoselective manner. 1,4-Dialkyl-1,3-diene is obtaind from the diene sulfide by cross coupling reaction with Grignard reagent in the presence of nickel catalyst. The utility of the

  由1-叔丁基硫代-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯生成的有机钛试剂与醛缩合，可通过（E）-赤藓基-单步合成1-叔丁硫基-（E，Z）-1,3-链二烯。 β-羟基硅烷具有高度区域选择性和立体选择性。在镍催化剂的存在下，通过与格氏试剂的交叉偶联反应，由二烯硫醚得到1，4-二烷基-1，3-二烯。该方法的实用性通过在五个步骤中应用于从蛇兰香中天然合成的杀虫剂斯皮兰特的合成中得到说明。
• Julia–Kocienski Reaction-Based 1,3-Diene Synthesis: Aldehyde-Dependent (<i>E</i>,<i>E</i>/<i>E</i>,<i>Z</i>)-Selectivity
  作者：François Billard、Raphaël Robiette、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1021/jo300929a

  日期：2012.7.20

  A new modification of Julia-Kocienski olefination reaction based on the use of cation-specific chelating agents that yields 1,3-dienes with predictable (E/Z)-selectivity on newly created double bond was developed. The influence of the aldehyde Structure on reaction (E/Z) selectivity is discussed and rationalized.
• UKAI, JUNZO;IKEDA, YOSHIHIKO;IKEDA, NOBUO;YAMAMOTO, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 45, 5173-5176
  作者：UKAI, JUNZO、IKEDA, YOSHIHIKO、IKEDA, NOBUO、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——