3-aminopropyl (β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 358333-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-aminopropyl (β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(3-aminopropoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 358333-82-1
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₁₂
• 分子量: 413.379
• InChiKey: NDHWNPRFIUCZNW-HOQIFGSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  方酸二乙酯 、 3-aminopropyl (β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用与肺炎链球菌血清型 3 和 14 的荚膜多糖片段相关的生物素化寡糖作为评估疫苗诱导的对新糖缀合物的抗体反应水平的工具

  摘要：

  本报告介绍了使用合成生物素化寡糖与肺炎链球菌血清型 3 和 14 的不同荚膜多糖 (CP) 片段相对应的数据，用于评估接种疫苗的小鼠血清中疫苗诱导的抗体水平。寡糖配体与牛血清白蛋白 (BSA) 的结合物。使用固定在链霉亲和素预包被 ELISA 板表面上的生物素化寡糖通过酶联免疫吸附测定 (ELISA) 评估的抗原特异性抗体水平显着高于使用常规 ELISA 板（以细菌 CP 作为包被抗原）评估的水平。因此，与传统方案相比，使用生物素化寡糖的 ELISA 方案更加敏感，可用于高度稀释抗血清中抗体的检测。在用 BSA 与与所研究的两种肺炎球菌血清型的 CP 片段相关的四糖配体的缀合物免疫的小鼠的抗血清中检测到针对生物素化寡糖的最高抗体滴度。在生物素化寡糖反应中，与14型和3型肺炎链球菌CP的1个和2个重复单元相关的四糖抗体的抗原结合能力高于BSA与其他化学结构寡糖偶联的抗体的抗原结合能力和在载玻片上活细胞的细菌凝集试验中，但在

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1488-7
• 作为产物：
  描述：

  3-azidopropyl (2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 三乙烯二胺 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-aminopropyl (β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofStreptococcus pneumoniae Type 3 Neoglycoproteins Varying in Oligosaccharide Chain Length, Loading and Carrier Protein

  摘要：

  The preparation is described of a range of neoglycoproteins containing synthesised fragments of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 3, that is beta-D-GlcpA-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->O)-(CH2)3NH2 (1), beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-GlcpA-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->O)-(CH2)3NH2 (2), and beta-D-GlcpA-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-GlcpA-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->O)-(CH4)NH2 (3). A blockwise approach was developed for the synthesis of the protected carbohydrate chains, in which the carboxylic groups were introduced prior to deprotection by selective oxidation of HO-6 in the presence of HO-4 by using TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy radical). After deprotection, the 3-aminopropyl spacer of the fragments was elongated with diethyl squarate (3,4-diethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione) and the elongated oligosaccharides were conjugated to CRM197 (cross-reacting material of diphtheria toxin), KLH (keyhole limpet hemocyanin) or TT (tetanus toxoid). The resulting neoglycoconjugates varied in oligosaccharide chain length, oligosaccharide loading and protein carrier. These well-defined conjugates are ideal probes for evaluating the influence of the different structural parameters in immunological tests.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4411::aid-chem4411>3.0.co;2-t

文献信息

• The use of biotinylated oligosaccharides related to fragments of capsular polysaccharides from Streptococcus pneumoniae serotypes 3 and 14 as a tool for assessment of the level of vaccine-induced antibody response to neoglycoconjugates
  作者：E. A. Kurbatova、E. A. Akhmatova、N. K. Akhmatova、N. B. Egorova、N. E. Yastrebova、E. E. Romanenko、A. Yu. Leonova、A. V. Poddubikov、Yu. E. Tsvetkov、E. V. Sukhova、M. L. Gening、D. V. Yashunsky、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1007/s11172-016-1488-7

  日期：2016.6

  In this report, the data are presented on the use of synthetic biotinylated oligosaccharides corresponding to different fragments of capsular polysaccharides (CP) from S. pneumoniae serotypes 3 and 14 for evaluation of the level of vaccine-induced antibodies in the serum of mice immunized with conjugates of oligosaccharide ligands with bovine sera albumin (BSA). The level of antigen-specific antibodies

  本报告介绍了使用合成生物素化寡糖与肺炎链球菌血清型 3 和 14 的不同荚膜多糖 (CP) 片段相对应的数据，用于评估接种疫苗的小鼠血清中疫苗诱导的抗体水平。寡糖配体与牛血清白蛋白 (BSA) 的结合物。使用固定在链霉亲和素预包被 ELISA 板表面上的生物素化寡糖通过酶联免疫吸附测定 (ELISA) 评估的抗原特异性抗体水平显着高于使用常规 ELISA 板（以细菌 CP 作为包被抗原）评估的水平。因此，与传统方案相比，使用生物素化寡糖的 ELISA 方案更加敏感，可用于高度稀释抗血清中抗体的检测。在用 BSA 与与所研究的两种肺炎球菌血清型的 CP 片段相关的四糖配体的缀合物免疫的小鼠的抗血清中检测到针对生物素化寡糖的最高抗体滴度。在生物素化寡糖反应中，与14型和3型肺炎链球菌CP的1个和2个重复单元相关的四糖抗体的抗原结合能力高于BSA与其他化学结构寡糖偶联的抗体的抗原结合能力和在载玻片上活细胞的细菌凝集试验中，但在
• Synthesis ofStreptococcus pneumoniae Type 3 Neoglycoproteins Varying in Oligosaccharide Chain Length, Loading and Carrier Protein
  作者：Dirk J. Lefeber、Johannis P. Kamerling、Johannes F. G. Vliegenthart

  DOI：10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4411::aid-chem4411>3.0.co;2-t

  日期：2001.10.15

  The preparation is described of a range of neoglycoproteins containing synthesised fragments of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 3, that is beta-D-GlcpA-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->O)-(CH2)3NH2 (1), beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-GlcpA-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->O)-(CH2)3NH2 (2), and beta-D-GlcpA-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-GlcpA-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->O)-(CH4)NH2 (3). A blockwise approach was developed for the synthesis of the protected carbohydrate chains, in which the carboxylic groups were introduced prior to deprotection by selective oxidation of HO-6 in the presence of HO-4 by using TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy radical). After deprotection, the 3-aminopropyl spacer of the fragments was elongated with diethyl squarate (3,4-diethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione) and the elongated oligosaccharides were conjugated to CRM197 (cross-reacting material of diphtheria toxin), KLH (keyhole limpet hemocyanin) or TT (tetanus toxoid). The resulting neoglycoconjugates varied in oligosaccharide chain length, oligosaccharide loading and protein carrier. These well-defined conjugates are ideal probes for evaluating the influence of the different structural parameters in immunological tests.