4-(pent-4-ynyloxy)phenylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(pent-4-ynyloxy)phenylmethanol
• 英文别名: 4-(4-pentynyloxy)benzenemethanol；(4-Pent-4-ynoxyphenyl)methanol；(4-pent-4-ynoxyphenyl)methanol
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: AMJPYFWSJLWMPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pent-4-ynyloxy)phenylmethanol 在 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium methylate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一价至三价的 α-d-甘露糖苷配体：合成和血凝抑制特性

  摘要：

  通过 Cu(I) 催化的叠氮-炔环加成反应 (CuAAC) 以优异的产率合成了六种基于芳香支架的单价、二价和三价 α- d-吡喃甘露糖基缀合物。这些缀合物被设计成具有独特的、灵活的尾部，结合了中尾三唑环，与酪氨酸门相互作用，末端苯基带有苄羟基，以避免溶解性问题，并提供连接其他物质的选择。支持。在血凝抑制 (HAI) 测定中对制备的缀合物进行生物学评估表明，效力随着价数的增加而增加，三价配体6d (HAI = 0.005 mM) 比最好的元定向单价类似物2d和4d (HAI ≈ 0.033 mM) 大约好七倍）因此可以作为寻找新先导配体的良好起点。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108396
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-pentynyloxy)benzeneacetic acid 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52 %的产率得到4-(pent-4-ynyloxy)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  脱羧羟基法合成苄醇

  摘要：

  在此，我们展示了一种以银（I）为催化剂，硝酸铈铵为氧化剂的羧酸脱羧羟基化的有效方法，及其在天然产物和药物分子化学选择性后期功能化中的应用。该协议的化学选择性来自一种苄基硝酸盐中间体，它可以阻止进一步氧化并水解成最终的苄基醇产品。机理研究表明，羧酸银的容易氧化提供银（II）物质作为负责脱羧的中间氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03741

文献信息

• Acaricide compounds
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：EP0072556A1

  公开（公告）日：1983-02-23

  New diethers of 4-hydroxyl-benzyl alcohol endowed with acaricide activity, the processes for preparing such diethers and the use thereof as acaricides are herein described.

  本文描述了具有杀螨活性的 4-羟基苄醇的新型二缩体、制备此类二缩体的工艺及其作为杀螨剂的用途。
• α-d-Mannoside ligands with a valency ranging from one to three: Synthesis and hemagglutination inhibitory properties
  作者：Hussein Al-Mughaid、Maha Khazaaleh

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108396

  日期：2021.10

  Six mono-, di-, and trivalent α-d-mannopyranosyl conjugates built on aromatic scaffolds were synthesized in excellent yields by Cu(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC). These conjugates were designed to have unique, flexible tails that combine a mid-tail triazole ring, to interact with the tyrosine gate, with a terminal phenyl group armed with benzylic hydroxyl groups to avoid solubility

  通过 Cu(I) 催化的叠氮-炔环加成反应 (CuAAC) 以优异的产率合成了六种基于芳香支架的单价、二价和三价 α- d-吡喃甘露糖基缀合物。这些缀合物被设计成具有独特的、灵活的尾部，结合了中尾三唑环，与酪氨酸门相互作用，末端苯基带有苄羟基，以避免溶解性问题，并提供连接其他物质的选择。支持。在血凝抑制 (HAI) 测定中对制备的缀合物进行生物学评估表明，效力随着价数的增加而增加，三价配体6d (HAI = 0.005 mM) 比最好的元定向单价类似物2d和4d (HAI ≈ 0.033 mM) 大约好七倍）因此可以作为寻找新先导配体的良好起点。
• Synthesis of Benzylic Alcohols by Decarboxylative Hydroxylation
  作者：Qian Yu、Donglin Zhou、Yaoyue Liu、Xuejin Huang、Chunlan Song、Junjun Ma、Jiakun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03741

  日期：2023.1.13

  demonstrate an efficient method for the decarboxylative hydroxylation of carboxylic acids with silver(I) as the catalyst and cerium ammonium nitrate as the oxidant and its utility in chemoselective late-stage functionalization of natural products and drug molecules. The chemoselectivity of this protocol arises from a benzylic nitrate intermediate that retards further oxidation and is hydrolyzed to the

  在此，我们展示了一种以银（I）为催化剂，硝酸铈铵为氧化剂的羧酸脱羧羟基化的有效方法，及其在天然产物和药物分子化学选择性后期功能化中的应用。该协议的化学选择性来自一种苄基硝酸盐中间体，它可以阻止进一步氧化并水解成最终的苄基醇产品。机理研究表明，羧酸银的容易氧化提供银（II）物质作为负责脱羧的中间氧化剂。